methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1168139-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-benzimidazole-5-carboxylate；methyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1168139-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: QIIGUYYYOUEJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (S)-1-(4-chlorobenzyl)-N-(1-(3-isopropylphenyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BENZYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  本发明提供了与PPARG（PPARϒ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中起作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法、用于评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078233A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BENZYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  本发明提供了与PPARG（PPARϒ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中起作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法、用于评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078233A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009083526A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel benzimidazole compounds of formula (I) wherein R1 to R1 are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds that are agonists of peroxisome proliferators-activated receptorγ (PPARγ).

  这项发明涉及公式（I）中R1到R1所定义的新型苯并咪唑化合物，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。具体而言，该发明涉及激动过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激动剂化合物。
• N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20140249196A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合、抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。本发明还提供了化合物的制备方法、评估本发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法和制药组合物。
• [EN] N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG<br/>[FR] MODULATEURS N-BENZYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG
  申请人：RIPKA AMY S

  公开号：WO2013078233A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARϒ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARϒ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中起作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法、用于评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。