2-carbomethoxy-5-methyl-pyrazine-4-oxide | 74416-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-carbomethoxy-5-methyl-pyrazine-4-oxide
• 英文别名: methyl 5-methyl-pyrazine-2-carboxylate-4-oxide；2-methoxycarbonyl-5-methylpyrazine-4-oxide；5-methyl-4-oxy-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；2-carboxy-5-methylpyrazine 4-oxide methyl ester；2-carbomethoxy-5-methylpyrazine-4-oxide；5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide；methyl 5-methyl-4-oxidopyrazin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 74416-38-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: JONRECZQTWXPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-5-methyl-pyrazine-4-oxide 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到Acipimox (sodium)
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide and its salts

  摘要：

  使用氧化剂OXONE®对C1-4甲基吡嗪羧酸酯进行N-氧化，制备5-甲基吡嗪羧酸-4-氧化物的药用可接受盐的方法。然后通过酯皂化后的酒精沉淀形成药用可接受盐。

  公开号：

  US20050239803A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-carbomethoxy-5-methyl-pyrazine-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的可选择性抑制微生物碳酸酐酶的抗真菌剂。

  摘要：

  如今，由对可用抗菌治疗具有抗性的病原体引起的感染如今已成为对全球公共健康的威胁。近来，已经证明碳酸酐酶（CA）对于许多病原体的生长是必不可少的，并且它们的抑制导致生长缺陷。使用CA抑制剂（CAI）作为抗菌剂的主要缺点是由于对人CA同工型缺乏选择性而产生的副作用。在本文中，我们报告了一类新的CAI，与人类CA活性位点相比，它优先与微生物CA活性位点相互作用。研究了这些抑制剂对重要的真菌病原体新隐球菌的作用机理，发现它们还能够抑制体外生长的微生物细胞中的CA。据我们所知，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1516652

文献信息

• 2-Hydroxymethyl-pyrazine derivatives and process for their preparation
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04267327A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  2-Hydroxymethyl-pyrazine derivatives are disclosed, such as, for instance, the compound 2-hydroxymethyl-5-methylpyrazine-4-oxide. The compounds exhibit an elevated lipid lowering activity, and can be used to control triglyceride and cholesterol levels.

  本文披露了2-羟甲基吡嗪衍生物，例如2-羟甲基-5-甲基吡嗪-4-氧化物。这些化合物表现出升高的降脂活性，可用于控制甘油三酯和胆固醇水平。
• Ambrogi; Cozzi; Sanjust, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 157 - 163
  作者：Ambrogi、Cozzi、Sanjust、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cozzi; Pillan; Bertone, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 241 - 245
  作者：Cozzi、Pillan、Bertone、et al.

  DOI：——

  日期：——
• AMBROGI V.; COZZI P.; SANIUST P.; BERTONE L.; LOVISOLO P. P.; BRIATICO G.+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 2, 157-163
  作者：AMBROGI V.、 COZZI P.、 SANIUST P.、 BERTONE L.、 LOVISOLO P. P.、 BRIATICO G.+

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;PILLAN, A.;BERTONE, L.;LOVISOLO, P. P.
  作者：COZZI, P.、PILLAN, A.、BERTONE, L.、LOVISOLO, P. P.

  DOI：——

  日期：——