(4R)-2-amino-4-carboxy-4hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid | 855433-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-amino-4-carboxy-4hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (4R)-monatin；(2R,4R)-4-amino-2-hydroxy-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]pentanedioic acid；(2R)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid
• CAS: 855433-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RMLYXMMBIZLGAQ-LNUXAPHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-amino-4-carboxy-4hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid 生成 (2R,4R)-monatin 、 (2S,4R)-monatin
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-2-amino-4-carboxy-4hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589

文献信息

• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。
• Photostability study of natural high-potency sweetener monatin in a model beverage system and characterisation of the degradation products
  作者：Mani Upreti、Kasi V. Somayajula、Dennis J. Milanowski、Peter Kowalenko、Ulla Mocek、Rafael San Miguel、Indra Prakash

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.08.073

  日期：2012.3

  Photodegradation of the naturally occurring high-potency sweetener monatin was studied in a lemon-lime beverage model system under simulated conditions. Most of the monatin disappeared after treatment with the equivalent of four days of ultraviolet light exposure and resulted in the formation of a number of degradation products. These degradation products have been isolated and characterised in the present study. On the basis of these identified structures, a photodegradation pathway has been proposed suggesting that monatin gets oxidised on the indole C-2 position to result in 2-hydroxymonatin. It also undergoes decarboxylation resulting in a 4-oxopentanoic acid analog and a major rearrangement resulting in an isonicotinic acid analog. Monatin also degrades into 3-formylindole and indole-3-carboxylic acid. Besides these, a partial monatin dimer and a monatin lactone were identified as additional degradation products. Details of the isolation and characterisation are given. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7390909B2
  申请人：——

  公开号：US7390909B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7678925B2
  申请人：——

  公开号：US7678925B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US7868187B2
  申请人：——

  公开号：US7868187B2

  公开（公告）日：2011-01-11