2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile | 307552-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbo nitrile；2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 307552-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: OQTNBNUQCHYJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以2.60 g的产率得到2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型铬烯和吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成及杀软体动物活性

  摘要：

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700157

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Fluoride ion catalyzed multicomponent reactions for efficient synthesis of 4H-chromene and N-arylquinoline derivatives in aqueous media
  作者：Shijay Gao、Cheng Hsuan Tsai、Chi Tseng、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.061

  日期：2008.9

  4H-Chromene and N-arylquinoline derivatives are obtained in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure utilizing tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）进行简单，温和和有效的程序，可以高至极好的收率获得4 H- Chromene和N-芳基喹啉衍生物。
• Hybrid ceria and chitosan supported nickel nanoparticles: A recyclable nanocatalytic system in the reduction of nitroarenes and the synthesis of benzopyran derivatives in green solvent
  作者：Ankush Mahajan、Monika Gupta

  DOI：10.1002/aoc.6161

  日期：2021.5

  Mesoporous, highly temperature resistant, magnetically separable, bimetallic, and organic‐based photoluminescent nanocatalyst has been prepared. Chitosan can act efficiently as a support material for preparing nanocatalysts. Hybrid ceria, that is, iron‐doped‐cerium oxide (Fe@CeO2), was prepared via coprecipitation method. Chitosan–iron‐doped‐ceria nanocomposite was prepared and kept in a solution of

  已经制备了介孔，耐高温，磁分离，双金属和有机基光致发光纳米催化剂。壳聚糖可以有效地用作制备纳米催化剂的载体材料。通过共沉淀法制备了混合二氧化铈，即铁掺杂二氧化铈（Fe @ CeO 2）。制备了壳聚糖-铁掺杂二氧化铈纳米复合材料，并将其保存在NiCl 2溶液中以吸附Ni 2+离子，然后将其用NaBH 4还原。积累镍纳米粒子。纳米催化剂的表征使用不同的技术进行，例如X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE‐SEM），高分辨率透射电子显微镜（HR‐TEM），能量色散X射线光谱（EDX） ），Brunauer-Emmett-Teller（BET），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）分析。发现该催化剂的尺寸非常小，约为2-3 nm，表面积很大，约为121 m 2 g -1在高达800°C的温度下稳定。还发现它是光致发光的。如此制备的催化剂可用于将硝基芳烃还原为苯胺，精细化工，农业
• One-pot synthesis of substituted 4 H -chromenes by nickel ferrite nanoparticles as an efficient and magnetically reusable catalyst
  作者：Ahankar, Hamideh、Ramazani, Ali、Slepokura, Katarzyna、Lis, Tadeusz、Joo, Sang Woo

  DOI：10.3906/kim-1710-14

  日期：——

  Nickel ferrite magnetic nanoparticles (NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs) were prepared via the autocombustion assisted sol-gel method. The efficient catalyst was investigated by FT-IR, XRD, ICP, SEM, and TEM techniques. A one-pot, three-component reaction is reported for the synthesis of substituted 4$H$-chromenes in the presence of NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs as a reusable catalyst in a green solvent at 40 $^\circ}$C under clean, efficient, and mild conditions. Furthermore, selected products were characterized by FT-IR, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR. The single-crystal X-ray analysis of product 4u was also conclusively confirmed. Easy workup procedure, high purity of products via simple recrystallization, and environmentally benign conditions are the outstanding benefits of this method.

  镍铁氧体磁性纳米颗粒（NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs）是通过自燃辅助溶胶-凝胶法制备的。这种高效催化剂通过FT-IR、XRD、ICP、SEM和TEM技术进行了研究。报告了一种一锅法三组分反应，利用NiFe$_2}$O$_4}$ MNPs作为可重复使用的催化剂，在40 $^\circ}$C的绿色溶剂中，在清洁、高效和温和的条件下合成取代的4$H$-色烯。此外，选择的产品通过FT-IR、$^1}$H NMR和$^13}$C NMR进行了表征。产品4u的单晶X射线分析也得到了确凿的确认。该方法的突出优点包括简单的操作步骤、高纯度的产品通过简单重结晶获得，以及环保友好的条件。