trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one | 343361-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[β-(1H-indol-3-yl)acryloyl]pyridine；(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 343361-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: AWMLUEGACRWOBM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-3-[β-(1H-indol-3-yl)acryloyl]pyridine (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  烟酸为天然合成子的杂环衍生物的合成，反应及药理筛选

  摘要：

  由3-乙酰基吡啶制备了一系列取代的吡啶衍生物，所述3-乙酰基吡啶由相应的烟酸作为天然原料制备。3-乙酰基吡啶与吲哚-3-甲醛的反应得到相应的3-β-（3-吲哚基）丙烯酰吡啶，在乙酸钠存在下，其与盐酸羟胺在吡啶或乙酸中反应，得到3-β-（3 -吲哚基）丙烯酰基吡啶肟和恶唑衍生物。在回流的二恶烷中用异硫氰酸乙酯或甲苯-3，5-二异氰酸酯处理肟，得到相应的乙基硫代氨基脲和3，5-双氨基脲衍生物。在哌啶为催化剂的情况下，在回流的乙醇中将3-β-（3-吲哚基）丙烯酰基吡啶与丙二腈缩合，得到氰基氨基吡喃，在乙酸铵存在下，将其与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合，得到氰基吡啶酮和氰基氨基吡啶衍生物。丙烯腈吡啶环化 Ó 苯二胺在回流的正丁醇导致形成相应的benzodiazipine 经由 中间 甲 。最后，丙烯酰基吡啶与硫脲的环加成反应得到硫代嘧啶，将其用氯乙酸处理以产生噻唑并嘧啶。通过使噻唑并嘧啶与吲哚-3-羧醛

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0628-z
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 3-吲哚甲醛 在 TEA 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到trans-3-(1H-Indol-3-yl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烟酸为天然合成子的杂环衍生物的合成，反应及药理筛选

  摘要：

  由3-乙酰基吡啶制备了一系列取代的吡啶衍生物，所述3-乙酰基吡啶由相应的烟酸作为天然原料制备。3-乙酰基吡啶与吲哚-3-甲醛的反应得到相应的3-β-（3-吲哚基）丙烯酰吡啶，在乙酸钠存在下，其与盐酸羟胺在吡啶或乙酸中反应，得到3-β-（3 -吲哚基）丙烯酰基吡啶肟和恶唑衍生物。在回流的二恶烷中用异硫氰酸乙酯或甲苯-3，5-二异氰酸酯处理肟，得到相应的乙基硫代氨基脲和3，5-双氨基脲衍生物。在哌啶为催化剂的情况下，在回流的乙醇中将3-β-（3-吲哚基）丙烯酰基吡啶与丙二腈缩合，得到氰基氨基吡喃，在乙酸铵存在下，将其与氰基乙酸乙酯或丙二腈缩合，得到氰基吡啶酮和氰基氨基吡啶衍生物。丙烯腈吡啶环化 Ó 苯二胺在回流的正丁醇导致形成相应的benzodiazipine 经由 中间 甲 。最后，丙烯酰基吡啶与硫脲的环加成反应得到硫代嘧啶，将其用氯乙酸处理以产生噻唑并嘧啶。通过使噻唑并嘧啶与吲哚-3-羧醛

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0628-z

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Indole-Based Chalcones as Inducers of Methuosis, a Novel Type of Nonapoptotic Cell Death
  作者：Michael W. Robinson、Jean H. Overmeyer、Ashley M. Young、Paul W. Erhardt、William A. Maltese

  DOI：10.1021/jm201006x

  日期：2012.3.8

  providing insights into the contributions of the two aryl ring systems and highlighting a potent derivative, 3-(5-methoxy, 2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one (i.e., MOMIPP) that can induce methuosis at low micromolar concentrations. We have also generated biologically active azide derivatives that may be useful for future studies aimed at identifying the protein targets of MOMIPP

  Methuosis 是一种新的不依赖于半胱天冬酶的细胞死亡形式，其中来自巨松质体的液泡的大量积累最终导致细胞从基质上分离并破裂。我们最近描述了一种查尔酮类化合物，3-(2-methyl-1 H -indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MIPP），它可以诱导胶质母细胞瘤和其他类型的癌细胞中的甲基化。在此，我们描述了相关化合物定向库的合成和结构-活性关系，提供了对两个芳环系统贡献的见解，并突出了一种有效的衍生物，3-(5-甲氧基，2-甲基-1 H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one（即 MOMIPP），可在低微摩尔浓度下诱导甲基化。我们还生成了具有生物活性的叠氮化物衍生物，这些衍生物可能对未来旨在通过光亲和标记技术识别 MOMIPP 的蛋白质靶标的研究有用。MOMIPP 可有效降低替莫唑胺耐药
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine via TEMPO-Mediated [3 + 2] Annulation–Aromatization of <i>N</i>-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Amu Wang、Ya-Zhou Liu、Zhongke Shen、Zeen Qiao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00035

  日期：2022.2.25

  A TEMPO-mediated [3 + 2] annulation–aromatization protocol for the preparation of pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-aminopyridines and α,β-unsaturated compounds was developed. The procedure offered multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to excellent yield with high and predictable regioselectivity. The modification of marketed drugs including Loratadine, Abiraterone, and Metochalcone, and

  开发了一种 TEMPO 介导的 [3 + 2] 环化-芳构化方案，用于从N-氨基吡啶和 α,β-不饱和化合物制备吡唑并[1,5- a ]吡啶。该方法提供了多取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，产率从良好到优异，具有高和可预测的区域选择性。展示了氯雷他定、阿比特龙和甲查耳酮等上市药物的改性，以及用于制备 Selpercatinib 的关键中间体的一锅三步克级规模合成。机理研究表明，TEMPO 既可用作路易斯酸，又可用作氧化剂。
• Materials and methods useful to induce vacuolization, cell death, or a combination thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US09061994B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞死亡的材料和方法，其中包括methuosis（非凋亡性细胞死亡机制）诱导空泡化而不死亡的方法，或诱导细胞死亡而不产生空泡化的方法。本发明中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本发明还提供了与小分子相关的研究和药物使用方法。
• Materials And Methods Useful To Induce Vacuolization, Cell Death, Or A Combination Thereof
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150152049A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides materials and methods to induce cell death by methuosis, a non-apoptotic cell death mechanism, to induce vacuolization without cell death, or to induce cell death without vacuolization. Small molecules herein are useful for treating cell proliferation disorders or anomalies, particularly, but not exclusively, cancer. Methods related to the research and pharmaceutical use of the small molecules are also provided herein.

  本发明提供了诱导细胞通过非凋亡性细胞死亡机制methuosis死亡、诱导产生空泡而不导致细胞死亡，或诱导细胞死亡而不产生空泡的材料和方法。本文中的小分子可用于治疗细胞增殖异常或疾病，尤其是癌症。本文还提供了与小分子相关的研究和制药方法。