1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 151409-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Morpholin-4-yl-ethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(2-morpholin-4-ylethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 151409-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD07403244
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LHARRKUJJINVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于碘的新型吲哚-BODIPY 光敏剂促进溶酶体靶向成像和光动力治疗的系统间交叉增强

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了新的溶酶体靶向吲哚-BODIPY 衍生物 BDP-Lys、IBDP-Lys 和 I 2 BDP-Lys。BDP-Lys 染料设计用于通过将含有吲哚的吗啉部分引入 BODIPY 核心进行荧光成像。将一碘和二碘加入 BDP-Lys 染料中以开发光敏剂 IBDP-Lys 和 I 2 BDP-Lys。与 BDP-Lys 染料（λ abs = 504 nm）相比，IBDP-Lys 和 I 2 BDP-Lys的最大吸收（λ abs）分别在约 11 nm 和 27 nm 处显示出红移。同样，最大发射也表现出红移。IBDP-Lys ( Φ F )的荧光量子产率 ( Φ F )F = 0.37%) 和 I 2 BDP-Lys ( Φ F = 0.71%) 远低于 BDP-Lys 染料 ( Φ F = 7.48%)。IBDP-Lys 的单线态氧量子产率为 43.10%，I 2为 71.00%BDP-Lys，高于无碘染料

  DOI：

  10.1039/d1nj03628a
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于碘的新型吲哚-BODIPY 光敏剂促进溶酶体靶向成像和光动力治疗的系统间交叉增强

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了新的溶酶体靶向吲哚-BODIPY 衍生物 BDP-Lys、IBDP-Lys 和 I 2 BDP-Lys。BDP-Lys 染料设计用于通过将含有吲哚的吗啉部分引入 BODIPY 核心进行荧光成像。将一碘和二碘加入 BDP-Lys 染料中以开发光敏剂 IBDP-Lys 和 I 2 BDP-Lys。与 BDP-Lys 染料（λ abs = 504 nm）相比，IBDP-Lys 和 I 2 BDP-Lys的最大吸收（λ abs）分别在约 11 nm 和 27 nm 处显示出红移。同样，最大发射也表现出红移。IBDP-Lys ( Φ F )的荧光量子产率 ( Φ F )F = 0.37%) 和 I 2 BDP-Lys ( Φ F = 0.71%) 远低于 BDP-Lys 染料 ( Φ F = 7.48%)。IBDP-Lys 的单线态氧量子产率为 43.10%，I 2为 71.00%BDP-Lys，高于无碘染料

  DOI：

  10.1039/d1nj03628a

文献信息

• A near-infrared and lysosomal targeting thiophene-BODIPY photosensitizer: Synthesis and its imaging guided photodynamic therapy of cancer cells
  作者：Jin Bai、Lei Zhang、Ying Qian

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119512

  日期：2021.5

  enter cells or zebrafish in a short time. SBOP-Lyso had negligible dark cytotoxicity (cell survival rate > 80%) and excellent phototoxicity (IC50 = 0.2 μM). DCFH-DA (ROS indicator) proved that SBOP-Lyso could generate singlet oxygen with 660 nm LED irradiation. Singlet oxygen produced by SBOP-Lyso could kill cancer cells in PDT process and it had the ability to effectively inhibit A549 cells migration

  在这项研究中，合成了一种新型的近红外和溶酶体靶向噻吩-BODIPY光敏剂SBOP-Lyso，以探索其在A549细胞光动力治疗中的潜在应用。在设计SBOP-Lyso的策略中，引入了噻吩中的S原子以及重原子I以提高ISC效率，以确保高单线态氧产量。将常见的溶酶体靶向基团（M 1：1-（2-吗啉代乙基）-1H-吲哚-3-甲醛）连接至SBOP，以将其波长扩展至NIR区。它的吸收峰在660 nm（εmax  = 5.2×10 4 cm -1 M -1），其相应的发射峰位于705 nm。在660 nm LED照射下，SBOP-Lyso可以快速产生单线态氧，单线态氧的产率高达44.1％。此外，它还具有良好的生物相容性，可以在短时间内进入细胞或斑马鱼。SBOP-Lyso的暗细胞毒性（细胞存活率> 80％）和优异的光毒性（IC 50）可忽略不计 = 0.2μM）。DCFH-DA（ROS指示剂）证明SBOP-Lyso可以在660
• A novel carbazolyl GFP chromophore analogue: synthesis strategy and acidic pH-activatable lysosomal probe for tracing endogenous viscosity changes
  作者：Xu Zhi、Baoxing Shen、Ying Qian

  DOI：10.1039/d0nj01477j

  日期：——

  one-pot procedure. Lys-CzFP serves as a fluorescent molecular rotor and the internal carbazole and benzazole moieties of Lys-CzFP serve as rotators, which can rotate around the single C–C bond in the π-conjugated bridge. Lys-CzFP showed a long emission wavelength at 560 nm and a large Stokes shift of 78 nm. The fluorescence intensity of Lys-CzFP exhibited a significant enhancement with increasing viscosity

  内部微环境的细胞内粘度变化导致许多疾病，包括癌症，炎症和神经退行性疾病。一种新型的酸性pH值可活化的咔唑基GFP生色团类似物Lys-CzFP被设计用于追踪溶酶体的粘度变化。发达的合成方法是一种高效，新颖的一锅法。Lys-CzFP充当荧光分子转子，Lys-CzFP的内部咔唑和苯并唑部分充当转子，它们可以围绕π共轭桥中的单个C-C键旋转。Lys-CzFP在560 nm处显示出长发射波长，在78 nm处出现较大的斯托克斯位移。Lys-CzFP的荧光强度随着粘度的增加显示出显着的增强。荧光强度在5 s内从1.0 cP增加到1412 cP，增加了98倍，而荧光量子产率（ϕ F）从0.003增加到0.253，荧光寿命从0.25 ns增加到1.12 ns。此外，干扰实验表明，Lys-CzFP可能对粘度特别敏感。此外，Lys-CzFP具有出色的生物相容性，低细胞毒性和溶酶体定位。最后，Lys-CzFP成功地用于追踪活细胞中的内源性粘度变化。
• A dual-channel responsive near-infrared fluorescent probe for multicolour imaging of cysteine in living cells
  作者：Zhuo Ye、Chong Duan、Qiao Hu、Yue Zhang、Caiqin Qin、Lintao Zeng

  DOI：10.1039/c7tb00489c

  日期：——

  Aberrant levels of cysteine (Cys) in living cells are closely related to some diseases; thus in situ visualization of intracellular Cys is very helpful for the investigation of physiological and pathological processes. Herein, we report a dual-channel responsive near-infrared (NIR) fluorescent probe for multicolour imaging of Cys in living cells. The probe was constructed with a NIR BODIPY attached

  活细胞中半胱氨酸（Cys）的异常水平与某些疾病密切相关。因此，细胞内半胱氨酸的原位可视化对于生理和病理过程的研究非常有帮助。在这里，我们报告双通道响应近红外（NIR）荧光探针对活细胞中Cys的彩色成像。该探针构建有通过醚键连接到7-硝基苯并呋喃山（NBD）的NIR BODIPY。在用Cys的亲核硫醇盐取代醚后，NIR BODIPY荧光团被释放以在735 nm处产生明显的荧光增强信号。此外，Cys在NBD的亲电位点上引起了分子内重排反应，从而在540 nm处产生了另一个发射带。该探头展现出一些有利的特性，包括双通道响应，高荧光亮度，良好的光稳定性，快速响应，低检测限（22 nM）和低细胞毒性。此外，该探针已成功应用于活细胞中Cys的彩色成像。
• A smart fluorescent probe for simultaneous detection of GSH and Cys in human plasma and cells
  作者：Jian Pan、Yue Zhang、Junchao Xu、Jinbiao Liu、Lintao Zeng、Guang-Ming Bao

  DOI：10.1039/c5ra21025a

  日期：——

  A smart fluorescent probe was developed to simultaneously detect Cys and GSH in different emission channel with low detection limit.

  开发了一种智能荧光探针，可同时在不同的发射通道中检测半胱氨酸和谷胱甘肽，并具有较低的检测限。
• 一种近红外双光子光敏染料SBOPI及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN112552322B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种近红外双光子光敏染料SBOPI及其制备方法和应用，所述近红外双光子光敏染料SBOPI包含噻吩‑氟硼二吡咯与吲哚的推拉电子型共轭结构及溶酶体靶向位点。所述近红外双光子光敏染料SBOPI的制备方法是由碘代噻吩‑氟硼二吡咯SBOP与1‑(2‑吗啉代乙基)‑1H‑吲哚‑3‑甲醛反应制得。所述近红外双光子光敏染料SBOPI的应用是在近红外光照射下，近红外双光子光敏染料SBOPI能高效释放单线态氧，抑制肿瘤细胞迁移，促进肿瘤细胞凋亡。作为性能优异的近红外波段双光子光敏剂及荧光染料，在近红外波段荧光成像、荧光传感、荧光标记、双光子光动力治疗方面具有广泛应用。