5-acetyl-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1424940-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1424940-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: FRYQUDCNFYQYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以85%的产率得到5-acetyl-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲磺酸银作为在不同反应环境下合成二氢嘧啶衍生物的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3728

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> mode-of-action analysis of novel dihydropyrimidones targeting PPAR-γ
  作者：Hanumantharayappa Bharathkumar、Shardul Paricharak、K. R. Dinesh、Kodappully Sivaraman Siveen、Julian E. Fuchs、Shobith Rangappa、C. D. Mohan、Nima Mohandas、Alan Prem Kumar、Gautam Sethi、Andreas Bender、Basappa Basappa、K. S. Rangappa

  DOI：10.1039/c4ra08713e

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of novel dihydropyrimidones against HCC is described, which affects 600,000 people annually and ranks third in cancer-related mortality worldwide.

  本文介绍了新型二氢嘧啶酮类化合物的合成和生物评价，该类化合物可用于治疗肝细胞癌，该癌症每年影响60万人，是全球癌症相关死亡的第三大原因。
• Sulphated silica tungstic acid as a highly efficient and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of tetrahydropyrimidines and dihydropyrimidines
  作者：Nayeem Ahmed、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.019

  日期：2014.6

  For the first time sulphated silica tungstic acid (SSTA) has been synthesized and used as an acidic catalyst in organic synthesis. The catalyst was prepared by a simple method based on the reaction of silica with SOCl2 followed by addition of sodium tungstate and then functionalization with chlorosulfonic acid. The three-component Biginelli-like condensation of different heteroaldehydes, urea and ethyl cyanoacetate or phenyl acetic acid catalyzed by SSTA under solvent-free conditions afforded novel tetrahydropyrimidines in high yields. The catalyst tolerated different heteroaldehydes and also catalyzed the synthesis of Biginelli compounds efficiently giving excellent yield of products. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD and SEM-EDX analyses. The stability of the catalyst was evaluated by DSC and TG analyses. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, and solvent-free reaction conditions. The activity and simple recyclability without losing catalytic activity make this catalyst a good replacement to literature methods.(c) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Exploiting silver trifluoromethanesulfonate as efficient and reusable catalyst for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives under different reaction environments
  作者：Dipak Kumar Roy、Kashyap Jyoti Tamuli、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.3728

  日期：2019.12

  Different results were generated under different reaction conditions for the multicomponent reactions. Herein, an efficiently improved and mild protocol for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives using cheap silver trifluoromethanesulfonate (CF3SO3Ag) as reusable catalyst is explained. With conventional heating and microwave irradiation method, the synthesis of substituted 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐one

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。