mono-O-acetylcurcumin | 208102-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: mono-O-acetylcurcumin
• 英文别名: monoacetyl curcumin；[4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3,5-dioxo-hepta-1,6-dienyl]-2-methoxy-phenyl] Acetate；[4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 208102-39-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: NNJWPIUDRIAKLH-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 乙酸酐 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 mono-O-acetylcurcumin
  参考文献：
  名称：

  亚麻籽油油凝胶和乳胶中姜黄素及其衍生物的抗氧化功效及抑制机制

  摘要：

  研究了亚麻籽油生产的油凝胶和乳液凝胶中姜黄素和姜黄素酯的抗氧化活性。在起始阶段，浓度为 1.086 mM 的姜黄素乙酸酯在亚麻籽油中显示出最高的抗氧化活性，而浓度为 2.172 mM 的姜黄素在油凝胶中显示出最高的抗氧化活性。在传播阶段，姜黄素和姜黄素酯在亚麻籽油样品中表现出比油凝胶样品更高的效率。在起始阶段，姜黄素己酸酯表现出比姜黄素乙酸酯和姜黄素丁酸酯更高的抗氧化活性，而姜黄素己酸酯在繁殖阶段表现出比姜黄素乙酸酯和姜黄素丁酸酯低的效率。研究姜黄素和姜黄素酯在油凝胶和乳胶中的作用机制表明，除了抑制过氧自由基之外，姜黄素和姜黄素酯还可能促氧化攻击氢过氧化物。此外，姜黄素和姜黄素酯自由基可能会攻击这些系统中的脂质底物。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2024.138754

文献信息

• FORMULATIONS FROM NATURAL PRODUCTS, TURMERIC, PACLITAXEL, AND ASPIRIN
  申请人：Jacob James N.

  公开号：US20150250844A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides novel compounds and formulations of turmeric oil, fish oil, aspirin and anti-cancer drugs (paclitaxel) having anti-inflammatory, analgesic and/or anti-cancer activity.

  本发明提供了具有抗炎、镇痛和/或抗癌活性的姜油、鱼油、阿司匹林和抗癌药物（紫杉醇）的新化合物和配方。
• Isoxazole analogs of curcuminoids with highly potent multidrug-resistant antimycobacterial activity
  作者：Chatchawan Changtam、Poonpilas Hongmanee、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.003

  日期：2010.10

  bisdemethoxycurcumin (3), the curcuminoid constituents of the medicinal plant Curcuma longa L., have been structurally modified to 55 analogs and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis has been evaluated. Among the highly active curcuminoids, the isoxazole analogs are the most active group, with mono-O-methylcurcumin isoxazole (53) being the most active compound (MIC 0.09 μg/mL). It was

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。
• A Three-Enzyme-System to Degrade Curcumin to Natural Vanillin
  作者：Vida Esparan、Ulrich Krings、Marlene Struch、Ralf Berger

  DOI：10.3390/molecules20046640

  日期：——

  The symmetrical structure of curcumin includes two 4-hydroxy-3-methoxyphenyl substructures. Laccase catalyzed formation of a phenol radical, radical migration and oxygen insertion at the benzylic positions can result in the formation of vanillin. As vanillin itself is a preferred phenolic substrate of laccases, the formation of vanillin oligomers and polymers is inevitable, once vanillin becomes liberated. To decelerate the oligomerization, one of the phenolic hydroxyl groups was protected via acetylation. Monoacetyl curcumin with an approximate molar yield of 49% was the major acetylation product, when a lipase from Candida antarctica (CAL) was used. In the second step, monoacetyl curcumin was incubated with purified laccases of various basidiomycete fungi in a biphasic system (diethyl ether/aqueous buffer). A laccase from Funalia trogii (LccFtr) resulted in a high conversion (46% molar yield of curcumin monoacetate) to vanillin acetate. The non-protected vanillin moiety reacted to a mixture of higher molecular products. In the third step, the protecting group was removed from vanillin acetate using a feruloyl esterase from Pleurotus eryngii (PeFaeA) (68% molar yield). Alignment of the amino acid sequences indicated that high potential laccases performed better in this mediator and cofactor-free reaction.

  姜黄素的对称结构包括两个 4-羟基-3-甲氧基苯基亚结构。漆酶催化苯酚自由基的形成、自由基迁移和苄基位置的氧插入可导致香兰素的形成。由于香兰素本身是漆酶首选的酚类底物，一旦香兰素被释放出来，就不可避免地会形成香兰素低聚物和聚合物。为了减缓低聚物的形成，其中一个酚羟基通过乙酰化得到了保护。当使用来自南极念珠菌（CAL）的脂肪酶时，主要的乙酰化产物是单乙酰姜黄素，摩尔产率约为 49%。第二步，在双相体系（二乙醚/水缓冲液）中将单乙酰姜黄素与各种玄拟真菌的纯化漆酶进行孵育。来自 Funalia trogii 的一种漆酶（LccFtr）可将姜黄素单乙酸酯高度转化为乙酸香兰素（姜黄素单乙酸酯的摩尔产率为 46%）。未受保护的香兰素分子反应生成高分子产物的混合物。在第三步中，使用红豆杉中的阿魏酰酯酶（PeFaeA）从醋酸香兰素中去除保护基（摩尔收率为 68%）。氨基酸序列的比对表明，在这种不含介质和辅助因子的反应中，高潜能的漆酶表现更好。
• 姜黄素衍生物的用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110327315A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明提供了姜黄素衍生物的用途。具体提供了式Ⅰ所示姜黄衍生物，或其盐在制备抗炎性疾病的药物和/或COX抑制剂的用途。本发明姜黄素衍生物具有良好COX抑制活性和抗炎活性，可用于制备COX抑制剂和抗炎药物。其中，化合物6和化合物7对于COX‑2抑制活性和抗炎活性的效果最优。可用于制备COX‑2抑制剂和抗炎药物。
• Pharmaceutical compositions comprising hydroxychloroquine (HCQ), Curcumin, Piperine/BioPerine and uses thereof in the medical field
  申请人：Van Oosten, Anton Bernhard

  公开号：EP2561868A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  The present invention concerns a pharmaceutical composition containing HCQ, curcumin and BioPerine/piperine and its application in the medical field. In particular, the composition according to the invention can be advantageously employed in the prevention or treatment of a subject presenting with a proliferative disorder, to slow the progression of and/or or to cause regression of a premalignant plasma cell proliferative disorder like a monoclonal gammopathy of undetermined significance (MGUS) and/or smoldering (asymptomatic) multiple myeloma (SMM) and/or Indolent multiple myeloma (IMM) and/or to cause remission of a cancer arising from a premalignant plasma cell proliferative disorder like multiple myeloma (MM).

  本发明涉及一种含有HCQ、姜黄素和BioPerine/哌啶的药物组合物及其在医疗领域的应用。特别是，根据本发明的组合物可以有效地用于预防或治疗增殖性疾病、延缓恶性前浆细胞增殖性疾病（如意义未定的单克隆丙种球蛋白病（MGUS）和/或无症状多发性骨髓瘤（SMM）和/或无症状多发性骨髓瘤（IMM））的进展和/或使其消退和/或使恶性前浆细胞增殖性疾病（如多发性骨髓瘤（MM））引起的癌症缓解。