ethyl 2-oxocyclopentadecanecarboxylate | 5682-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxocyclopentadecanecarboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxycyclopentadecan-1-one；2-oxo-cyclopentadecanecarboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-cyclopentadecan-1-carbonsaeure-aethylester；2-Oxo-cyclopentadecancarbonsaeure-aethylester；2-Aethoxycarbonyl-cyclopentadecanon；2-Carbethoxycyclopentadecanone；ethyl 2-oxocyclopentadecane-1-carboxylate
• CAS: 5682-97-3；58643-76-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: XPSRWAQPRXUPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxocyclopentadecanecarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenyl-1-methyl-4,5-tridecamethylenepyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  与吡唑环缩合的大环化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00557742
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxocyclopentadecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环扩展产生的RAC -Muscon和Exalton ® †

  摘要：

  环展开对制备中的应用RAC麝香酮和Exaltone ®

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580821

文献信息

• The preparation and spectral studies of a series of cyclic β-ketoesters
  作者：Sara Jane Rhoads、J.C. Gilbert、A.W. Decora、T.R. Garland、R.J. Spangler、Mary Jane Urbigkit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99237-3

  日期：1963.1

  their C-methyl derivatives have been prepared and studied in the U.V. and I.R. spectral regions. The enolizable β-ketoesters show a high intensity K band in the 255–263 mμ region associated with the chelated enolic species and two pairs of bands in the 6 μ double bond stretching region which correspond to the structural features of the keto and enol tautomers. The non-enolizable β-ketoesters show only a

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。
• Beta-ketoester compounds
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06348618B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The beta-ketoesters of formula I are useful as precursors for organoleptic compounds, especially for flavors, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds.

  公式I的β-酮酸酯可用作感官化合物的前体，特别是用于风味、香料、掩蔽剂和抗微生物化合物。
• Structure-Activity Relationship for the First-in-Class Clinical Steroid Sulfatase Inhibitor Irosustat (STX64, BN83495)
  作者：L. W. Lawrence Woo、Dharshini Ganeshapillai、Mark P. Thomas、Oliver B. Sutcliffe、Bindu Malini、Mary F. Mahon、Atul Purohit、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201100288

  日期：2011.11.4

  Structure–activity relationship studies were conducted on Irosustat (STX64, BN83495), the first steroid sulfatase (STS) inhibitor to enter diverse clinical trials for patients with advanced hormone‐dependent cancer. The size of its aliphatic ring was expanded; its sulfamate group was N,N‐dimethylated, relocated to another position and flanked by an adjacent methoxy group; and series of quinolin‐2(1H)‐one

  对 IrosuSTat (STX64, ​​BN83495) 进行了结构-活性关系研究，IrosuSTat 是第一个进入针对晚期激素依赖性癌症患者的多种临床试验的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂。其脂肪环尺寸扩大；其氨基磺酸基团被 N,N-二甲基化，重新定位到另一个位置，并且两侧是相邻的甲氧基；并探索了一系列喹啉-2(1H ) -酮和伊罗司他的喹啉衍生物。在 JEG-3 细胞制剂中评估了合成化合物的 STS 抑制活性。将脂肪环从 7 个成员逐步扩大到 11 个成员会增加效力，尽管环尺寸的进一步增加是有害的。最好的体外 STS 抑制剂的 IC 50值在 0.015 至 0.025 nM之间。对 IrosuSTat 进行的其他修改被发现会消除或显着削弱其活性。分离了 IrosuSTat 与N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)的偶氮甲碱加合物，并测定了 IrosuSTat 和该加合物的晶体结构。进行对接研究以探索化合物与
• Beta-ketoester
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0911315A1

  公开（公告）日：1999-04-28

  The beta-keto esters of formula I are useful for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavours, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds.

  式 I 的β-酮酯可用于输送感官化合物，特别是香精、香料、掩蔽剂和抗菌化合物。
• Beta ketoester
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1090624A2

  公开（公告）日：2001-04-11

  The beta-keto esters of formula I are useful for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavours, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds.

  式 I 的β-酮酯可用于输送感官化合物，特别是香精、香料、掩蔽剂和抗菌化合物。