diethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 94917-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(3-indolyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-(3-indolyl)-1,4-dihydropyridine；4-indol-3-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-(3-indolyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeure-diethylester
• CAS: 94917-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD00720086
• 分子量: 368.433
• InChiKey: ACQOEBUOOOLHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  543.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 alumina supported benzimidazolium fluorochromate 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-indolyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，BIFC和QFC促进了1,4-二氢吡啶的快速，清洁芳香化

  摘要：

  这种交流表示在无溶剂微波辐射下，借助于氧化铝负载的氟代苯并咪唑鎓铬酸盐（BIFC）和氟代喹啉鎓铬酸盐（QFC），可以将1,4-二氢吡啶芳构化为吡啶衍生物。通过这种方法，吡啶衍生物的产率中等至优异（80-98％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440438
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 aluminum oxide 、 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到diethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以zn [（L）脯氨酸] 2为路易斯酸催化剂在无溶剂条件下合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  本简短的交流描述了路易斯酸（Zn [（L）脯氨酸] 2）在无溶剂条件下通过常规加热和微波辐射催化一锅合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物。在该反应中使用的路易斯酸催化剂Zn [（L）脯氨酸] 2提供中等至良好的产率。该催化剂可重复使用多达五个循环，而不会明显丧失其催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420534

文献信息

• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197
• Reactivity of C4-indolyl substituted 1,4-dihydropyridines toward superoxide anion (O₂•) in dimethylsulfoxide
  作者：Ricardo Salazar、P. A. Navarrete-Encina、J. A. Squella、C. Camargo、Luis J. Núñez-Vergara

  DOI：10.1002/poc.1453

  日期：2009.6

  Reactivity of two new C4‐indolyl substituted 1,4‐dihydropyridines (1,4‐DHPs) toward superoxide anion (O2•) in dimethylsulfoxide (DMSO) is reported. Reactivity was followed by electrochemical and spectroscopic techniques. Gas chromatography‐mass spectrometry (GC–MS) was used to identify the final products of the reaction. C4 indolyl‐substituted‐1,4‐DHPs reacted toward O2• at significant rates, according

  据报道，两个新的C4-吲哚基取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）对二甲亚砜（DMSO）中的超氧阴离子（O 2 •）具有反应性。反应性之后是电化学和光谱技术。气相色谱-质谱法（GC-MS）用于鉴定反应的最终产物。根据计算出的动力学速率常数，C4吲哚基取代的1,4-DHP对O 2 •的反应速率很高。将结果与4-苯基-DHP和市售的1,4-DHP，尼莫地平，尼索地平和氨氯地平进行比较。吲哚基取代的1,4-DHP比市售衍生物具有更高的反应活性。仲胺1位质子直接参与O 2 •的猝灭被证明了。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthetic Diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates Induce Apoptosis
  作者：Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Jihyun Park、Junho Lee、Soon Y. Shin、Young H. Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.2174/1573406414666180418143048

  日期：2018.11.2

  mediated through apoptotic cell death. Conclusion: To obtain chemotherapeutic agents that induce apoptosis, 21 diethyl 2,6-dimethyl- 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates were designed and synthesized. NMR spectroscopy, ab initio calculations, and X-ray crystallography demonstrated that the diethyl 2,6-dimethyl-1,4- dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives synthesized in this research had symmetric

  背景：Hantzsch酯2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯已被用作氢化物供体，并且已报道了其多种生物学效应。为了鉴定具有凋亡作用的化学治疗剂，设计并合成了21种2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯；迄今为止，尚未报道它们是凋亡诱导剂。研究了它们的结构-细胞毒性关系。对标题化合物进行了进一步的生物学实验。 方法：使用克隆形成测定法在HCT116人结肠癌细胞中测定当前合成化合物的细胞毒性。膜联蛋白V染色测定法用于确认标题化合物是否诱导凋亡。为了鉴定合成化合物，进行了核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）。由于在NMR光谱数据中观察到分子对称性，因此从头算和X射线晶体学确定了三维结构。 结果：从NMR光谱，从头算和X射线晶体学获得的结果表明，在本研究中合成的2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸二乙酯衍生物具有对称结构。在HCT116人
• An efficient and solvent-free one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation
  作者：A. Kuraitheerthakumaran、S. Pazhamalai、M. Gopalakrishnan

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.003

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines using lanthanum oxide as a catalyst from aldehydes, β-ketoester and ammonium acetate without solvent under the irradiation of microwave is described. Compared with the classical Hantzsch reaction, this new method has the advantage of good yield (90–98%) and short reaction time (40–80 s).

  描述了在微波辐射下使用氧化镧作为催化剂由醛，β-酮酸酯和乙酸铵在没有溶剂的情况下有效合成1,4-二氢吡啶的方法。与经典的Hantzsch反应相比，该新方法具有收率好（90–98％）和反应时间短（40–80 s）的优势。