N'-((1H-indol-3-yl)methylene)nicotinohydrazide | 10245-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-((1H-indol-3-yl)methylene)nicotinohydrazide
• 英文别名: N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 10245-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• mdl: MFCD00426381
• 分子量: 264.286
• InChiKey: UPFKJSSRICOBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)nicotinohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型杂环席夫碱金属配合物：合成、表征、密度泛函理论研究和抗菌评价

  摘要：

  一系列新的杂环席夫碱配合物源自烟酰肼与不同的杂环醛缩合，然后与 Co (II) 和 Cu (II) 金属离子金属化。合成化合物的化学结构已通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、质子核磁共振、紫外-可见光谱和磁化率表征。光谱和磁性数据证实了它们的化学结构，此外，Cu (II) 和 Co (II) 配合物的几何形状是方形平面或扭曲的四面体。X 射线衍射测量支持金属配合物的晶体结构，而不是母体希夫碱的无定形形式。热重分析表明，与其席夫碱配体相比，金属配合物的热稳定性有所提高。席夫碱配体及其相应金属配合物的抗菌功效被筛选出来金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌为革兰氏阳性菌，大肠杆菌和普通变形杆菌为革兰氏阴性菌，真菌为黄曲霉、白色念珠菌。抗菌抑制数据显示金属配合物与其席夫碱配体相比具有更高的抗菌活性。Gaussian 09 W软件的密度泛函理论模块基于总能量、能隙、E HOMO和E LUMO能量证明了制备的席夫碱配体的化学反应性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6322
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Narang, Rakesh; Narasimhan, Balasubramanian; Sharma, Sunil, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 733 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticancer activity study of indolyl hydrazide–hydrazones
  作者：Swapna Sundaree、Buchi Reddy Vaddula、Mukund P. Tantak、Santosh B. Khandagale、Chun Shi、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1007/s00044-016-1522-1

  日期：2016.5

  )methylene)hydrazides were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against various cancer cell lines. Formation of indole hydrazide–hydrazones was accomplished by the reaction of indole 3-carboxaldehyde with aryl/alkyl hydrazides in the presence of acetic acid. Out of synthesized twenty-two compounds, some of the analogs exhibited specificity toward breast (18b, 18d

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。
• Narang, Rakesh; Narasimhan, Balasubramanian; Sharma, Sunil, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 733 - 749
  作者：Narang, Rakesh、Narasimhan, Balasubramanian、Sharma, Sunil、Sriram, Dharmarajan、Yogeeswari, Perumal、De Clercq, Erik、Pannecouque, Christophe、Balzarini, Jan

  DOI：——

  日期：——
• New heterocyclic Schiff base‐metal complex: Synthesis, characterization, density functional theory study, and antimicrobial evaluation
  作者：Heba E. Hashem、Eslam A. Mohamed、Ahmed A. Farag、Nabel A. Negm、Eman A. M. Azmy

  DOI：10.1002/aoc.6322

  日期：2021.9

  heterocyclic Schiff base complexes derived from the condensation of nicotinohydrazide with different heterocyclic aldehyde, followed by metalation with Co (II) and Cu (II) metal ions. The chemical structures of the synthesized compounds have been characterized by elemental analysis, Fourier transform infrared spectroscopy, proton nuclear magnetic resonance, ultraviolet–visible spectroscopy, and magnetic susceptibility

  一系列新的杂环席夫碱配合物源自烟酰肼与不同的杂环醛缩合，然后与 Co (II) 和 Cu (II) 金属离子金属化。合成化合物的化学结构已通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、质子核磁共振、紫外-可见光谱和磁化率表征。光谱和磁性数据证实了它们的化学结构，此外，Cu (II) 和 Co (II) 配合物的几何形状是方形平面或扭曲的四面体。X 射线衍射测量支持金属配合物的晶体结构，而不是母体希夫碱的无定形形式。热重分析表明，与其席夫碱配体相比，金属配合物的热稳定性有所提高。席夫碱配体及其相应金属配合物的抗菌功效被筛选出来金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌为革兰氏阳性菌，大肠杆菌和普通变形杆菌为革兰氏阴性菌，真菌为黄曲霉、白色念珠菌。抗菌抑制数据显示金属配合物与其席夫碱配体相比具有更高的抗菌活性。Gaussian 09 W软件的密度泛函理论模块基于总能量、能隙、E HOMO和E LUMO能量证明了制备的席夫碱配体的化学反应性。