(S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide | 920025-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide
• 英文别名: methyl (2S,4S)-5-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-sulfanylidenepentanoate
• CAS: 920025-10-1
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₅SSi
• 分子量: 406.619
• InChiKey: PQCFWGFDYMHNER-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide 、 3-溴丙酮酸 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.83 g的产率得到2-((5S,7S)-[3-(methoxycarbonyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-tert-butoxycarbonylamino]propyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxycarbonylbutanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h

文献信息

• Synthesis of the ‘Northern-Hemisphere’ Fragments of the Thiopeptide Antibiotic Nosiheptide
  作者：Christopher Moody、Tahar Belhadj、Audrey Nowicki

  DOI：10.1055/s-2006-951502

  日期：2006.11

  The northern-hemisphere fragments 4 and 5 of the thiopeptide antibiotic nosiheptide have been synthesized from Boc-Glu-OBn 7 and Boc-Thr 12 in 21.8% and 16.8% overall yields, respectively.

  硫肽抗生素那西肽的北半球片段 4 和 5 已从 Boc-Glu-OBn 7 和 Boc-Thr 12 合成，总产率分别为 21.8% 和 16.8%。