(S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide | 920025-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide
• 英文别名: methyl (2S,4S)-5-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-sulfanylidenepentanoate
• CAS: 920025-10-1
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₅SSi
• 分子量: 406.619
• InChiKey: PQCFWGFDYMHNER-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide 、 3-溴丙酮酸 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.83 g的产率得到2-((5S,7S)-[3-(methoxycarbonyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-tert-butoxycarbonylamino]propyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxycarbonylbutanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(S,S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxycarbonyl-thiobutanamide
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h

文献信息

• Synthesis of the ‘Northern-Hemisphere’ Fragments of the Thiopeptide Antibiotic Nosiheptide
  作者：Christopher Moody、Tahar Belhadj、Audrey Nowicki

  DOI：10.1055/s-2006-951502

  日期：2006.11

  The northern-hemisphere fragments 4 and 5 of the thiopeptide antibiotic nosiheptide have been synthesized from Boc-Glu-OBn 7 and Boc-Thr 12 in 21.8% and 16.8% overall yields, respectively.

  硫肽抗生素那西肽的北半球片段 4 和 5 已从 Boc-Glu-OBn 7 和 Boc-Thr 12 合成，总产率分别为 21.8% 和 16.8%。
• Construction of macrocyclic thiodepsipeptides: synthesis of a nosiheptide ‘southern hemisphere’ model system
  作者：Marc C. Kimber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b715644h

  日期：——

  A 20-membered macrocyclic thiodepsipeptide has been synthesized as a model for the southern hemisphere of nosiheptide, the key steps being assembly of an acyclic precursor by amide coupling of indole and thiazole fragments followed by formation of the thiolactone in the macrocyclization step.

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。