3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-one | 56694-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpyrazol-4(5H)-one；3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-4-one；3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-one；3-methyl-1-phenylpyrazolinone；1phenyl-3-methylpyrazolone；1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon；5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-4-one
• CAS: 56694-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GQVGKAKVTSSETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  271.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-one 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型双吡唑羧酰胺衍生物的抗真菌活性评价及其机制初步研究

  摘要：

  为了促进新型农业琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂的开发，我们通过将苯基吡唑片段引入吡唑-4-基酰胺的结构中，合成了三个系列的衍生物。生物活性测定结果表明，大多数目标化合物对受试真菌具有不同程度的抑制活性。当浓度为 100 mg/L 时，化合物 B8 在体内对菌核链球菌表现出有效的保护活性。分子对接分析和琥珀酸脱氢酶 （SDH） 抑制试验表明 B8 不是潜在的 SDHI。初步的抗真菌机制研究显示，B8 诱导菌核菌丝体大量活性氧 （ROS） 和严重的脂质过氧化损伤，导致菌丝破裂，破坏细胞膜完整性，溶性蛋白、可溶性糖和核酸泄漏。进一步的转录组分析显示，化合物 B8 通过下调差异表达基因 （DEGs） 过氧化氢酶、破坏过氧化氢水解、加速膜氧化损伤和上调中性神经酰胺酶、加速鞘脂代谢以破坏细胞膜结构和细胞增殖分化来阻断各种代谢途径，可能加速细胞死亡。以上结果表明，这些二吡唑甲酰胺衍生物的潜在靶点可能是病原真菌的细胞膜。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107779
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Amle, Anand P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2625 - 2627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、I. O. Matusov、I. V. Dyachenko、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120060

  日期：2018.12

  1H-indole-3-carbaldehyde with various CH acids gave a number of substituted 3-(1H-indol-3-yl)acrylonitriles and acrylamides which were alkylated to afford the corresponding N-alkyl derivatives. The latter were used as Michael acceptors in the synthesis of 4H-pyran, pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline, and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives containing an indole fragment.

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。
• CsF promoted rapid synthesis of spirooxindole‐pyran annulated heterocycles at room temperature in ethanol
  作者：Yogesh B. Wagh、Swapnil A. Padvi、Pramod P. Mahulikar、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1002/jhet.3846

  日期：2020.3

  straightforward synthetic strategy for the construction of functionalized spirooxindole‐pyran annulated heterocycles is described. The procedure is based on CsF‐promoted rapid tandem Knoevenagel‐Michael‐Cyclocondensation reaction of isatin, malononitrile, and 4‐hydroxycoumarin/barbituric acids/pyrazolone at room temperature in ethanol. This methodology has various advantages like easy operational, excellent

  描述了一种新型的，多功能的，直接的合成策略，用于构建功能化螺氧杂吲哚-吡喃环杂环。该程序基于室温下在乙醇中，由CsF促进的快速串联串联的Isatin，丙二腈和4-羟基香豆素/巴比妥酸/吡唑啉酮的Knoevenagel-Michael-环缩合反应。该方法具有多种优势，例如操作简便，在短反应时间内（3-25分钟）即可获得出色的收率，以及产物的简单分离。CsF兼具碱和羰基活化剂的作用。
• Intraocular lens and dye therefor
  申请人：Canon-Staar Co., Inc.

  公开号：EP1293541A2

  公开（公告）日：2003-03-19

  A yellow dye is capable of chemical bonding to a silicone which is a material of an intraocular lens or capable of copolymerizing with a radical polymerizable monomer which is a material of an intraocular lens. Such a dye is useful for providing lenses for eyes, having visible light transmission properties near to those of human crystalline lenses, and may be particularly effective for soft lenses for eyes.

  一种黄色染料能够与人工晶体眼镜的材料硅胶发生化学结合，或者能够与人工晶体眼镜的材料之一的自由基聚合单体共聚。这样的染料对于提供透明度接近人类晶状体的眼镜非常有用，并且对于软性眼镜可能特别有效。
• Post-processing stabilizers for photothermographic articles
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0622666A1

  公开（公告）日：1994-11-02

  Post-processing stabilizers for photothermographic, silver imaging media are disclosed. The stabilizers are represented by the following general formulae: wherein: R¹, R², and R³ are independently H, halogen, an alkyl group, an alkoxy group, a thioalkyl group, a cycloalkyl group, a perhalogenated alkyl group, or taken together form a cycloaliphatic group. Compounds of formula (I) may be used as stabilizer precursors in photothermographic silver imaging media to provide post-processing stability without significantly adversely affecting desired properties of the photothermographic material.

  本发明揭示了用于光热成像的银成像介质的后处理稳定剂。这些稳定剂由以下一般式表示：其中：R¹，R²和R³独立地为H，卤素，烷基，烷氧基，硫代烷基，环烷基，全卤代烷基，或一起形成环脂肪族基。式（I）的化合物可用作光热成像银成像介质中的稳定剂前体，以在不显着不利影响光热成像材料所需特性的情况下提供后处理稳定性。
• Ester von acylierten Aminocarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung beim Färben von Textilmaterialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000494A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Oberflächenaktive Ester von mindestens 3 Hydroxylgruppen enthaltenden aliphatischen Polyolen und Acylaminocarbonsäuren, der Formel in der R für H; für C,-C.-Alkyl, C1-C22-Alkoxy, C3-C22- Alkenoxy, Aryt, Aralkyl, Aroxy Aralkoxy oder für den Rest steht, R1, R. und R, für H, C1-C22Alkyl, C3-C22- Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl stehen, oder R, für einen Rest zweiwertiger organischer Rest steht. R1 für H, COOH, COO C1-C4-Aikyl oder C1-C4-Alkyl, R3 für C1-C10-Alkylen und x für 0 oder 1 stehen, wobei mindestens einer der Reste R, bis R, mindestens 6 Kohlenstoffatome enthält, die Alkyl-, Alkenyl- und cyclischen Resten Substituenten tragen können und die Gesamtkohlenstoffzahl 20-60 beträgt, wenn R, durch den genannten Hamstoffrest substituiert ist, und für alle anderen Fälle 12 - 30 beträgt; Verfahren zu ihren Herstellung, und ihre Verwendung als Hilfsmittel beim Färben von Textilmaterialien.

  至少含有 3 个羟基的脂肪族多元醇和酰氨基羧酸的表面活性酯，其式为 其中 R 代表 H；代表 C,-C.-烷基、C1-C22-烷氧基、C3-C22-烯氧基、芳基、芳烷基、芳氧基芳烷氧基或基 R1、R.和 R, 代表 H、C1-C22-烷基、C3-C22-烯基、环烷基、芳基或芳烷基，或 R, 代表一个基团 二价有机基。 R1 代表 H、COOH、COO C1-C4 芳基或 C1-C4 烷基、 R3 代表 C1-C10 亚烷基，以及 x 为 0 或 1，其中 R，至 R，自由基中至少有一个含有至少 6 个碳原子，烷基、烯基和环状自由基可能带有取代基，当 R 被所述氢自由基取代时，总碳数为 20-60，在所有其他情况下为 12-30； 它们的制备工艺，以及它们在纺织品染色中作为助剂的用途。