S-tert-Butyl-L-cysteine Ethyl Ester Hydrochloride | 65798-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-tert-Butyl-L-cysteine Ethyl Ester Hydrochloride
• 英文别名: H-Cys(t-Bu)-OEt·HCl；Cys(t-Bu)-OEt；ethyl (2R)-2-amino-3-tert-butylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 65798-35-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S*ClH
• 分子量: 241.782
• InChiKey: XMTKJURLSJMUST-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-Butyl-L-cysteine Ethyl Ester Hydrochloride 在 六氟异丙醇 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl 2-((2S)-2-((tert-butylthio)methyl)-2-(ethoxycarbonyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性记忆通过丝氨酸和半胱氨酸衍生物的分子内共轭加成不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  The 4-exo-trig cyclization of axially chiral enolates generated from L-serine and L-cysteine dervatives proceeded predominately over beta-elimination to give chiral beta-lactams with contiguous tri- and tetrasubstituted carbon centers in up to 96% ee. The key to smooth production of beta-lactams is the use of Cs2CO3 and CF3CH2OH as a base and a proton source, respectively. A strongly electron-withdrawing Michael acceptor in the substrates was also critical for high enantioselectivity of the beta-lactam formation.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)95
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-S-叔丁基半胱氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.33h， 生成 S-tert-Butyl-L-cysteine Ethyl Ester Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性记忆通过丝氨酸和半胱氨酸衍生物的分子内共轭加成不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  The 4-exo-trig cyclization of axially chiral enolates generated from L-serine and L-cysteine dervatives proceeded predominately over beta-elimination to give chiral beta-lactams with contiguous tri- and tetrasubstituted carbon centers in up to 96% ee. The key to smooth production of beta-lactams is the use of Cs2CO3 and CF3CH2OH as a base and a proton source, respectively. A strongly electron-withdrawing Michael acceptor in the substrates was also critical for high enantioselectivity of the beta-lactam formation.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)95

文献信息

• Tetraethylorthosilicate as a mild dehydrating reagent for the synthesis of N-formamides with formic acid
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hidetsugu Nakamura、Norimitsu Ukai、Wakana Adachi、Osamu Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.056

  日期：2017.3

  environmentally benign reagent. The mild conditions in this system enable the formylation of a variety of amino acid derivatives including stereochemically labile phenylglycine ethyl ester with 96% ee. This new protocol could also be applied to simple amines including weakly basic aniline derivatives, giving various primary and secondary formamides.

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。
• tert-Butyl group as thiol protection in peptide synthesis
  作者：Juliusz Jacek Pastuszak、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1021/jo00322a024

  日期：1981.4