N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxybenzohydrazide | 15641-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: indole-3-carboxaldehyde-4-methoxybenzoylhydrazone；1-(4-Methoxybenzoyl)-2--hydrazin；1-(4-Methoxybenzoyl)-2-(indolyl-(3)-methylen)-hydrazin；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-4-methoxybenzamide
• CAS: 15641-15-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00736344
• 分子量: 293.325
• InChiKey: DRUGFTJRCAGHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxybenzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌 (ii) 苯腙配合物的合成和分子结构：螯合配体和芳烃部分的取代对抗增殖活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列钌(ii) 芳烃配合物并评估了它们的体外抗癌活性。该复合物在人类癌细胞中表现出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6nj01936f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚酰肼－hydr酮的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1522-1

文献信息

• Cyclopalladation of indole-3-carboxaldehyde aroylhydrazones
  作者：A.R. Balavardhana Rao、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.033

  日期：2011.7

  Reactions of PdCl2, LiCl, indole-3-carboxaldehyde 4-R-benzoylhydrazones (H2Ln; n = 1, 2, 3 and 4 for R = H, Cl, OMe and NMe2, respectively) and CH3COONa·3H2O in 1:2:1:1 mol ratio in methanol produce the cyclopalladated species of general formula [Pd(HLn)Cl] in 65–85% yields. The complexes have been characterized with the help of elemental analysis and spectroscopic (infrared, electronic and NMR) measurements

  PdCl 2，LiCl，吲哚-3-羧醛 -4 - R-苯甲酰hydr（H 2 L n；对于R  = H，Cl，OMe和NMe 2分别为n，1、2、3和4 ）和CH 3 COONa的反应·在甲醇中以1：2：1：1：1摩尔比的3H 2 O产生通式[Pd（HL n）Cl]的环钯化合物，产率为65-85％。借助元素分析和光谱（红外，电子和NMR）测量对复合物进行了表征。配合物的质子NMR光谱表明在（HL n）中吲哚部分的周边位置有palpalation-。的代表复杂的通过X射线晶体学确认所确定的分子结构围palladation和形成围绕由三齿（HL金属中心扭曲CNOCl正方形平面的Ñ）-和氯化物。
• Synthesis and anticancer activity study of indolyl hydrazide–hydrazones
  作者：Swapna Sundaree、Buchi Reddy Vaddula、Mukund P. Tantak、Santosh B. Khandagale、Chun Shi、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1007/s00044-016-1522-1

  日期：2016.5

  )methylene)hydrazides were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against various cancer cell lines. Formation of indole hydrazide–hydrazones was accomplished by the reaction of indole 3-carboxaldehyde with aryl/alkyl hydrazides in the presence of acetic acid. Out of synthesized twenty-two compounds, some of the analogs exhibited specificity toward breast (18b, 18d

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。
• Synthesis and molecular structure of arene ruthenium(<scp>ii</scp>) benzhydrazone complexes: impact of substitution at the chelating ligand and arene moiety on antiproliferative activity
  作者：Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Rengan Ramesh、Yu Liu

  DOI：10.1039/c6nj01936f

  日期：——

  A series of ruthenium(ii) arene complexes have been synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities. The complexes exhibit promising anticancer activities in human cancer cells.

  已经合成了一系列钌(ii) 芳烃配合物并评估了它们的体外抗癌活性。该复合物在人类癌细胞中表现出有希望的抗癌活性。