N-(4-cyanophenyl)-2-iodobenzamide | 81654-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 81654-64-0
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O
• mdl: MFCD01191111
• 分子量: 348.143
• InChiKey: UZKBPVBWTKLXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2-iodobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。
• Palladium-Catalyzed Regioselective 5-<i>exo</i>-<i>O</i>-Cyclization/Oxidative Heck Cascades from<i>o</i>-Alkynylbenzamides and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Youssef Madich、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1002/ejoc.201402709

  日期：2014.10

  Pd-catalyzed 5-exo-selective oxycyclization/oxidative Heck coupling cascade is described, starting from readily available ortho-alkynylbenzamides and functionalized olefins. The key to a high regioselectivity in the cyclization step is the choice of catalyst and/or additives. Thus, Pd(OAc)2 provides the desired 5-exo products predominantly, whereas with PdCl2 or Pd(TFA)2, the corresponding 6-endo products

  描述了 Pd 催化的 5-外选择性氧环化/氧化 Heck 偶联级联，从容易获得的邻炔基苯甲酰胺和功能化烯烃开始。环化步骤中高区域选择性的关键是催化剂和/或添加剂的选择。因此，Pd(OAc)2 主要提供所需的 5-exo 产物，而对于 PdCl2 或 Pd(TFA)2，相应的 6-endo 产物占优势。随后的氧化 Heck 型偶联发生立体选择性，E 异构体的形成占主导地位，从而有效制备结构多样的羰基取代的烯丙基异苯并呋喃亚胺。
• Electrochemical synthesis of isobenzofuran-1-imines using oxidative halocyclization of <i>o</i>-alkynylbenzamides
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Rajagopal Peri、Muthuraaman Bhagavathiachari、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d1ob00953b

  日期：——

  Electrochemical oxidative 5-exo-dig-oxo-halocyclization of o-alkynylbenzamides was achieved using readily available NaX (X = Cl, Br and I) salts under mild reaction conditions. The use of a cheap and highly stable sodium halide as a halide ion source is impressive for the synthesis of a variety of halogenated isobenzofuran-1-imines. This electrochemical protocol shows regioselectivity and excellent

  在温和的反应条件下，使用容易获得的 NaX（X = Cl、Br 和 I）盐实现了o-炔基苯甲酰胺的电化学氧化 5 -exo-dig -oxo-halocyclization 。使用廉价且高度稳定的卤化钠作为卤化物离子源对于合成各种卤代异苯并呋喃-1-亚胺是令人印象深刻的。该电化学方案在不使用化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的情况下以良好的收率显示出区域选择性和向异苯并呋喃-1-亚胺的出色转化。
• 3-氨基-4-氰基异喹啉-1（2H）-酮衍生物的制 备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104163799B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物的制备方法，其是以N‑取代‑邻碘苯甲酰胺和 为底物，在有机溶剂中，Cu(OAc)2.H2O等铜盐为催化剂，在碱性条件及N2保护下，于40~100℃反应，获得结构如式（I）所示的3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物。 式（I）其中，R选自芳香基团、苄基、丙烯基、氢或脂肪族链状烃基；EWG为氰基或乙氧羰基；所述有机溶剂选自乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、1,4‑二氧六环、二甲亚砜，二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷。本发明使用N‑取代的邻碘苯甲酰胺为反应起始物，原料易得，种类繁多；利用本发明的方法制得的产物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中。采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大规模生产。