1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde | 1257094-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1257094-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: AOKMNSRVQBWQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde 在 碳酸氢钠 作用下， 以91%的产率得到(3Z)-1-(2,6-dichlorophenyl)-3-((1-cinnamyl-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004

文献信息

• Monohydrazone Based G-Quadruplex Selective Ligands Induce DNA Damage and Genome Instability in Human Cancer Cells
  作者：Jussara Amato、Giulia Miglietta、Rita Morigi、Nunzia Iaccarino、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Ettore Novellino、Bruno Pagano、Giovanni Capranico、Antonio Randazzo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01866

  日期：2020.3.26

  Targeting G-quadruplex structures is currently viewed as a promising anticancer strategy. Searching for potent and selective G-quadruplex binders, here we describe a small series of new monohydrazone derivatives designed as analogues of a lead which was proved to stabilize G-quadruplex structures and increase R loop levels in human cancer cells. To investigate the G-quadruplex binding properties of

  目前，靶向G-四链体结构是一种有前途的抗癌策略。为了寻找有效的和选择性的G-四链体结合剂，我们在此描述了一系列新的一hydr衍生物，它们被设计为铅的类似物，被证明可以稳定G-四链体结构并增加人类癌细胞中的R环水平。在体外研究新分子的G-四链体结合特性使用端粒和癌基因启动子G-四链体形成序列进行了生物物理研究。获得的结果可以鉴定出高度选择性的G-四链体配体，该配体在人类癌细胞中进行研究后证明能够稳定G-四链体和R环，并显示出与形成微核有关的有效的细胞杀伤活性，基因组不稳定的明显迹象。
• Metal-free polychloromethyl radical-initiated cyclization of unactivated <i>N</i>-allylindoles towards pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Yujia Shan、Zixian Yang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d2ob00471b

  日期：——

  A metal-free polychloromethyl radical-initiated cyclization of unactivated alkenes was developed using CH2Cl2 and CHCl3 as the di- and trichloromethyl radical sources. Variously substituted N-allyl-indoles were successfully transformed into the corresponding C2-(di- and trichloromethyl) pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. This reaction has a broad substrate scope and good functional group

  使用 CH 2 Cl 2和 CHCl 3作为二氯甲基自由基源和三氯甲基自由基源，开发了一种无金属多氯甲基自由基引发的未活化烯烃环化反应。各种取代的N-烯丙基-吲哚成功地转化为相应的C2-（二氯甲基和三氯甲基）吡咯并[1,2- a ]吲哚，产率适中。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在标准条件下使用 CH 2 Br 2也可以获得二溴甲基化产物。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200904338

  日期：2009.10.5
• Synthesis and evaluation of indole, pyrazole, chromone and pyrimidine based conjugates for tumor growth inhibitory activities – Development of highly efficacious cytotoxic agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.004

  日期：2010.11

  chromone-pyrazole, indole-pyrimidine, indole-indolinone and indole-pyrazole moieties. Evaluation of these compounds for tumor growth inhibitory activities over 60 human tumor cell lines provided highly efficacious compounds 15, 41, 43, 66, 69, and 72 with an average GI50 over all the 60 human tumor cell lines as 3.2 μM, 3.1 μM, 1.7 μM, 2.6 μM, 50.1 μM and 2.0 μM, respectively.

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。