1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde | 1257094-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1257094-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: AOKMNSRVQBWQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde 在 碳酸氢钠 作用下， 以91%的产率得到(3Z)-1-(2,6-dichlorophenyl)-3-((1-cinnamyl-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-(3-Phenylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004

文献信息

• Monohydrazone Based G-Quadruplex Selective Ligands Induce DNA Damage and Genome Instability in Human Cancer Cells
  作者：Jussara Amato、Giulia Miglietta、Rita Morigi、Nunzia Iaccarino、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Ettore Novellino、Bruno Pagano、Giovanni Capranico、Antonio Randazzo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01866

  日期：2020.3.26

  Targeting G-quadruplex structures is currently viewed as a promising anticancer strategy. Searching for potent and selective G-quadruplex binders, here we describe a small series of new monohydrazone derivatives designed as analogues of a lead which was proved to stabilize G-quadruplex structures and increase R loop levels in human cancer cells. To investigate the G-quadruplex binding properties of

  目前，靶向G-四链体结构是一种有前途的抗癌策略。为了寻找有效的和选择性的G-四链体结合剂，我们在此描述了一系列新的一hydr衍生物，它们被设计为铅的类似物，被证明可以稳定G-四链体结构并增加人类癌细胞中的R环水平。在体外研究新分子的G-四链体结合特性使用端粒和癌基因启动子G-四链体形成序列进行了生物物理研究。获得的结果可以鉴定出高度选择性的G-四链体配体，该配体在人类癌细胞中进行研究后证明能够稳定G-四链体和R环，并显示出与形成微核有关的有效的细胞杀伤活性，基因组不稳定的明显迹象。
• Metal-free polychloromethyl radical-initiated cyclization of unactivated <i>N</i>-allylindoles towards pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Yujia Shan、Zixian Yang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d2ob00471b

  日期：——

  A metal-free polychloromethyl radical-initiated cyclization of unactivated alkenes was developed using CH2Cl2 and CHCl3 as the di- and trichloromethyl radical sources. Variously substituted N-allyl-indoles were successfully transformed into the corresponding C2-(di- and trichloromethyl) pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. This reaction has a broad substrate scope and good functional group

  使用 CH 2 Cl 2和 CHCl 3作为二氯甲基自由基源和三氯甲基自由基源，开发了一种无金属多氯甲基自由基引发的未活化烯烃环化反应。各种取代的N-烯丙基-吲哚成功地转化为相应的C2-（二氯甲基和三氯甲基）吡咯并[1,2- a ]吲哚，产率适中。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在标准条件下使用 CH 2 Br 2也可以获得二溴甲基化产物。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200904338

  日期：2009.10.5