ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 488090-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 488090-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: DOVRBWANZNMLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  497.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid(2-methoxy-benzylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有EGFR抑制活性的新型吲哚基嘧啶衍生物的设计，合成，分子建模和抗肿瘤评价

  摘要：

  支架杂交是用于抗肿瘤剂的众所周知的药物设计策略。在此，合成了一系列新颖的吲哚基-嘧啶杂化物，并在体内和体外评估了它们的抗肿瘤活性。使用刃天青测定法，获得了所有化合物对MCF-7，HepG2和HCT-116癌细胞系以及WI38正常细胞的体外抗增殖活性。化合物1 - 4显示广谱的细胞毒性活性对所有这些癌细胞系与正常细胞相比。化合物4g对这些细胞系显示出有效的抗增殖活性（IC 50分别等于5.1、5.02和6.6μM）与标准治疗（5-FU和厄洛替尼）相当。此外，进一步评估了最有前途的化合物对荷EAC荷瘤小鼠的体内抗肿瘤功效。值得注意的是，化合物4g显示出最有效的体内抗肿瘤活性。对活性最高的化合物的EGFR抑制活性进行了评估（范围为53–79％）。发现化合物4g是最有效的针对EGFR的化合物（IC 50 = 0.25 µM），具有作为参考治疗药物（厄洛替尼）的等效性。对化合物4g进行的分子建模研究

  DOI：

  10.3390/molecules26071838
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis and antimicrobial activity of N-(3-chloro-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides

  摘要：

  在我们合成生物活性分子的工作中，我们开发和优化了一种从易得到的起始材料中合成新型 N -（3-氯-2-氧-4-苯基氮杂环己烷-1-基）-4-（1 H -吲哚-3-基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺类似物的方法。我们关注了通过催化优化过程找到环保途径的紧迫需求。所有合成的化合物都在大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，绿脓杆菌，化脓性链球菌，白色念珠菌，黑曲霉和鼠李糠霉物种上进行体外抗菌和抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0032

文献信息

• Design, Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Novel Pyrimidine Derivatives as Potential Calcium Channel Blockers
  作者：Yasser M. Zohny、Samir M. Awad、Maha A. Rabie、Omar Awad Alsaidan

  DOI：10.3390/molecules28124869

  日期：——

  spectroscopy. The in vivo evaluation of the antihypertensive activity revealed that compounds 4c, 7a, 7c, 8c, 9b and 9c had comparable antihypertensive properties with Nifedipine. On the other hand, the in vitro calcium channel blocking activity was evaluated by IC50 measurement and results revealed that compounds 4c, 7a, 7b, 7c, 8c, 9a, 9b, and 9c had comparable calcium channel blocking activity with the

  嘧啶在现代医学领域发挥着重要作用。它们具有广泛的生物活性，如抗菌、抗癌、抗过敏、抗利什曼原虫、抗氧化剂等。此外，近年来，3,4-二氢嘧啶-2(1H)酮吸引了研究人员通过Biginelli反应合成它们，并评估其作为著名钙通道阻滞剂硝苯地平生物等排体的抗高血压活性。我们的新目标化合物是通过硫脲1、乙酰乙酸乙酯2和/或1H-吲哚-2-甲醛、2-氯喹啉-3-甲醛、1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛的一锅反应制备的, 3a–c 在酸性介质 (HCl) 中生成嘧啶 4a–c，进而水解为羧酸衍生物 5a–c，再用 SOCl2 氯化，得到酰氯 6a–c。最后，后者与一些选定的芳香胺（即苯胺、对甲苯胺和对硝基苯胺）反应，生成酰胺 7a–c、8a–c 和 9a–c。通过TLC监测检查所制备的化合物的纯度，并通过不同的光谱技术（例如IR、1HNMR、13CNMR和质谱）确认结构。体内抗高血压活性评价表明，化合
• Synthesis and Inhibitory Activity Against Epstein-Barr Virus of Some New 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2-thiones
  作者：Fawzy A. Attaby、Mostafa M. Ramla、T. Harukuni

  DOI：10.1080/10426500802043152

  日期：2008.11.7

  1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2-thiones 4a-n were synthesized through the reaction of aromatic aldehydes 1a-n, ethyl acetoacetate (2) and thiourea (3). The structures of all newly synthesized heterocyclic compounds elucidated by the use of IR, 1H NMR, mass spectra, and elemental analyses. The inhibitory activity against the Epstein-Barr Virus early antigen (EBA-VA) of all newly synthesized heterocyclic compounds were evaluated.