[(5R,14R,15R,21R)-5,9,9,21,25,25-hexamethyl-15-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-10,16,26-trioxahexacyclo[16.8.0.02,11.03,8.012,17.019,24]hexacosa-1(18),2(11),12(17)-trien-14-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate | 1173275-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(5R,14R,15R,21R)-5,9,9,21,25,25-hexamethyl-15-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-10,16,26-trioxahexacyclo[16.8.0.02,11.03,8.012,17.019,24]hexacosa-1(18),2(11),12(17)-trien-14-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1173275-70-1
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₁
• 分子量: 730.852
• InChiKey: JHKPNBZHHALRCZ-GAVXUJGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 反应 5.0h， 以377 mg的产率得到[(5R,14R,15R,21R)-5,9,9,21,25,25-hexamethyl-15-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-10,16,26-trioxahexacyclo[16.8.0.02,11.03,8.012,17.019,24]hexacosa-1(18),2(11),12(17)-trien-14-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  儿茶素与天然醛和烯丙醇的偶联反应和甘油三酸酯可溶产物的自由基清除活性

  摘要：

  通过与天然醛或烯丙醇加热来生产疏水性儿茶素衍生物。用反式加热（+）-儿茶素或（-）-表没食子儿茶素-3 - O-没食子酸酯-2-己烯醛，柠檬醛，（+）-香茅醛，香叶醇或植物醇。尽管每个反应均生成复杂的产物混合物，但仍通过光谱方法分离并表征了11种化合物。发现不饱和醛附着在黄烷A环上。除了醛与儿茶素A环的C-8和/或C-6之间的CC键外，还观察到了醛的不饱和碳与酚羟基之间的醚键形成。烯丙醇，香叶醇和植醇在没食子酰基和A环上反应。在甘油三酸酯和水之间分配后，反应产物的脂质层显示出较强的2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。相反，表没食子儿茶素-3 - O-没食子酸酯未转移至脂质层。

  DOI：

  10.1021/jf9010998

文献信息

• Coupling Reactions of Catechins with Natural Aldehydes and Allyl Alcohols and Radical Scavenging Activities of the Triglyceride-Soluble Products
  作者：Ryusuke Fudouji、Takashi Tanaka、Toshitugu Taguri、Yosuke Matsuo、Isao Kouno

  DOI：10.1021/jf9010998

  日期：2009.7.22

  Hydrophobic catechin derivatives were produced by heating with natural aldehydes or allyl alcohols. (+)-Catechin or (−)-epigallocatechin-3-O-gallate was heated with trans-2-hexenal, citral, (+)-citronellal, geraniol, or phytol. Although each reaction generated complex mixtures of products, 11 compounds were isolated and characterized by spectroscopic methods. The unsaturated aldehydes were found to attach

  通过与天然醛或烯丙醇加热来生产疏水性儿茶素衍生物。用反式加热（+）-儿茶素或（-）-表没食子儿茶素-3 - O-没食子酸酯-2-己烯醛，柠檬醛，（+）-香茅醛，香叶醇或植物醇。尽管每个反应均生成复杂的产物混合物，但仍通过光谱方法分离并表征了11种化合物。发现不饱和醛附着在黄烷A环上。除了醛与儿茶素A环的C-8和/或C-6之间的CC键外，还观察到了醛的不饱和碳与酚羟基之间的醚键形成。烯丙醇，香叶醇和植醇在没食子酰基和A环上反应。在甘油三酸酯和水之间分配后，反应产物的脂质层显示出较强的2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。相反，表没食子儿茶素-3 - O-没食子酸酯未转移至脂质层。