5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 68588-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(1H-indol-3-yl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-di oxane-4,6-dione
• CAS: 68588-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00113946
• 分子量: 271.273
• InChiKey: QFHDZXBCJFKYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代的异亚丙基亚甲基丙二酸酯的硼氢化物还原

  摘要：

  衍生自Meldrum's Acid的Knoevenagel型产品易于用硼氢化钠还原，从而以高收率得到单取代的异亚丙基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93963-2
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醛的Knoevenagel反应。3-取代的吲哚衍生物的合成

  摘要：

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120060

文献信息

• Cyclic Bis-porphyrin-Based Flexible Molecular Containers: Controlling Guest Arrangements and Supramolecular Catalysis by Tuning Cavity Size
  作者：Pritam Mondal、Sabyasachi Sarkar、Sankar Prasad Rath

  DOI：10.1002/chem.201700577

  日期：2017.5.23

  Different arrangements of guest inside the cyclic bis-porphyrin hosts are investigated by using UV/Vis, ESI-MS, and 1H NMR spectroscopy, along with X-ray structure determination of the host–guest complexes. Moreover, strong binding of guests within the cyclic bis-porphyrin hosts support the robust nature of the host–guest assemblies in solution. Such preferential binding of the bis-porphyrinic cavity

  具有高柔性接头的三个环状锌（II）双卟啉（CB）被用作人造分子容器，可有效地在腔内封装/配位各种芳香醛。有趣的是，分子裂缝内部的客体排列及其反应性受到循环容器腔尺寸的显着影响。在多环芳族醛，例如3-甲酰基per的存在下，具有较小空腔（CB1）的环状双卟啉主体形成1：1夹心复合物。在略微增加间隔物长度并因此增加腔体尺寸后，环状主体（CB2）封装了两个3-甲酰基per分子，它们也由于彼此之间的强π-π相互作用以及与卟啉环的CH-π相互作用而堆叠在一起。然而，在具有更大空腔的环状主体（CB3）中，双卟啉的两个金属中心在其空腔内轴向配位了3-甲酰基per的两个分子。通过使用UV / Vis，ESI-MS和1研究了双双卟啉主体中客体的不同排列H NMR光谱，以及主客体配合物的X射线结构测定。此外，客体在环状双卟啉主体中的牢固结合支持了溶液中主体－客体装配体的强大特性。通过包封/配位，双卟啉腔与芳香醛
• PPh3-catalyzed knoevenagel condensation: A facile synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)Meth- ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione, and their N-alkyl derivatives by using peg-600 as the reaction medium
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1002/hc.20750

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxaldehydes 1(a–e), 1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 4(a–e), and 1-ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a–e) with the active methylene compound, that is, meldrum's acid (2), to afford substituted derivatives 5-((1H-indol-3-yl) methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 3(a–e), 2

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物
• Synthesis and HIV-1 integrase inhibitory activity of spiroundecane(ene) derivatives
  作者：Elvira E. Shults、Elena A. Semenova、Allison A. Johnson、Svetlana P. Bondarenko、Irina Y. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Genrikh A. Tolstikov、Yves Pommier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.094

  日期：2007.3

  preferred for IN inhibition. Moreover, crosslinking experiments showed that spiroundecane derivatives did not affect IN-DNA binding at concentrations that block IN catalytic activity, indicating spiroundecane derivatives inhibit preformed IN-DNA complex. The moderate toxicity of spiroundecane(ene) derivatives encourages the further design of therapeutically relevant analogues based on this novel chemotype

  使用Diels-Alder反应合成了15种2,4-二氧杂螺环[5.5]十一烷酮和2,4-二氧杂螺环[5.5]十一烷-8-烯（螺环十一烷（烯））衍生物。检查了对人免疫缺陷病毒整合酶（IN）的抑制作用。八种螺环十一烷（ene）衍生物可抑制IN催化的3'加工和链转移反应。SAR研究表明，具有至少一个呋喃部分的十一烷核心优选用于IN抑制。此外，交联实验表明，螺环烷衍生物在影响IN催化活性的浓度下不影响IN-DNA结合，表明螺环烷衍生物抑制了预先形成的IN-DNA复合物。螺环十一烷（ene）衍生物的中等毒性鼓励基于这种新型IN抑制剂化学型的治疗相关类似物的进一步设计。
• Synthesis and transformations of 2,4-dioxa- and 2,4-diazaspiro[5.5]undecanones equipped with a diterpenoid substituent
  作者：M. E. Mironov、E. E. Shults

  DOI：10.1007/s11172-023-4047-z

  日期：2023.10

  5]undecane-1,5,9-triones by the l-proline catalyzed three-component Knoevenagel—Diels—Alder reaction of diterpenoid enone, aldehyde, and the Meldrum’s acid were proposed. A diterpenoid analog of anticancer agents with an 11-(biphenyl-4-yl)-2,4-di-oxaspiro[5.5]undecanone substituent was synthesized by the Suzuki reaction of the obtained bromophenyl-substituted spirocyclic ketone with 3,4,5-(trimethoxyphenyl)boronic

  16-(3-三甲基甲硅烷氧基丁二烯基)呋喃二环己烷类化合物与5-亚甲基(亚芳基)-3,3-二甲基-2,4-二恶烷-1,5-二酮或5-亚甲基(亚芳基)-1,3的Diels-Alder反应-二甲基嘧啶-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮在L-脯氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸存在下区域选择性地进行并产生7-呋喃萜基取代的3,3-二甲基-2,4-二氧杂螺[5.5 ]-十一烷-1,5,9-三酮或2,4-二甲基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。L-脯氨酸催化二萜烯酮、醛和Meldrum's三组分Knoevenagel-Diels-Alder反应一锅合成萜基取代的二氧杂螺-[5.5]十一烷-1,5,9-三酮的条件提出了酸。通过所得溴苯基取代螺环酮与 3,4,5 的 Suzuki 反应合成了具有 11-(联苯-4-基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷酮取代基的抗癌剂二萜类似物-(三甲氧基苯基)硼酸。
• Synthesis of 4-methylmorpholinium 6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridine-2-thio(seleno)lates and 3-[aryl(hetaryl)]-2-cyanoprop-2-enethioamides by michael reaction
  作者：I. V. Dyachenko、E. Yu. Ramazanova、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428014120185

  日期：2014.12