4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin | 72433-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: (7-methoxycoumarin-4-yl)methanol；4-(Hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；4-(hydroxymethyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 72433-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD08443494
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VWIUIZNOOWXYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由含光触发的单体构建超分子聚合物

  摘要：

  摘要：通过包含结构单元的光触发分子通过客体与客体的相互作用，制备了一种新型的光诱导超分子聚合物。设计并合成了一个二苯并-24-冠-8（DB24C8）大环和二苯甲基铵（DBA）站点包含线性单体。将香豆素作为光可裂解的保护剂引入到单体的末端。当暴露于紫外线下时，香豆素单元将被裂解，并且没有末端香豆素的单体可以通过DB24C8部分和DBA单元之间的客体-客体相互作用自组装成超分子聚合物。增加单体的浓度，超分子聚合物将通过彼此交联而转变成超分子有机凝胶。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 硫酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  带有不同类型键的荧光氨基酸缀合物的光解研究

  摘要：

  3-氧代-3 H-苯并吡喃衍生物的合成和光化学反应，这些酯通过酯，酸酐，氨基甲酸酯和碳酸酯键与代表性的I-氨基酸相连，位于主链的氨基和羧酸基团或侧链的羟基上，进行了。在不同的照射波长（254、300和350 nm）下研究了所得共轭物对光解的稳定性，其中酸酐和酯键在所研究的条件下最敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.082

文献信息

• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 2. Photocleavage of Selected (Coumarin-4-yl)methyl-Caged Adenosine Cyclic 3‘,5‘-Monophosphates with Fluorescence Enhancement
  作者：Torsten Eckardt、Volker Hagen、Björn Schade、Reinhardt Schmidt、Claude Schweitzer、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo010692p

  日期：2002.2.1

  UV/vis spectroscopical properties (absorption and fluorescence) of 1-6 and 7-12 have been examined in methanol/aqueous HEPES buffer solution. Donor substitution in the 6-position causes a strong bathochromic shift of the long-wavelength absorption band, whereas substitution in the 7-position leads only to a weak red shift. The photochemical cleavage of the caged cAMPs was investigated, and the photoproducts

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的
• Thionated coumarins and quinolones in the light triggered release of a model amino acid: synthesis and photolysis studies
  作者：Andrea S.C. Fonseca、Ana M.S. Soares、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.021

  日期：2012.9

  Model amino acid ester conjugates bearing heterocycles with a thiocarbonyl group (thiocoumarins and thioquinolones) were prepared by a thionation reaction of the corresponding carbonyl precursors, with the aim of obtaining conjugates with higher photosensitivity at longer wavelengths. Photolysis studies were carried out under irradiation at different wavelengths in a photochemical reactor (250, 300

  通过相应的羰基前体的硫代反应，制备带有带有硫代羰基杂环的模型氨基酸酯共轭物（硫香豆素和硫喹诺酮），目的是在更长的波长下获得具有更高光敏性的共轭物。在光化学反应器（250、300、350和419 nm）中，在不同波长的辐射下进行了光解研究，结果发现，亚硫代类似物中杂环与模型氨基酸之间的酯键在较短的辐射下容易裂解。倍于相应的前体。此外，硫喹诺酮酯缀合物（在几分钟之内）在419 nm处的快速光解特别令人感兴趣，并且一些报道的杂环显示出非常不同的照射时间这一事实，可能提供在另一光可裂解基团存在下选择性除去一个基团的可能性。（喹啉-2-硫酮-4-基）甲基可以被认为是羧酸的光可裂解保护基家族的新的且非常有效的添加。
• Anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl (Aqmoc):  A New Photochemically Removable Protecting Group for Alcohols
  作者：Toshiaki Furuta、Yuuki Hirayama、Michiko Iwamura

  DOI：10.1021/ol015787s

  日期：2001.6.1

  [see structure]. Synthesis and photochemistry of a new photochemically removable protecting group for alcohols is described. Four carbonates of galactose derivatives (1-4) were synthesized from the corresponding arylmethanols via 4-nitrophenyl carbonate intermediates. Among them, photolysis of anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl (Aqmoc) galactose (1) proceeded with overall photolysis efficiency of 150

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。
• Photorelease of Incarcerated Caged Acids from Hydrophobic Coumaryl Esters into Aqueous Solution
  作者：Nareshbabu Kamatham、Débora C. Mendes、José P. Da Silva、Richard S. Givens、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02655

  日期：2016.11.4

  Photolysis of aqueous solutions of carboxylic acid esters of 7-(methoxycoumaryl)-4-methanol included within the capsule made up of two molecules of octaacid released the acids in water. The trigger 7-(methoxycoumaryl)-4-methyl chromophore remains within octaacid either as the alcohol or as an adduct with the host octaacid through a hydrogen abstraction process. The method established here offers a

  由两分子八酸组成的胶囊中包含的7-（甲氧基香豆基芳基）-4-甲醇的羧酸酯水溶液的光解将酸释放到水中。引发剂7-（甲氧基香豆基芳基）-4-甲基发色团以醇形式或通过氢提取过程与主体八酸的加合物形式保留在八酸中。在此建立的方法提供了一种程序，该程序可以及时地在光线下随意释放水中的疏水性酸分子。另外，该系统提供了意外的机会来探究当在疏水性环境中通过香豆基甲基酯光解生成时，同时表现出自由基和离子行为的双自由基类中间体的机械二分法。
• [EN] PHOTOLABILE BARBITURATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BARBITURIQUES PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019152187A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides a redox initiator system for initiating polymerization comprising an oxidizing agent, a photolabile reducing agent derived from a barbiturate, and a transition metal complex that participates in a redox cycle. On exposure to actinic radiation, such as UV, the photolabile compound photolyzes, releasing the reducing agent and initiating the redox-initiated polymerization.

  本发明公开了一种用于引发聚合反应的氧化还原引发剂系统，包括氧化剂、源自巴比妥酸盐的光敏还原剂以及参与氧化还原循环的过渡金属配合物。在暴露于光化辐射（如紫外线）的情况下，光敏化合物发生光解，释放出还原剂并引发氧化还原引发的聚合反应。

表征谱图