H-S-Leu-OTce | 69472-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-S-Leu-OTce
• 英文别名: H2N-LeuOTce；2,2,2-trichloroethyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 69472-81-7
• 化学式: C₈H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 262.564
• InChiKey: HFTLPERQJLCFFI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-S-Leu-OTce 在 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与青霉素V和头孢菌素的偶联产物：羧肽酶和溶酶体酶的合成及其易感性。

  摘要：

  氨基酸已通过保持β-内酰胺环完整的方法与青霉素V和头孢菌素的羧基偶联。使用中性（Leu，Val，Ala，Ile，Trp，Tyr，Gly）和一个酸性（Glu）氨基酸均可成功获得衍生物。新化合物在体外对金黄色葡萄球菌或黄褐微球菌无活性。在存在纯化的羧肽酶（A，B），来自肝脏的可溶性溶酶体组分或来自肝脏，肾脏，成纤维细胞和巨噬细胞的细胞匀浆的情况下进行孵育无法恢复抗菌活性。小鼠注射也未能引起微生物活性化合物的释放。HPLC研究证实，在存在来自肝脏的可溶性溶酶体组分的情况下，抗生素和氨基酸之间的酰胺键没有被水解。然而，在存在可溶性溶酶体级分和肝脏提取物以及半纯化橙皮乙酰酯酶的提取物中，观察到了脑磷脂和脑磷脂-亮氨酸向去乙酰基衍生物的转化。结论是，β-内酰胺类抗生素的氨基酸衍生物不能作为前药提供潜在的化学治疗用途。

  DOI：

  10.1021/jm00400a015
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine 2',2',2'-trichloroethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 H-S-Leu-OTce
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of (2S,4S)-4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid, a constituent of the didemnins

  摘要：

  The syntheses of the two protected derivatives 7 and 16 of (2S,4S)-4-hydroxy-2, 5-dimethyl-3-oxohexanoic acid, a constituent of the didemnin family of antineoplastic macrocyclic depsipeptides are described, The preparation of 7 was carried out by modification of a previously reported synthetic route whereas the use of derivative 16 represents a novel approach to the management of this sub-unit, Removal of the carboxy protecting groups from 7 or 16, followed by amide bond formation with derivatives of(S)-leucine, and oxidation in the cases of compounds deriving from 16, generates the diastereoisomeric intermediates 11, 22 and 23, In each of these either of the protecting groups can be removed in the presence of the other, allowing them to be elaborated further at either terminus, Previous work indicates that diastereoisomeric mixtures of such intermediates can, in principle, be used to obtain optically pure didemnins.

  DOI：

  10.1039/p19960001427

文献信息

• Total synthesis of the didemnins - 1. synthesis of the peptolide ring
  作者：U Schmidt、M Kroner、H Griesser

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85084-6

  日期：1988.1

  The 23-membered peptolide ring of the didemnins is formed in a two phase cyclization of a linear ω-amino-pentafluorophenyl ester in 70% yield without high dilution. (2,4)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3-oxohexanoic acid (Hip) and (3,4,5)-isostatine are synthesized by acylations of trimethylsilyl malonates.

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。
• METHOD OF PRODUCING PARTIAL PEPTIDE OF ENOLASE PROTEIN FROM PLASMODIUM FALCIPARUM
  申请人：National University Corporation Gunma University

  公开号：EP1803731A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The peptide production method of the present invention produces a peptide (SEQ ID NO: 1) of a protein from Plasmodium falciparum, which is effective as a malaria vaccine. The method produces the peptide of SEQ ID NO: 1 by linking the fragments (i) through (v) shown below: (v) Asn-Asn-Asp-Xaa (SEQ ID NO: 2); (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro (SEQ ID NO: 3); (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu (SEQ ID NO: 4); (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu (SEQ ID NO: 5); and (i) Xaa-Ala-Ser-Glu (SEQ ID NO: 6), where 'Xaa' in (i) and (v) represents zero or any arbitrary number of amino acid residues.

  本发明的多肽生产方法可生产一种恶性疟原虫蛋白质的多肽（SEQ ID NO: 1），该多肽可有效地用作疟疾疫苗。该方法通过连接下图所示的片段(i)至(v)来生产 SEQ ID NO: 1 的多肽： (v) Asn-Asn-Asp-Xaa（SEQ ID NO: 2）； (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro (SEQ ID NO: 3)； (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu（SEQ ID NO：4）； (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu (SEQ ID NO: 5)；以及 (i) Xaa-Ala-Ser-Glu (SEQ ID NO: 6)、 其中(i)和(v)中的'Xaa'代表零个或任意数量的氨基酸残基。
• [EN] NEW PEPTIDES (DIDEMNINS), THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993000362A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (DE) Es werden Peptide der Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5, X1 und X2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die neuen Peptide eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Described are peptides of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, X1 and X2 are as defined in the description, as well as their preparation. The new peptides are suitable for use in the treatment of illnesses.(FR) L'invention concerne des peptides répondant à la formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X1 et X2 ont la signification donnée dans le description, ainsi que leur préparation. Ces nouveaux peptides sont utiles pour traiter des maladies.

  经过研究发现，本发明涉及具有式样（I）的肽，其中R1、R2、R3、R4、R5、X-1和X2在描述中所定义，以及它们的制备。这些新的肽可用于治疗疾病。
• WAKATSUKA, HIROHISA;OKEGAWA, TADAO;ARAI, YOSHINOBU
  作者：WAKATSUKA, HIROHISA、OKEGAWA, TADAO、ARAI, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• BOUNKHALA, Z.;RENARD, C.;BAURAIN, R.;MARCHAND-BRYNAERT, J.;GHOSEZ, L.;TUL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 976-983
  作者：BOUNKHALA, Z.、RENARD, C.、BAURAIN, R.、MARCHAND-BRYNAERT, J.、GHOSEZ, L.、TUL+

  DOI：——

  日期：——