(5S,6S,7E,9E)-6-hydroxy-5,7,9-trimethylundeca-7,9-dien-4-one | 1258290-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S,7E,9E)-6-hydroxy-5,7,9-trimethylundeca-7,9-dien-4-one
• CAS: 1258290-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DVSSWRPHWSGOFM-GNCOIDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (5S,6S,7E,9E)-6-hydroxy-5,7,9-trimethylundeca-7,9-dien-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S*,6S*,7E,9E)-5,7,9-trimethyl-4-oxoundeca-7,9-dien-6-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （2E，4E）-2,4-二甲基己二烯的对映选择性烯丙基化：（5R，6S）-（+）-戊烯酮的合成

  摘要：

  烯丙基化，反式-和顺式-（2 crotylation ë，4 ê）-2,4- dimethylhexadienal，代表性α，β，γ，δ不饱和醛，在不同的催化和化学计量的条件下进行。与其他方法相比，有机催化剂TRIP-PA和N，N'-二氧化物催化的反应在收率，不对称诱导和催化剂负载方面提供了最佳结果。所开发的方法应用于（5 R，6 S）-（+）-戊烯酮的对映选择性合成，这是一种南极翼足​​类Clione南极的防御性代谢产物（鱼类去甲脂）。

  DOI：

  10.1002/chem.201500050
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (5S,6S,7E,9E)-6-hydroxy-5,7,9-trimethylundeca-7,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258

文献信息

• Synthesis of Pteroenone and Its Stereoisomers, a Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica
  作者：Hiroki Asao、Yoko Nakamura、Yukito Furuya、Shigefumi Kuwahara、Bill J. Baker、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/hlca.201000258

  日期：2010.10

  Four stereoisomers of (+)‐pteroenone, a defensive metabolite of the abducted Antarctic pteropod Clione antarctica, were synthesized by employing anti‐/syn‐selective aldol reactions as the key step. These compounds displayed no antifeedant activity against a generally benthic Antarctic fish that does not co‐occur with this pteropod.

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。
• Enantioselective Allylation of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Dimethylhexadienal: Synthesis of (5<i>R</i>,6<i>S</i>)-(+)-Pteroenone
  作者：Petr Koukal、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201500050

  日期：2015.5.11

  induction, and catalyst load in comparison to other procedures. The developed methodology was applied in the enantioselective synthesis of (5R,6S)‐(+)‐pteroenone, a defensive metabolite (ichthyodeterrent) of the Antarctic pteropod Clione antarctica.

  烯丙基化，反式-和顺式-（2 crotylation ë，4 ê）-2,4- dimethylhexadienal，代表性α，β，γ，δ不饱和醛，在不同的催化和化学计量的条件下进行。与其他方法相比，有机催化剂TRIP-PA和N，N'-二氧化物催化的反应在收率，不对称诱导和催化剂负载方面提供了最佳结果。所开发的方法应用于（5 R，6 S）-（+）-戊烯酮的对映选择性合成，这是一种南极翼足​​类Clione南极的防御性代谢产物（鱼类去甲脂）。