2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl trichloroacetimidate | 136738-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: ribosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 136738-80-2
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: SXPAELVWHIZWAY-BILGYAHESA-N

物化性质

• 沸点：
  638.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸酰胺 、 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl trichloroacetimidate 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 2-iodo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-N-oleanoly-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  硫脲/卤素键供体共催化用酰胺基三氯乙酰胺酸酰胺直接进行N-糖基官能化

  摘要：

  使用卤素键（XB）供体和Schreiner的硫脲作为协同催化剂，将各种酰胺（包括几种肽的天冬酰胺残基）直接与糖基三氯乙酰亚氨酸酯偶联，以高收率得到独特的N-酰基邻酰胺。还展示了N-酰基邻酰胺的合成应用，包括重排至相应的β-N-糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201712726
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl trichloroacetimidate 、 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Chiu-Machado, Ivan; Castro-Palomino, Julio C.; Madrazo-Alonso, Odalys, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 551 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
  申请人：Baasov Timor

  公开号：US20050004052A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel group of aminoglycosides which share some structural features of currently available aminoglycosides with regard to the backbone, while also having significant structural differences. The similarity enables these aminoglycosides to be highly potent and effective antibiotics, while the significant differences enable these aminoglycosides to reduce or even block antibiotic resistance.

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。
• Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders
  申请人：Bassov Timor

  公开号：US20090093418A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A new class of paromomycin-derived aminoglycosides, which exhibit efficient stop-codon mutation suppression activity, low toxicity and high selectivity towards eukaryotic cells are provided. Also provided are chemical and chemo-enzymatic processes of preparing these paromomycin-derived aminoglycosides and intermediates thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic disorders.

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。
• Synthesis of water soluble glycosides of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids as inhibitors of α-glucosidase
  作者：Jiancong Xu、Xuliang Nie、Yanping Hong、Yan Jiang、Guoqiang Wu、Xiaoli Yin、Chunrong Wang、Xiaoqiang Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.009

  日期：2016.4

  including (1)H NMR, (13)C NMR and HRMS. The α-glucosidase inhibitory activities of all the novel compounds were evaluated in vitro. The solubility and inhibitory activity of α-glucosidase assays showed that the bis-disaccharide glycosides of triterpene acids possessed higher water solubility and α-glucosidase inhibitory activities than the bis-monosaccharide glycosides. Among these compounds, maslinic acid

  通过单糖和二糖将山梨酸（MA）和椰油酸（CA）糖基化合成了一系列化合物，并通过标准的光谱方法阐明了衍生物的结构，包括（1）H NMR，（13）C NMR和人力资源管理系统。在体外评估了所有新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡糖苷酶测定法的溶解度和抑制活性表明，三萜酸的双-二糖苷比双-单糖苷具有更高的水溶性和α-葡糖苷酶抑制活性。在这些化合物中，山梨酸双-乳糖苷（8e，IC50 = 684 µM）和椰油酸双-乳糖苷（9e，IC50 = 428 µM）具有最佳的水溶性，并且9e的抑制活性比阿卡波糖更好（IC50 = 478） µM）。然而，大多数糖基化衍生物具有比母体化合物低的抑制活性，尽管它们的水溶性明显增强。此外，动力学抑制研究表明9e是一种非竞争性抑制剂，并且还讨论了衍生物的构效关系。
• Ｎ−結合型糖鎖修飾アミド化合物
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2018203621A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】新規なＮ−結合型糖鎖修飾アミド化合物を提供する。【解決手段】式（１）のＮ−結合型糖鎖修飾アミド化合物とする。式（１）の環状構造Ａ1は、該構造の構成原子として酸素Ｏ1、炭素Ｃ1および炭素Ｃ2を含む糖又は糖の誘導体；Ａ2はアミド化合物であり、該化合物のアミド基の窒素が炭素Ｃ3に結合し；Ａ3は糖であり存在しなくてもよく、存在する場合、構造Ａ1の構成原子に結合してＡ1と糖鎖を構成し；Ｒ1は水素、ハロゲン又は炭素Ｃ3に結合した炭素、酸素もしくは硫黄を含む基である。【選択図】図２８

  提供一种新的N-连接型糖链修饰酰胺化合物。将式（1）中的N-连接型糖链修饰酰胺化合物作为解决方案。其中，环状结构A1包括糖或糖衍生物的构成原子氧O1、碳C1和碳C2；A2是酰胺化合物，该化合物的酰胺基氮与碳C3结合；A3是糖，可以不存在，如果存在，则与结构A1的构成原子结合以形成A1和糖链；R1是氢、卤素或与碳C3、氧或硫结合的基团。【选定图】图28
• Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells
  作者：Gaofei Wei、Shuai Wang、Shanshan Cui、Jia Guo、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4ob00874j

  日期：——

  We have efficiently synthesized albiziabioside A (1) together with its six disaccharide analogues through a linear synthesis, and evaluated their cytotoxicity against six different skin cancer cells. All of the analogues showed weak cytotoxicity, with the exception of compound 1, which exhibited strong cytotoxicity against A375 cells. Albiziabioside A can induce cell cycle arrest in both the S and G2/M phases. Moreover, albiziabioside A can induce A375 cell apoptosis via mitochondrial pathways involving a caspase cascade. These results provide for the first time a basic mechanism for the anticancer activity of 1.

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。