2-(1-bromoethyl)-4,4-dimethyloxazol-5(4H)-one | 706790-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromoethyl)-4,4-dimethyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(1-bromoethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 706790-36-5
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: YOFWNKWQKMBACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)-4,4-dimethyloxazol-5(4H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-(1-azidoethyl)-4,4-dimethyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azlactone-based heterobifunctional linkers with orthogonal clickable groups: efficient tools for bioconjugation with complete atom economy

  摘要：

  基于新的azlactone的异双功能连接剂，可以在生物相关介质中进行正交点击样反应，进行化学连接而不释放任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01807c
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-bromo-propionylamino)-isobutyric acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-bromoethyl)-4,4-dimethyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional coupling reagents having an azlactone function

  摘要：

  描述了具有式（I）的酰胺酮功能的新化合物，用作多功能偶联剂，并描述了一种使用这种化合物偶联生物分子和靶分子的方法。还描述了一种诊断试剂、用于实施偶联方法的试剂盒、分离、检测和/或表征至少一种感兴趣分子的方法，以及包含新化合物的组合物。

  公开号：

  US09453843B2

文献信息

• Ring-opened azlactone initiators for atom transfer radical polymerization
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040116633A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Initiators for atom transfer radical polymerizations are described. The initiators have an azlactone or ring-opened azlactone moiety to provide telechelic (co)polymers.

  描述了用于原子转移自由基聚合的引发剂。这些引发剂具有环氧丙烷酮或环氧丙烷酮开环结构，可提供末端官能基（共）聚合物。
• One-Step Synthesis of Azlactone-Functionalized SG1-Based Alkoxyamine for Nitroxide-Mediated Polymerization and Bioconjugation
  作者：Vianney Delplace、Simon Harrisson、Hien The Ho、Antoine Tardy、Yohann Guillaneuf、Sagrario Pascual、Laurent Fontaine、Julien Nicolas

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00178

  日期：2015.4.14

  activation by an external stimulus. This was ascribed to enhanced stabilization of the released radical compared to other secondary alkyl radicals. The AzSG1 alkoxyamine was successfully used for the NMP for styrene, n-butyl acrylate, and methyl methacrylate with the addition of a small amount of acrylonitrile as a comonomer, without the need for free SG1. In all cases, first-order kinetics, good control

  报道了通过氮氧化物介导的聚合反应（NMP）一步合成氮杂内酯官能化的基于SG1的烷氧基胺（AzSG1）的功能聚合物的设计。在347.7 K时，其解离速率常数k d被确定为2.72×10 –4 s –1，从而导致活化能E a为119.5 kJ mol –1，这是有史以来针对a的最低值。基于SG1的仲烷氧基胺，无需外部刺激即可激活。与其他仲烷基相比，这归因于释放的自由基的增强的稳定性。AzSG1烷氧基胺已成功用于苯乙烯的NMP，n-丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸甲酯，并添加少量的丙烯腈作为共聚单体，而无需游离的SG1。在所有情况下，都获得了一级动力学，良好的控制和低分散度（Đ = 1.2-1.4）以及高活性链分数（LF〜90％）。作为概念证明，已成功证明了将内酯内酯官能化的聚合物与苄胺和溶菌酶结合。这项工作可能会引起共轭，因为已知lac内酯官能团会与其他亲核试剂（例如醇或硫醇）反应。
• RING-OPENED AZLACTONE CHAIN TRANSFER AGENTS FOR RADICAL POLYMERIZATION
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040225090A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Chain transfer agents for controlled radical polymerizations (RAFT) are described. The chain transfer agents have an azlactone or ring-opened azlactone moiety to provide telechelic (co)polymers.

  本文描述了用于受控自由基聚合（RAFT）的链转移剂。这些链转移剂具有氮杂环酮或开环氮杂环酮基团，以提供末端官能团化的（共）聚合物。
• Azlactone chain transfer agents for radical polymerization
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040225091A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Chain transfer agents for controlled radical polymerizations (RAFT) are described. The chain transfer agents have an azlactone or ring-opened azlactone moiety to provide telechelic (co)polymers.

  本文描述了用于可控自由基聚合（RAFT）的链转移剂。这些链转移剂具有一个氮杂环酮或开环氮杂环酮基团，以提供末端官能化（共）聚合物。
• Azlactone initiators for atom transfer radical polymerization
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040116616A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Initiators for atom transfer radical polymerizations are described. The initiators have an azlactone or ring-opened azlactone moiety to provide telechelic (co)polymers.

  描述了用于原子转移自由基聚合的引发剂。这些引发剂具有一个环氧嘧啶或环氧嘧啶开环的部分，以提供末端官能团化的(共)聚合物。