sorbic anhydride | 13390-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sorbic anhydride
• 英文别名: 2,4-Hexadienoic acid, anhydride, (all-E)-；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl] (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 13390-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VIFSQFMBTOTLEE-MIIZMDLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbic anhydride 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-communesin B
  参考文献：
  名称：

  所有已知 Communesin 生物碱及相关衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  描述了所有已知的含环氧化物的 communesin 生物碱和相关衍生物的统一对映选择性全合成和抗癌评价。我们的合成基于两个复杂片段的会聚和模块化二氮烯定向组装，以确保关键的 C3a-C3a' 连接，然后进行引导仿生氨基重组，以提供这些生物碱的七环核心。设计了片段的简洁对映选择性合成，重点包括应用合理设计的亚磺酰胺手性助剂、高效的三氟甲磺酸钙促进分子内胺化，以及非对映选择性环氧化，同时将新的手性助剂转化为多功能胺保护基团。我们的聚合方法的模块化使得能够从单个异二聚体中间体快速合成 communesin 家族的所有含环氧化物成员，包括首次全合成 communesins C-E 和 G-I，并促进了我们对 (− )-communesin I，最新分离的 communesin 生物碱。此外，我们的生物遗传学启发的异二聚体重排的普遍性在具有非自然拓扑结构的 communesin 衍生物的引导合成中得

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07397
• 作为产物：
  描述：

  potassium sorbate 在 光气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95.3%的产率得到sorbic anhydride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING SORBIC ANHYDRIDE AND ALSO USE THEREOF AS A PRESERVATIVE IN FOODS

  摘要：

  本文描述了生产山梨酸酐的方法，其中在惰性有机溶剂中，将山梨酸的碱金属或碱土金属盐与光气反应。此外，本文还描述了将其用作食品，特别是饮料中的防腐剂的用途。

  公开号：

  US20140087039A1

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210000119A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compounds of Formula (I): and salts, tautomers, and stereoisomers thereof. Methods of making the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers are also described. Further described herein are composition, kits, methods, and uses involving the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers. The methods include methods of treating and preventing diseases (e.g., cancers) in subjects (e.g., humans).

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。
• A Formal Total Synthesis of Securinine via an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-02-s11

  日期：——

  An intramolecular Diels-Alder reaction of the enol ester derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride gave the cycloaddition product, stereoselectively, which was further converted into the key intermediate for the synthesis of securinine.

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。
• Synthesis and endothelin receptor binding activity of synthetic analogues of RES-1149-2
  作者：George A Kraus、Xuemei Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00136-0

  日期：2000.5

  A direct synthesis of analogues 6 and 7 is described. The key transformations are the addition of dibromomethyl lithium to a ketone and the subsequent mild hydrolysis to a hemiacetal.

  描述了类似物6和7的直接合成。关键的转变是将二溴甲基锂加到酮中，然后温和水解成半缩醛。
• Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs
  作者：Akihiko Ishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.51.2077

  日期：1978.7

  1-Sorboyl-2-pyrrolidone was prepared from sorbic acid and 2-ethoxy-1-pyrroline using 1-methyl-2-chloropyridinium iodide as a coupling reagent. Variotin and its analogs were similarly synthesized from lactim ethers and (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,4,6-dodecatrienoic acids without protecting the hydroxyl group at C-8. (2E,4E,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2,4,6-dodecatrienal, a precursor of trienoic acid, was synthesized by the elimination of methanol from (2E,6E)-8-acetoxy-5-methoxy-6-methyl-2,6-dodecadienal prepared from the reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene with (2E)-4-acetoxy-2-methyl-2-octenal dimethyl acetal.

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。
• METHOD FOR PRODUCING OLEFIN
  申请人：Ishihara Daisuke

  公开号：US20120226085A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a method for producing an olefin from a carboxylic acid having a β-hydrogen atom or an anhydride thereof in the presene of a catalyst containing at least one metal element selected from metals of Group 8, Group 9 and Group 10 and bromine element at a reaction temperature of 120° C. to 270° C.

  本发明提供了一种方法，用于在存在至少选择自第8组、第9组和第10组金属元素的金属和溴元素的催化剂存在下，从具有β-氢原子的羧酸或其酐中制备烯烃，在反应温度为120℃至270℃。