5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 158665-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(3’’-aminopropynyl)-2’-deoxyuridine；5-(3-aminopropynyl)-2′-deoxyuridine；5-(3-aminopropynyl)-2'-deoxyuridine；5-(3-amino-1-propyn-1-yl)-2'-deoxyuridine；5-(3-aminoprop-1-ynyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158665-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: LVFHHYOTTYRBFU-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C (decomp)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用反式环辛烯点击手柄进行合成后 DNA 修饰†

  摘要：

  合成后 DNA 修饰是 DNA 功能化的一种非常有用的方法。这是通过使用修饰的 NTP 来实现的，该修饰的 NTP 可以进行进一步修饰，在聚合酶催化的 DNA 合成中取代相应的天然 NTP。随后，手柄可用于 PCR 后的进一步功能化，优选通过非常快的反应。在此，我们描述了聚合酶介导的反式环辛烯修饰的胸苷三磷酸（TCO-TTP）的掺入。随后，反式环辛烯基团通过非常快的点击反应与连接到其他官能团的四嗪反应。通过硼酸基团和荧光团的掺入证明了这种 DNA 功能化方法的实用性。同样的方法也成功地用于修饰用于荧光标记应用的已知适体。

  DOI：

  10.1039/c4ob02031f
• 作为产物：
  描述：

  N3-benzoyl-5-iodo-5'-O-benzoyl-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling of (Oligo)Nucleotides by a New Fluoride Cleavable Linker Capable of Versatile Attachment Modes

  摘要：

  The development of a fluoride cleavable linker 1 for reversibly labeling (oligo)nucleotides is described here. The linker allows different ways of chemical attachment of a reporter molecule, for example, click chemistry or amide formation. The versatile attachment modes of labels are demonstrated by derivatizations with pyrene and fluorescein. Besides the synthesis of the new linker, we also show the derivatization of iodobenzene as a model compound and a nucleoside to demonstrate the applicability. Further, cleavability studies in solution and on a solid-supported oligonucleotide are shown. The linker can be applied in the synthesis of reversible terminators, useful for new DNA sequencing technologies like cyclic reversibly terminating (CRT) sequencing.

  DOI：

  10.1021/bc900542f

文献信息

• Propargylamine-selective dual fluorescence turn-on method for post-synthetic labeling of DNA
  作者：Van Thang Nguyen、Anup Pandith、Young Jun Seo

  DOI：10.1039/d0cc00255k

  日期：——

  We have developed a propargylamine-selective dual fluorescence turn-on system, using ylidenemalononitrile enamines, for post-synthetic DNA labeling, allowing the direct and accurate monitoring of DNA using dual emission in living cells.

  我们已经开发了一种丙炔胺选择性双荧光开启系统，利用亚甲基马隆腈烯胺，用于后合成DNA标记，允许在活细胞中使用双发射来直接和准确地监测DNA。
• The first chemical synthesis of boronic acid-modified DNA through a copper-free click reaction
  作者：Chaofeng Dai、Lifang Wang、Jia Sheng、Hanjing Peng、Alexander Boryanov Draganov、Zhen Huang、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c0cc04546b

  日期：——

  The first chemical incorporation of the boronic acid group into DNA using a copper-free click reagent was reported. Compared with the PCR-based method, this approach allows for site-specific incorporation and synthesis on a larger scale.

  报道了使用无铜咔嗒试剂将硼酸基团第一次化学掺入DNA。与基于PCR的方法相比，此方法可进行更大的位点特异性结合和合成。
• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。
• Synthesis and enzymatic incorporation of modified deoxyuridine triphosphates
  作者：Vinciane Borsenberger、Mikiembo Kukwikila、Stefan Howorka

  DOI：10.1039/b906956a

  日期：——

  composition on the enzymatic incorporation into DNA was systematically investigated using two different DNA polymerases. Deep VentR exo− from the B-polymerase family accepted most nucleotide analogues as substrates, while Taq from the A-family was slightly less proficient. Both polymerases had difficulties incorporating 5-(3-amino-prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine triphosphate. A molecular model of the active

  我们描述了 2'-脱氧尿苷-5'-三磷酸 衍生产品，在其位置5处带有变化的长度，体积和柔韧性的连接子 嘧啶根据。具有末端官能团的核苷酸类似物由于其在DNA链的功能标记中的应用潜力而受到关注。在核苷酸类似物的合成过程中，对吉川磷酸化方法的方法进行了优化，从而产生了一种减少副产物量并与连接至碱基的不稳定官能团兼容的方法。使用两种不同的DNA聚合酶系统地研究了接头组成对酶促掺入DNA的影响。的Deep Vent ř外切-从B-聚合酶家族接受最核苷酸类似物作为底物，而Taq酶从A家族稍低精通。两种聚合酶均难以整合5-（3-氨基-丙-1-炔基）-2'-脱氧尿苷三磷酸。聚合酶活性位点的分子模型用于合理化为什么不将该核苷酸作为底物接受的原因。
• Scope and Limitations of Typical Copper-Free Bioorthogonal Reactions with DNA: Reactive 2′-Deoxyuridine Triphosphates for Postsynthetic Labeling
  作者：Marcus Merkel、Stefanie Arndt、Damian Ploschik、Gergely B. Cserép、Ulrike Wenge、Péter Kele、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01205

  日期：2016.9.2

  only successfully applied for oligonucleotide preparation by standard DNA polymerases, including Hemo KlenTaq, Vent, and Deep Vent, but also bypassed for full length primer extension products. Fluorescent labeling of the primer extension products was achieved by fluorophores with reactive counterparts and analyzed by polyacrylamide gel electrophoresis mobility shifts. The tetrazine–oligonucleotide conjugates

  通过有机化学方法合成了4个带有以下生物正交反应基团的2'-脱氧尿苷三磷酸。两种带有四嗪的三磷酸酯和一种带有环丙烯部分的三磷酸酯被设计用于逆电子需求的Diels-Alder反应，另一种带有四唑核的三磷酸酯被设计用于“光点击”环加成反应。这些三磷酸酯不仅可以成功地通过标准DNA聚合酶（包括Hemo KlenTaq，Vent和Deep Vent）用于寡核苷酸制备，还可以绕过全长引物延伸产物。引物延伸产物的荧光标记通过具有反应性对应物的荧光团实现，并通过聚丙烯酰胺凝胶电泳迁移率迁移进行分析。使四嗪-寡核苷酸缀合物与羧甲基单苯并环辛炔和双环壬炔修饰的荧光团反应。通过更稳定但仍具有反应性的烟酸衍生的四嗪和改变关键的实验条件（主要是pH值为7.2和温度为45-55°C），可以显着提高这些后合成反应的产率。可以成功地用四嗪修饰的若丹明标记环丙烯-寡核苷酸共轭物。四唑-寡核苷酸缀合物和马来酰亚胺修饰的染料之