(2R,3R)-2-[(E,2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one | 175356-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(E,2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 175356-37-3
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 438.723
• InChiKey: BRXUAROHWBRDKP-OVECNMCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(E,2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅氢化硅烷化-RCM-Protodesilylation：在ω-烯基α,β-不饱和内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法用于合成带有侧链 E-烯烃的 α,β-不饱和内酯。这种具有氢化硅烷化、闭环复分解 (RCM) 和原脱甲硅烷基化反应的新方法允许在含有炔部分的底物上进行 RCM。这种方法的实用性在 (+)-goniothalamin 和 (-)-pironetin 的全合成中得到进一步证明，这两种天然产物具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087910
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,6R,7R,8R,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-1-en-11-yn-4-yl] prop-2-enoate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3R)-2-[(E,2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅氢化硅烷化-RCM-Protodesilylation：在ω-烯基α,β-不饱和内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法用于合成带有侧链 E-烯烃的 α,β-不饱和内酯。这种具有氢化硅烷化、闭环复分解 (RCM) 和原脱甲硅烷基化反应的新方法允许在含有炔部分的底物上进行 RCM。这种方法的实用性在 (+)-goniothalamin 和 (-)-pironetin 的全合成中得到进一步证明，这两种天然产物具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087910

文献信息

• Chemical Modification of PA-48153C, a Novel Immunosuppressant Isolated from Streptomyces prunicolor PA-48153.
  作者：KEN YASUI、YOSHINORI TAMURA、TAKUJI NAKATANI、ISAO HORIBE、KENJI KAWADA、KENZO KOIZUMI、RYUJI SUZUKI、MITSUAKI OHTANI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.173

  日期：——

  (20), 14-methyl (24), 14,14-dibromo-15-nor (25), 8-O-acyl (26-45), 8-O-alkyl (46), 8-O-alkoxycarbonyl (47, 48), and 8-O-carbamoyl (49) derivatives of PA-48153C, a novel immunosuppressant isolated from fermentation products of Streptomyces prunicolor PA-48153, were prepared. These compounds were found to retain the inhibitory activity on the responses of both T and B cells to mitogens. Among them, the

  5beta-甲氧基（20），14-甲基（24），14,14-二溴15-nor（25），8-O-酰基（26-45），8-O-烷基（46），8-O制备了分离自短链霉菌PA-48153发酵产物的新型免疫抑制剂PA-48153C的-烷氧羰基（47、48）和8-O-氨基甲酰基（49）衍生物。发现这些化合物保留了对T细胞和B细胞对促细胞分裂剂的响应的抑制活性。其中，C-8己酸酯28对有丝分裂原反应表现出强抑制作用，对EL4细胞的细胞毒性较小，因此被选择用于体内评估。
• Asymmetric Total Synthesis of the Immunosuppressant (−)-Pironetin
  作者：Cyril Bressy、Jean-Pierre Vors、Stefan Hillebrand、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200802423

  日期：2008.12.15
• One-Pot Hydrosilylation-RCM-Protodesilylation: Application to the Synthesis of ω-Alkenyl α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Janine Cossy、Cyril Bressy、Frédéric Bargiggia、Mathieu Guyonnet、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1055/s-0028-1087910

  日期：2009.3

  A simple and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of α,β-unsaturated lactones bearing a pendant E-olefin. This new methodology, which features a hydrosilylation, a ring-closing metathesis (RCM) and a protodesilylation reaction, allows to perform RCM on substrates containing an alkyne moiety. The utility of this methodology was further demonstrated in the total synthesis

  已经开发了一种简单有效的单锅法用于合成带有侧链 E-烯烃的 α,β-不饱和内酯。这种具有氢化硅烷化、闭环复分解 (RCM) 和原脱甲硅烷基化反应的新方法允许在含有炔部分的底物上进行 RCM。这种方法的实用性在 (+)-goniothalamin 和 (-)-pironetin 的全合成中得到进一步证明，这两种天然产物具有有趣的生物活性。