(3R) 3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate | 115290-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R) 3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate
• 英文别名: (R)-3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate；(R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylprop-1-yl methanesulfonate；(R)-3-phenyl-2-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate；[(3R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 115290-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: OPWPJVYHJPTAOJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R) 3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 盐酸托莫西汀
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R) 3-phenyl-3-(2-methylphenoxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体定向钌催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。
• An efficient chemoenzymatic route to the antidepressants (R)-fluoxetine and (R)-tomoxetine
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00077-6

  日期：1996.6

  (S)-1-Phenyl-3-buten-1-ol (1), prepared in high optical purity by enzymatic resolution of the racemate, is a convenient building block for the synthesis of (R)-fluoxetine (7a) and (R)-tomoxetine (7b). Compound 1 was converted to the title drugs by etherification with appropriate phenols under Mitsunobu conditions, ozonolysis of the terminal double bond, mesylation of the resulting alcohol and substitution

  （S）-1-苯基-3-丁烯-1-醇（1）是通过消旋体的酶促拆分以高光学纯度制得的，是合成（R）-氟西汀（7a）和（ R）-托莫西汀（7b）。通过在Mitsunobu条件下用适当的酚醚化，末端双键的臭氧分解，所得醇的甲磺酸化和用甲胺取代，将化合物1转化为标题药物。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of tomoxetine and fluoxetine. Selective reduction of 2,3-epoxycinnamyl alcohol with Red-Al
  作者：Y. Gao、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00252a036

  日期：1988.8
• GAO, Y.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4081-4084
  作者：GAO, Y.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.059

  日期：2005.2

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.