(3R)-3-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}pentan-2-one | 332842-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}pentan-2-one
• 英文别名: (R)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)pentan-2-one；(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pentan-2-one
• CAS: 332842-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IMJFHCAKEYAGCL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}pentan-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 57.92h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2-ethyl-3-methyl-N-methylbut-3-enamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium amidotrihydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 various solvents 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3R)-3-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m

文献信息

• Cytotoxicity of phenylpironetin analogs and the metabolic fate of pironetin and phenylpironetin
  作者：Md Abdullah Al Noman、David S. Huang、Sara K. Coulup、Shameem Sultana Syeda、Henry、L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105915

  日期：2022.8

  prepared four analogs by replacing its C12-14 segment with an aryl group. The antiproliferative activity of phenyl analog 4 was reduced two-fold and dihydroxy-4-fluorophenyl analog 5 was slightly more effective against OVCAR5 and A2780 ovarian cancer cell lines compared with the parent compound pironetin (1). The activity of 4-fluorophenyl analog 6 was reduced 3-fold in both cell lines. The activity of 7-O-methyl

  为了提高 pironetin的代谢稳定性，我们用芳基取代其 C12-14 片段，制备了四种类似物。苯基类似物 4 的抗增殖活性降低了两倍，与母体化合物吡罗尼素相比，二羟基-4-氟苯基类似物 5 对 OVCAR5 和 A2780 卵巢癌细胞系的疗效略高 （1）。在两种细胞系中，4-氟苯基类似物 6 的活性降低了 3 倍。与吡罗内蛋白相比，OVCAR5 细胞中 7-O-甲基类似物 7 的活性降低了 36 倍，A2780 细胞的活性降低了 47 倍。苯基吡罗素 （4） 被小鼠和人肝微粒体迅速代谢。我们鉴定了 17 种苯基类似物 4 的人代谢物和 14 种人皮罗肽代谢物。代谢发生在 C12-13 部分、α，β-不饱和内酯和分子的侧链 （C6-C11 段）。氧化代谢的显着程度表明，可能无法通过母体化合物的结构修饰获得代谢稳定的 pironetin 类似物。