2-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine | 92483-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 2-bromo-5H-dibenz[b,f]azepine；3-bromo-11H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 92483-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: SDHQDUYWENGAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 硝基苯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-Phenyl-10,14-diazapentacyclo[11.9.0.03,11.04,9.015,20]docosa-1,3(11),4,6,8,12,15,17,19,21-decaene
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，优选地用于发光层，可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。

  公开号：

  KR20150103948A
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲苯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Haloarene Derivatives of Carbamazepine with Reduced Bioactivation Liabilities: 2-Monohalo and 2,8-Dihalo Derivatives

  摘要：

  The anticonvulsant carbamazepine 1 is associated with aderse drug reactions (ADRs), including hepatotaxicity; oxidative Metabolism of 1 has been implicated in the pathogenesis of the ADRs. We report the synthesis and evaluation of 2-monohalo and 2,8-dihalo analogues of 1 that were intended to minimize reactive metabolite formation via arene oxidation and 10,11-epoxidation. Halo analogues were obtained either by rearrangement of halogenated N-arylindoles or from specifically halogenated iminodibenzyl derivatives. In rat hepatocytes, none of the :analogues underwent oxidative dehalogenation or glutathiohe adduction. Some formation of the 10,11 epoxide still. occurred, but :aromatic hydroxylation was not seen with the exception of 2-fluoro, which allowed minor monohydroxylation. Complete inhibition of aromatic hydroxylation required at least monochlorination or difluorination of 1. In human liver microsoms, difluoro analogue 5b underwent 10,11-epoxidation but gave no arene oxidation.

  DOI：

  10.1021/jm301013n

文献信息

• Convenient syntheses of halo-dibenz[b,f]azepines and carbamazepine analogues via N-arylindoles
  作者：Emma-Claire Elliott、James L. Maggs、B. Kevin Park、Paul M. O'Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c3ob41252k

  日期：——

  naturally sought short and efficient methods for our target compounds. In the following report we present an effective two-step synthesis of a range of dibenz[b,f]azepines from appropriate indoles via N-arylation, then acid-catalysed rearrangement, with a critical analysis of other approaches. We showed earlier that this route was effective for fluoro analogues and here present a broader review of its

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。
• Dibenzazepincarboxamide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0108715A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  5H-Debenz[b,f]azepin-5-carboxamide der allgemeinen Formel I worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden Niederalkylen oder Aethylenoxyäthylen darstellen, eines der beiden Symbole X1 und X2 und/oder das Symbol X3 Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl oder Trifluormethyl und X3 auch Halogen bis Atomnummer 35, Cyano oder Diniederalkylsulfamoyl bedeutet und das bzw. die beiden restlichen der Symbole X1, X2 und X3 Wasserstoff bedeuten, jedoch zugleich mit Niederalkyl als X1 auch X2 Niederalkyl bedeuten kann, oder, sofern mindestens einer der Reste R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist oder Y, und Y2 Wasserstoff darstellen, X1, X2 und X3 je Wasserstoff bedeuten können, X4 Wasserstoff bedeutet oder zugleich mit Halogen oder Niederalkyl als X3 ebenfalls einen dieser Reste bedeutet und Y, und Y2 zusammen eine zusätzliche Bindung oder, sofern X, und/oder X2 für Niederalkyl oder Wasserstoff stehen, beide Wasserstoff bedeuten, oder, falls jeweils mindestens einer der Reste R1, R2, X3 und X4 von Wasserstoff verschieden ist, X, auch Halogen bis Atomnummer 35 oder Cyano, X2 Wasserstoff und Y, und Y2 zusammen eine zusätzliche Bindung, oder X, und Y, zusammen den Oxorest und X2 und Y2 je Wasserstoff oder X, Hydroxy und X2, Y, und Y2 je Wasserstoff bedeuten können, oder worin R, Niederalkyl bedeutet, R2, X3, X4, Y, und Y2 Wasserstoff darstellen und X, und X2 zusammen für Epoxy oder Epimethylen stehen, weisen nootrope Wirkungen auf und eignen sich zur Behandlung zerebraler Insuffiziens. Die Erfindung betrifft deren Anwendung in einem Behandlungsverfahren zerebraler Insuffiziens, dafür geeignete pharmazeutische Präparate sowie neue Verbindungen der Formel 1 und Analogieverfahren zu ihrer Herstellung.

  通式 I 的 5H-去苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺 其中 R 和 R2 各自代表氢或低级烷基，或连接在一起的低级亚烷基或乙烯氧乙烯，两个符号 X1 和 X2 中的一个和/或符号 X3 代表低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基或三氟甲基，X3 还代表原子序数不超过 35 的卤素、氰基或二低级烷基磺酰胺，或符号 X1、X2 和 X3 中的其余两个表示氢，但同时表示低级烷基，如 X1，X2 也可表示低级烷基，或者，如果 R1 和 R2 中至少有一个基不是氢，或者 Y 和 Y2 表示氢，则 X1、X2 和 X3 可各自表示氢，X4 表示氢，或者在表示卤素或低级烷基的同时，如 X3，也表示这些基中的一个，Y 和 Y2 一起表示另一个键，或者，如果 X 和/或 X2 表示低级烷基或氢，则两者都表示氢、或者，如果 R1、R2、X3 和 X4 自由基中至少有一个不是氢、X（也是原子序数不超过 35 的卤素或氰基），X2 是氢，Y 和 Y2 合在一起是附加键，或者 X 和 Y 合在一起是氧自由基，X2 和 Y2 各自是氢或 X、羟基，且 X2、Y 和 Y2 各自代表氢，或其中 R 代表低级烷基，R2、X3、X4、Y 和 Y2 代表氢，且 X 和 X2 一起代表环氧或表亚甲基，这些物质具有促智作用，适用于治疗脑功能不全。本发明涉及它们在治疗脑机能不全方法中的用途，涉及适用于此方法的药物制剂，涉及式 1 的新化合物及其类似的制备方法。
• [EN] ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ<br/>[KO] 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2015133807A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
• Haloarene Derivatives of Carbamazepine with Reduced Bioactivation Liabilities: 2-Monohalo and 2,8-Dihalo Derivatives
  作者：Emma-Claire Elliott、Sophie L. Regan、James L. Maggs、Elizabeth R. Bowkett、Laura J. Parry、Dominic P. Williams、B. Kevin Park、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/jm301013n

  日期：2012.11.26

  The anticonvulsant carbamazepine 1 is associated with aderse drug reactions (ADRs), including hepatotaxicity; oxidative Metabolism of 1 has been implicated in the pathogenesis of the ADRs. We report the synthesis and evaluation of 2-monohalo and 2,8-dihalo analogues of 1 that were intended to minimize reactive metabolite formation via arene oxidation and 10,11-epoxidation. Halo analogues were obtained either by rearrangement of halogenated N-arylindoles or from specifically halogenated iminodibenzyl derivatives. In rat hepatocytes, none of the :analogues underwent oxidative dehalogenation or glutathiohe adduction. Some formation of the 10,11 epoxide still. occurred, but :aromatic hydroxylation was not seen with the exception of 2-fluoro, which allowed minor monohydroxylation. Complete inhibition of aromatic hydroxylation required at least monochlorination or difluorination of 1. In human liver microsoms, difluoro analogue 5b underwent 10,11-epoxidation but gave no arene oxidation.
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR20150103948A

  公开（公告）日：2015-09-14

  본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，优选地用于发光层，可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。