5-(3-甲基苯基)噻吩-2-甲醛 | 38401-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-甲基苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(3-methylphenyl)-2-thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-m-tolylthiophene-2-carbaldehyde；5-m-tolyl-thiophene-2-carbaldehyde；5-m-Tolyl-thiophen-2-carbaldehyd；5-(3-Methylphenyl)-2-thiophencarboxaldehyd；5-(3-Methylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 38401-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: BILVVFBPXNLUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基苯基)噻吩-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-Methylphenyl)thiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉作为多巴胺D1选择性激动剂：体内和体外的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列取代的9,10-二羟基六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉（TB [f] Q），相对于噻吩相对于苯并[f]喹啉核心的位置以及其性质和位置而有所不同制备噻吩上的取代基并评估它们对多巴胺D1样受体的亲和力和选择性。在2位带有一个小的烷基1（C1-C3）取代基的硫代[3,2-c] B [f] Q区域异构体是有效的（Ki <20 nM）和选择性的（D2 / D1> 50）D1激动剂达到完全的激动剂活性（IA> 85％）。化合物被拆分，发现在与D1受体的相互作用中表现出高水平的对映体特异性。在帕金森氏病的6-OHDA啮齿动物模型中对选定的化合物进行了体内测试，以及它们在小鼠中产生癫痫样活动的责任。

  DOI：

  10.1021/jm970038v
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)噻吩 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(3-甲基苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Demerseman et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4193,4196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• Transient‐Ligand‐Enabled <i>ortho</i> ‐Arylation of Five‐Membered Heterocycles: Facile Access to Mechanochromic Materials
  作者：Bijin Li、Kapileswar Seth、Ben Niu、Lei Pan、Huiwen Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201713357

  日期：2018.3.19

  example of a direct arylation of heteroarenes by a transient‐ligand‐directed strategy without the need to construct and deconstruct the directing group. A wide range of heteroarenes undergoes the coupling with diverse aryl iodides to assemble a large library of highly selective and functionalized 3‐arylthiophene‐2‐carbaldehydes. This route provides an opportunity to rapidly access new mechanofluorochromic

  本文报道的是通过瞬态配体定向策略直接芳基杂芳基化的第一个示例，而无需构建和解构定向基团。各种各样的杂芳基经过与各种芳基碘化物的偶联而组装成一个高度选择性和功能化的3-芳基噻吩-2-甲醛的大型文库。这种途径提供了快速获取新的机械氟致变色材料的机会。此外，通过对常见结构核心进行容易的官能团修饰，首次公开了具有红移和蓝移变色趋势的机械变色发光剂的新策略。
• Bis(imino)acenaphthene (BIAN)-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes with Ancillary Ligands: Readily Activated Precatalysts for Direct C–H Arylation of Thiophenes
  作者：Di-Zhong Zheng、Dong-Hui Li、Huan Liu、Youxiang Shao、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00007

  日期：2022.4.25

  thiophenes with (hetero)aryl bromides by bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbene palladium complexes. The relationship between the structure of palladium complexes with ancillary ligands and catalytic properties was discussed. Upon a low palladium loading of 0.01–0.05 mol %, the bulky palladium complex was successfully used to catalyze the cross-coupling of a variety of thiophens

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。
• [EN] TETRACYCLIC COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYCLIQUES AGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994022858A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A tetracyclic compound of formula (I) wherein A and the atoms to which it is attached and the optional double bond represent a mono- or di-heterocyclic ring selected from formulas (a), (b), (c), (d) and (e) wherein R1, R2, R3, R4 and X are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder.(FR) Composé tetracyclique de la formule (I) dans laquelle A et les atomes auxquels il est fixé et la double liaison facultative représentent un cycle mono ou dihétérocyclique sélectionné parmi les formules (a), (b), (c), (d) et (e) dans lesquelles R1, R2, R3, R4 et X sont spécifiquement définis. Ces composés sont utiles dans le traitement de troubles d'ordre neurologique, psychologique ou cardiovasculaires liés à la dopamine ainsi que dans le traitement de la toxicomanie et d'autres troubles liés à la dépendance, de la déficience intellectuelle et de troubles liés au déficit de l'attention.

  一种四环化合物，其化学式为(I)，其中A及其附着的原子和可选的双键表示从式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的单环或双杂环，其中R1、R2、R3、R4和X具有特定的定义。这些化合物可用于治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管障碍，以及物质滥用和其他成瘾性行为障碍、认知障碍和注意力缺陷障碍的治疗。
• Tetracyclic compounds as dopamine agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597832A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A tetracyclic compound of the formula: ##STR1## wherein A and the atoms to which it is attached and the optional double bond represent a mono- or di-heterocyclic ring selected from: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and X are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder.

  该四环化合物的化学式为：##STR1## 其中A和连接它的原子以及可选的双键表示从以下选择的单环或双环杂环：##STR2## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和X具有特定定义。这些化合物在治疗多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病以及物质滥用和其他成瘾行为障碍、认知障碍和注意力缺陷障碍方面非常有用。