3-oxotetradecanamide | 1321499-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxotetradecanamide
• 英文别名: 3-Oxotetradecanamide
• CAS: 1321499-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: FQJSBMFCHBCGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxotetradecanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1,1-Dichlorotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-oxotetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g

文献信息

• Transformation of thiols to disulfides by epolactaene and its derivatives
  作者：Kouji Kuramochi、Takashi Sunoki、Kazunori Tsubaki、Yoshiyuki Mizushina、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara、Masahiko Ikekita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.015

  日期：2011.7

  In this paper we report a disulfide formation of thiols induced by epolactaene and its derivatives. We previously reported the disulfide formation of N-acetylcysteine methyl ester by epolactaene in a 1:1 MeOH/0.5 M NaHCO3 aq solution. The present studies reveal that the disulfide formation proceeds under mild conditions such as in PBS at pH 7.3, suggesting that epolactaene may induce disulfide formation

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF LIPID A ANALOGUE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1939209A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Discloses is a process for producing α-D-glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]- or 1-(dihydrogen phosphate) tetrasodium salt which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical or an intermediate for the synthesis thereof, which is environment-friendly and excellent in safety, operationality and reproducibility. A process for producing a compound represented by the formula (I) comprising the steps of reacting a compound represented by the formula (VIII) with a palladium catalyst in the presence of a nucleopholic agent and treating the product with a sodium source.

  本发明公开了一种制备α-D-葡萄糖吡喃糖，3-O-癸基-2-脱氧-6-O-[2-脱氧-3-O-[(3R)-3-甲氧基癸基]-6-O-甲基-2-[(11Z)-1-氧代-11-十八碳烯基]氨基]-4-O-膦酸-β-D-葡萄糖吡喃糖-2-[(1,3-二氧代-四十碳基)氨基]-或1-(二氢磷酸)四钠盐的方法，该方法可用作制药活性成分或其合成中间体，具有环保、安全、易操作和重复性优异的特点。一种制备式(I)化合物的方法，包括以下步骤：在核苷酸试剂的存在下，用钯催化剂反应式(VIII)化合物，并用钠源处理产物。
• Reagents and methods for preparing lps antagonist b1287 and stereoisomers thereof
  申请人：Fan Rulin

  公开号：US20060160999A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides methods for preparing LPS antagonist lipodisaccharide B1287 and stereoisomers thereof, which compounds are useful as in the prophylactic and affirmative treatment of endotoxemia including sepsis, septicemia and various forms of septic shock. Also provided are synthetic intermediates useful for implementing the inventive methods.

  本发明提供了制备LPS拮抗剂脂二糖B1287及其立体异构体的方法，这些化合物可用于预防和肯定治疗内毒素血症，包括败血症、脓毒血症和各种形式的脓毒性休克。此外，还提供了用于实施本发明方法的合成中间体。
• REAGENTS AND METHODS FOR PREPARING LPS ANTAGONIST B1287 AND STEREOISOMERS THEREOF
  申请人：Fan RuLin

  公开号：US20110152508A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides methods for preparing LPS antagonist lipodisaccharide B1287 and stereoisomers thereof, which compounds are useful as in the prophylactic and affirmative treatment of endotoxemia including sepsis, septicemia and various forms of septic shock. Also provided are synthetic intermediates useful for implementing the inventive methods.
• US7906633B2
  申请人：——

  公开号：US7906633B2

  公开（公告）日：2011-03-15