tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 905994-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 905994-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: VNWHQFDHWHFKDP-NTHKCUKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 BOC-NH-(L-tert-BuGly)-[(4R)-hydroxy-S-proline]-(1R,2S-vinyl acca)-CONHSO2-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 Boc-L-羟脯氨酸 作用下， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  本文披露了一种具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所说明。本文还披露了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US06995174B2

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009129109A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式(I)的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• US7323447B2
  申请人：——

  公开号：US7323447B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20060183694A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which inhibit the function of the NS3 protease (also referred to herein as “serine protease”) encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS3 protease.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS3蛋白酶（本文中也称为“丝氨酸蛋白酶”）功能的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制NS3蛋白酶功能的方法。
• Structure-activity relationships of 4-hydroxy-4-biaryl-proline acylsulfonamide tripeptides: A series of potent NS3 protease inhibitors for the treatment of hepatitis C virus
  作者：Alan Xiangdong Wang、Jie Chen、Qian Zhao、Li-Qiang Sun、Jacques Friborg、Fei Yu、Dennis Hernandez、Andrew C. Good、Herbert E. Klei、Ramkumar Rajamani、Kathy Mosure、Jay O. Knipe、Danshi Li、Jialong Zhu、Paul C. Levesque、Fiona McPhee、Nicholas A. Meanwell、Paul M. Scola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.013

  日期：2017.2

  The design and synthesis of a series of tripeptide acylsulfonamides as potent inhibitors of the HCV NS3/4A serine protease is described. These analogues house a C4 aryl, C4 hydroxy-proline at the S2 position of the tripeptide scaffold. Information relating to structure-activity relationships as well as the pharmacokinetic and cardiovascular profiles of these analogues is provided.

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。