BOC-NH-(L-tert-BuGly)-[(4R)-hydroxy-S-proline]-(1R,2S-vinyl acca)-CONHSO2-cyclopropane | 630419-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-NH-(L-tert-BuGly)-[(4R)-hydroxy-S-proline]-(1R,2S-vinyl acca)-CONHSO2-cyclopropane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 630419-17-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₈S
• 分子量: 556.681
• InChiKey: GJTTUAJDRWKQJN-RQCXFBAXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-NH-(L-tert-BuGly)-[(4R)-hydroxy-S-proline]-(1R,2S-vinyl acca)-CONHSO2-cyclopropane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((S)-2-(((1R,2S)-1-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-2-vinylcyclopropyl)carbamoyl)-4-oxopyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 BOC-NH-(L-tert-BuGly)-[(4R)-hydroxy-S-proline]-(1R,2S-vinyl acca)-CONHSO2-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• HCV Protease Inhibitors
  申请人：Shanghai Tangrun Pharmaceuticals, Co., Ltd.

  公开号：US20140163219A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A compound of general formula (I); A is O, S, CH, NH or NR′, when O links with Z 3 , Z 1 is N or CR Z1 , Z 2 is CR Z2 , when Z 1 links with O, Z 2 is CH, Z 3 is C—Ar; Ra, Rb, Rc and Rd independently is H, OH, halogen or —Y 1 —R m ; A 1 is NH or CH 2 ; R 1 ′ is alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl; A 2 is N, O or linking bond; R 1 is hydrogen, or, R 1 linking covalently with R 3 forms C 5 -C 9 saturated or unsaturated hydrocarbon chain substituted by O or N; R 3 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkyl substituted by cycloalkyl etc; R 4 is alkoxy-CO, alkyl-NHCO, (alkyl) 2 NCO, or formyl substituted by aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl.

  通用式(I)的化合物；A为O、S、CH、NH或NR′，当O与Z3连接时，Z1为N或CRZ1，Z2为CRZ2，当Z1与O连接时，Z2为CH，Z3为C—Ar；Ra、Rb、Rc和Rd独立地为H、OH、卤素或—Y1—Rm；A1为NH或CH2；R1′为烷基、芳基、环烷基、杂环烷基或杂芳基；A2为N、O或连接键；R1为氢，或者R1与R3共价连接形成由O或N取代的C5-C9饱和或不饱和碳氢链；R3为烷基、环烷基、杂环烷基、烷基取代的环烷基等；R4为烷氧基-CO、烷基-NHCO、(烷基)2NCO，或者被芳基、环烷基、杂环烷基取代的甲酰基。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Scola Paul Michael

  公开号：US20080014173A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般结构式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物来抑制HCV的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009129109A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式(I)的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。