N-[1-oxo-6-[(2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]-β-alanine phenylmethyl ester | 350820-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[1-oxo-6-[(2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]-β-alanine phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 3-[6-[(2S)-2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl]hexanoylamino]propanoate
• CAS: 350820-75-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃
• 分子量: 423.555
• InChiKey: WNXGEYSVJZDDIH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-oxo-6-[(2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]-β-alanine phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到N-[1-oxo-6-[(2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-[1-oxo-6-[(2S)-2-(3-pyridinyl)-1-pyrrolidinyl]hexyl]-β-alanine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w

文献信息

• [EN] NICOTINE IMMUNOGENS AND ANTIBODIES AND USES THEREOF<br/>[FR] IMMUNOGENES A LA NICOTINE, ANTICORPS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2002058635A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  Immunogens useful in the production of anti-nicotine antibodies are provided. Anti-nicotine antibodies that immunoreact with the immunogens and nicotine and uses of the immunogens and antibodies in treating nicotine addiction are also provided.
• An Immunotherapeutic Program for the Treatment of Nicotine Addiction:  Hapten Design and Synthesis
  作者：Shigeki Isomura、Peter Wirsching、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo001442w

  日期：2001.6.1

  treatment for the problem of nicotine dependence. Immunotherapy offers an alternative to conventional approaches. The chemistry necessary for a comprehensive immunopharmacological program is presented. Haptens for the generation of antibodies specific for naturally occurring (S)-nicotine, (S)- and (R)-nornicotine, and the metabolite (S)-cotinine were prepared with high optical purity. Preliminary data for

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。