pentacosan-12-one | 22026-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentacosan-12-one
• 英文别名: C11H23COC13H27；Pentacosan-12-on；Undecyl-tridecyl-keton；12-Pentacosanone
• CAS: 22026-18-2
• 化学式: C₂₅H₅₀O
• 分子量: 366.671
• InChiKey: VFOZLTSXULEQBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 - 69°C
• 沸点：
  429.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacosan-12-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二十五烷
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十一烷 在 锌铜偶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 生成 pentacosan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Baykut; Oezeris, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri C: [Astronomi-Fizik-Kimya], 1956, vol. 21, p. 102,104,105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purification and Characterization of OleA from Xanthomonas campestris and Demonstration of a Non-decarboxylative Claisen Condensation Reaction
  作者：Janice A. Frias、Jack E. Richman、Jasmine S. Erickson、Lawrence P. Wackett

  DOI：10.1074/jbc.m110.216127

  日期：2011.4

  showed similar decarboxylation kinetics in the absence of OleA. Third, 2-myristoylmyristic acid was shown to be reactive with purified OleC and OleD to generate the olefin 14-heptacosene, a product seen in previous in vivo studies. The decarboxylation product, 14-heptacosanone, did not react with OleC and OleD to produce any demonstrable product. Substantial hydrolysis of fatty acyl-CoA substrates to

  OleA在细菌长链烯烃生物合成的第一步中催化脂肪酰基的缩合，但缩合反应的机制存在争议。在本研究中，来自野油菜黄单胞菌的 OleA 在大肠杆菌中表达并纯化至均质。纯化的蛋白质对长度范围为 C(8) 至 C(16) 的脂肪酰辅酶 A 底物具有活性。限制肉豆蔻酰辅酶 A (C(14)) 时，每消耗 1 摩尔肉豆蔻酰辅酶 A，就会释放 1 摩尔游离辅酶 A。使用[(14)C]肉豆蔻酰辅酶A，其他产物被鉴定为肉豆蔻酸、2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸和14-二十七烷酮。通过多种方式表明 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是 OleA 的生理相关产物。首先，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是短时间孵育中的主要缩合产物，但随着时间的推移，它随着14-二十七烷酮的增加而减少。其次，合成的 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸在不存在 OleA 的情况下表现出类似的脱羧动力学。第三，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸可与纯化的 OleC 和 OleD 反应生成烯烃 ​​14
• Catalytic conversion of C12–C14 primary alcohols mixture into long-chain ketones
  作者：Roman Klimkiewicz、Ireneusz Morawski、Janusz Trawczyński

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.05.024

  日期：2010.8

  A charge of raw primary alcohols of high molecular weight from commercial plant was transformed into long-chain ketones fraction of potential commercial use. In this continuous flow method LaMnO3/La-Al2O3 catalyst was used. At 420 degrees C and a normal pressure mixture of 74.2 wt.% C-12 and 25.8 wt.% C-14 primary alcohols and toluene (weight ratio alcohols:toluene = 1:1) was converted into ketones with 73.4% yield in relation to the theoretical value. Ketones were analyzed by TLC, NMR and GC-MSD. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Holleman; Koolhaas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 670,671,674
  作者：Holleman、Koolhaas

  DOI：——

  日期：——
• Baykut; Oezeris, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri C: [Astronomi-Fizik-Kimya], 1957, vol. 22, p. 32,34
  作者：Baykut、Oezeris

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIALIPHATIC KETONE MIXTURES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] MÉLANGES DE CÉTONES DIALIPHATIQUES, COMPOSITION LES COMPRENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2021122005A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Mixtures of different dialiphatic ketones, compositions comprising such ketone mixtures and use of the mixtures or the compositions for cosmetics.