Lauric acid propargylic ester | 6309-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Lauric acid propargylic ester
• 英文别名: prop-2-ynyl dodecanoate；propargyl dodecanoate；Propargyl laurate；Propargyldodecanoat
• CAS: 6309-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FLHVVDLUJHPLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lauric acid propargylic ester 在 copper (I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-Dimethylaminobutine-2-yl-lauric iodomethylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of cationic aminoacetylene fatty acid ester surfactants

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758764
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Lauric acid propargylic ester
  参考文献：
  名称：

  基于3D-QSAR研究鉴定五环三萜类衍生物作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  天然存在的五环三萜（PT）是一类新型的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂，有望用于治疗2型糖尿病和其他糖原代谢异常的疾病。为了鉴定新型和更有效的GP抑制剂，进行了基于受体的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性分析（CoMSIA）方法，以研究106种PT类似物之间的定量构效关系（QSAR）。经过验证的模型表明，在C17位和/或C2，C3位上的长取代或大取代是有利的。然后，根据从这些模型中提取的结构信息，合成了56种衍生物，并对其进行了生化测试。IC 50发现最有效的化合物P50的值为1.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.053

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Oleanolic Acid Derivatives as Potential Antidiabetic Agents
  作者：Liying Zhang、Xiaojian Jia、Jizhe Dong、Dongyin Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoan Wen

  DOI：10.1111/cbdd.12241

  日期：2014.3

  exhibited moderate‐to‐good inhibitory activities against glycogen phosphorylase. Compound 8g showed the best inhibition with an IC50 value of 5.4 μm. Moreover, most of the derivatives were found to increase the glucose consumption in HepG2 cells in a dose‐dependent manner. The possible binding mode of compound 8g with glycogen phosphorylase was also explored by docking study. 8g was found to have hydrogen

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。
• Mild Esterification and Transesterification of Carboxylic Acids Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Dimethyl Acetal
  作者：Yukio Masaki、Nobuyuki Tanaka、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1246/cl.1997.55

  日期：1997.1

  A π-acid tetracyanoethylene (TCNE) and its derivative dicyanoketene dimethyl acetal (DCKDMA) were found to catalyze esterification of lauric acid with various types of alcohols. This mathod was successfully applied to methyl esterification of a variety of carboxylic acids including aromatic, α,β-unsaturated, α-hydroxy, and N-Cbz and N-Boc-protected α-amino acids without racemization at the range from

  发现 π 酸四氰基乙烯 (TCNE) 及其衍生物二氰基烯酮二甲基乙缩醛 (DCKDMA) 可催化月桂酸与各种醇的酯化反应。该方法成功地应用于多种羧酸的甲酯化，包括芳香族、α,β-不饱和、α-羟基和 N-Cbz 和 N-Boc 保护的 α-氨基酸，在室温至60℃。还发现 TCNE 在月桂酸甲酯的酯交换反应中用作催化剂。
• Vesicle and Stable Monolayer Formation from Simple “Click” Chemistry Adducts in Water
  作者：Santanu Bhattacharya、Joydeep Biswas

  DOI：10.1021/la104851g

  日期：2011.3.1

  forms stable suspensions in water. These suspensions have been characterized by dynamic light scattering (DLS) studies and transmission electron microscopy (TEM). The presence of inner aqueous compartments in such aggregates has been demonstrated using dye (methylene blue) entrapment studies. These aggregates have been further characterized using X-ray diffraction (XRD), which indicates the existence

  点击化学已成功地扩展到新型两亲加合物的分子设计领域。在合成和表征它们之后，我们研究了它们在水性介质中的聚集特性。这些加合物各自在水中形成稳定的悬浮液。这些悬浮液已通过动态光散射（DLS）研究和透射电子显微镜（TEM）进行了表征。使用染料（亚甲基蓝）截留研究已证明在此类聚集体中存在内部水性隔室。这些聚集体已使用X射线衍射（XRD）进行了进一步表征，表明它们中存在双层结构。因此，所得的聚集体可以描述为囊泡。使用高灵敏度差示扫描量热法，荧光各向异性和使用适当的膜溶性探针进行的广义极化测量，研究了温度诱导的水泡聚集体从有序到无序的转变及其伴随的堆积和水合作用变化，[1] 6-二苯基己三烯和帕丹。这些研究的发现在表观相变温度方面彼此一致。Langmuir单层研究证实，这些点击加合物还在空气-水界面处的缓冲水性亚相上形成了稳定的单层。6-二苯基己三烯和帕丹。这些研究的发现在表观相变温度方面彼此一致。L
• Multisite Modification of Neomycin B:  Combined Mitsunobu and Click Chemistry Approach
  作者：Sabina Quader、Sue E. Boyd、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1021/jo0620967

  日期：2007.3.1

  can be used for the specific modification of three of the four ring systems. Under carefully controlled conditions, the Mitsunobu reaction can be used to selectively dehydrate the ido ring to give the talo epoxide. Subsequently however, under more forcing conditions, the 2-deoxy streptamine ring undergoes Mitsunobu dehydration to give an aziridine. An unusual remote neighboring group effect was observed

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。
• Azides Derived from Colchicine and their Use in Library Synthesis: a Practical Entry to New Bioactive Derivatives of an Old Natural Drug
  作者：Norman Nicolaus、Janet Zapke、Philipp Riesterer、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Hartmut Oschkinat、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/cmdc.201000063

  日期：2010.5.3

  Arresting cancer: The well‐known tubulin‐binding agent colchicine was diversified through a click conjugation approach. The key azide, readily prepared from desacetylcolchicine by diazo transfer, was efficiently converted to various triazoles. Biological evaluation of these triazoles revealed their potential as antitumor agents for further development.

  预防癌症：通过点击偶联方法使著名的微管蛋白结合剂秋水仙碱多样化。由脱乙酰基秋水仙碱通过重氮转移容易制备的关键叠氮化物被有效地转化为各种三唑。这些三唑的生物学评估显示了它们作为抗肿瘤药物的潜力，可用于进一步开发。