5-bromo-1H-indol-1-amine | 119229-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1H-indol-1-amine
• 英文别名: 5-bromo-indol-1-ylamine；5-Bromoindol-1-ylamine；5-bromoindol-1-amine
• CAS: 119229-71-9
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: JOHVESYHIQQIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  356.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1H-indol-1-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-N-methyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of N-Propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (Besipirdine) and Related Analogs as Potential Therapeutic Agents for Alzheimer's Disease

  摘要：

  A series of novel N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amines and other heteroaryl analogs was synthesized and evaluated in tests to determine potential utility for the treatment of Alzheimer's disease. From these compounds, N-propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (besipirdine, 4c) was selected for clinical development based on in-depth biological evaluation. In addition to cholinomimetic properties based initially on in vitro inhibition of [H-3]quinuclidinyl benzilate binding, in. vivo reversal of scopolamine-induced behavioral deficits, and subsequently on other results, 4c also displayed enhancement of adrenergic mechanisms as evidenced in vitro by inhibition of [H-3]clonidine binding and synaptosomal biogenic amine uptake, and in vivo by reversal of tetrabenazine-induced ptosis. The synthesis, structure-activity relationships for this series, and the biological profile of 4c are reported.

  DOI：

  10.1021/jm9506433
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到5-bromo-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚硫辛酸衍生物的合成及其对脂质过氧化的抗氧化作用

  摘要：

  该研究的目的是检查基于吲哚和硫辛酸部分的缀合物的抗氧化特性。进行了新型吲哚α-硫辛酸衍生物的设计和合成。使用大鼠肝微粒体、NADPH 依赖性脂质过氧化抑制研究了目标化合物的抗氧化特性。与α-硫辛酸相比，一些目标化合物，特别是那些在吲哚环的第5位含有酰胺接头的化合物，被证明在抑制脂质过氧化方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400932

文献信息

• Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776955A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m and n are as defined within.

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。
• N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04970218A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where m, n, p, R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification; which compounds are useful for enhancing memory and also as analgesic and antidepressant agents.

  公式中披露了化合物，其中m、n、p、R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中定义；这些化合物对增强记忆、作为镇痛剂和抗抑郁剂都很有用。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of Indole Derivatives with Acrylates by Using an N-Imino Directing Group
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588530

  日期：2017.12

  An efficient rhodium-catalyzed method for C–H olefination at the C7 position of indoles has been developed. The N-imino directing group was shown to be crucial for high regioselectivity and reactivity of the metal catalyst. The utility of this protocol was further demonstrated through a concise, four-step synthesis of pyroquilon from indole.

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。
• [EN] USE OFF UNSUBSTITUTED AND SUBSTITUTED N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES AS ANTICONVULSANT AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES SUBSTITUEES ET NON SUBSTITUEES EN TANT QU'AGENTS ANTICONVULSIVANTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997004777A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, R4, m and n are as defined within.(FR) Procédé de traitement d'un patient souffrant de convulsions, qui consiste à administrer à ce patient une quantité suffisante pour atténuer les convulsions d'un composé de formule (I) dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, m et n sont tels que définis dans le descriptif.

  该发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用公式（I）化合物的缓解抽搐的剂量，其中R、R1、R2、R3、R4、m和n如描述中所定义。(翻译结果)
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。