5-bromo-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine | 119229-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine
• 英文别名: (5-Bromo-indol-1-yl)-pyridin-4-yl-amine；5-bromo-N-pyridin-4-ylindol-1-amine
• CAS: 119229-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: CGFBQVYTBDDHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 5-bromo-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇乙醚 为溶剂， 生成 5-Bromo-N-methyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine maleate
  参考文献：
  名称：

  Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。

  公开号：

  US05776955A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of N-Propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (Besipirdine) and Related Analogs as Potential Therapeutic Agents for Alzheimer's Disease

  摘要：

  A series of novel N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amines and other heteroaryl analogs was synthesized and evaluated in tests to determine potential utility for the treatment of Alzheimer's disease. From these compounds, N-propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (besipirdine, 4c) was selected for clinical development based on in-depth biological evaluation. In addition to cholinomimetic properties based initially on in vitro inhibition of [H-3]quinuclidinyl benzilate binding, in. vivo reversal of scopolamine-induced behavioral deficits, and subsequently on other results, 4c also displayed enhancement of adrenergic mechanisms as evidenced in vitro by inhibition of [H-3]clonidine binding and synaptosomal biogenic amine uptake, and in vivo by reversal of tetrabenazine-induced ptosis. The synthesis, structure-activity relationships for this series, and the biological profile of 4c are reported.

  DOI：

  10.1021/jm9506433

文献信息

• Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776955A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m and n are as defined within.

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。
• Use of N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines for the treatment of
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05356910A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  There is disclosed a method of alleviating obsessive compulsive disorders which comprises administration of an effective amount of a compound of the formula. ##STR1## where m is 1 or 2; R is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, arylloweralkoxy, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino or diloweralkylamino; R.sub.1 is H or loweralkyl; R.sub.2 is H or loweralkyl; and R.sub.3 is H, halogen or loweralkyl.

  揭示了一种缓解强迫症障碍的方法，其中包括给予公式化合物的有效量。##STR1## 其中m为1或2；R为H、卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基较低烷氧基、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基或二较低烷基氨基；R.sub.1为H或较低烷基；R.sub.2为H或较低烷基；R.sub.3为H、卤素或较低烷基。
• N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04970218A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where m, n, p, R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification; which compounds are useful for enhancing memory and also as analgesic and antidepressant agents.

  公式中披露了化合物，其中m、n、p、R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中定义；这些化合物对增强记忆、作为镇痛剂和抗抑郁剂都很有用。
• [EN] USE OFF UNSUBSTITUTED AND SUBSTITUTED N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES AS ANTICONVULSANT AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE N-(PYRROL-1-YL)PYRIDINAMINES SUBSTITUEES ET NON SUBSTITUEES EN TANT QU'AGENTS ANTICONVULSIVANTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997004777A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, R4, m and n are as defined within.(FR) Procédé de traitement d'un patient souffrant de convulsions, qui consiste à administrer à ce patient une quantité suffisante pour atténuer les convulsions d'un composé de formule (I) dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, m et n sont tels que définis dans le descriptif.

  该发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用公式（I）化合物的缓解抽搐的剂量，其中R、R1、R2、R3、R4、m和n如描述中所定义。(翻译结果)
• N-(Pyridinyl)-1H-indol-1-amines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0287982B1

  公开（公告）日：1994-12-07