(2S)-2-[formyl(methyl)amino]-N-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanamide | 1029554-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[formyl(methyl)amino]-N-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 1029554-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LOZSHDFQQWBCJI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[formyl(methyl)amino]-N-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanamide 、 3,5-二苄氧基苯甲醇 在 DCAD 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以17%的产率得到(2S)-N-[4-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]-3,5-dimethylphenyl]-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron

  摘要：

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。

  DOI：

  10.1039/b916601g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(2S)-2-[formyl(methyl)amino]-N-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的有机催化剂：固定在聚合物上的氨基酸衍生甲酰胺催化三氯硅烷的亚胺不对称还原†

  摘要：

  酮亚胺的不对称还原1A - ë与三氯硅烷可通过催化Ñ锚定到聚合物载体（-methylvaline衍生路易斯碱性甲酰胺5A和5B）具有良好的对映选择性（≤82％ee）和低催化剂负载（典型地为15％（摩尔） ） 在室温下。该方案代表了分离过程的极大简化，特别适用于手性胺2a - e的平行合成。多次使用后，聚合物负载的催化剂保留了全部活性。

  DOI：

  10.1021/jo800094q

文献信息

• Organocatalysts immobilised onto gold nanoparticles: application in the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Graeme Cooke、Stuart T. Caldwell、Gouher Rabani、Mark R. Prestly、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b821391g

  日期：——

  Gold nanoparticles functionalised with a valine-derived formamide have been developed as effective homogenous catalysts for the asymmetric reduction of ketimine 1 with trichlorosilane (≤84% ee) in toluene. This methodology both simplifies the recovery of the catalyst and its separation from the product, as the nanoparticles can be readily removed and subsequently recycled by precipitation from the reaction mixture.

  功能化的金纳米颗粒与一种基于缬氨酸的甲酰胺结合，已被开发为有效的均相催化剂，用于在甲苯中以三氯硅烷对酮亚胺1进行不对称还原（≤84% ee）。该方法不仅简化了催化剂的回收过程，还方便了催化剂与产物的分离，因为纳米颗粒可以通过从反应混合物中沉淀轻松去除并随后回收。
• Soluble Polymer-Supported Organocatalysts: Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by an Amino Acid Derived Formamide Anchored to a Soluble Polymer
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Mark R. Prestly、Gouher Rabani、Graeme Cooke、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200901573

  日期：2009.9.28

  A novel polymeric platform for catalyst immobilization has been developed, featuring inverted solubility pattern: soluble in a nonpolar and insoluble in a polar medium. Asymmetric reduction of imines with Cl3SiH (see scheme), catalyzed by chiral formamide anchored to this soluble polymer, proceeds under homogeneous conditions to give chiral amines in high yields and enantioselectivities (≤91 % ee)

  已经开发了用于催化剂固定化的新型聚合物平台，其特征在于倒置的溶解度模式：可溶于非极性且不溶于极性介质。在固定的条件下，通过固定在该可溶性聚合物上的手性甲酰胺催化Cl 3 SiH亚胺的不对称还原（参见方案），从而以高收率和对映体选择性（≤91％ee）得到手性胺。
• Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron
  作者：Marek Figlus、Stuart T. Caldwell、Dawid Walas、Gulen Yesilbag、Graeme Cooke、Pavel Kočovský、Andrei V. Malkov、Amitav Sanyal

  DOI：10.1039/b916601g

  日期：——

  Asymmetric reduction of ketimines 1a–f with trichlorosilane can be catalysed by the Lewis-basic N-methylvaline-derived formamide anchored to a soluble dendron (11c) with good enantioselectivity (≤94% ee) and low catalyst loading (typically 5 mol%) at room temperature in toluene. This protocol represents an improvement and simplification of the isolation procedure and recovery of the catalyst.

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。
• Polymer-Supported Organocatalysts: Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by an Amino Acid-Derived Formamide Anchored to a Polymer
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800094q

  日期：2008.6.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1a−e with trichlorosilane can be catalyzed by the N-methylvaline-derived Lewis basic formamide anchored to a polymeric support (5a and 5b) with good enantioselectivity (≤82% ee) and low catalyst loading (typically 15 mol %) at room temperature. This protocol represents a considerable simplification of the isolation procedure and is particularly suitable for a parallel

  酮亚胺的不对称还原1A - ë与三氯硅烷可通过催化Ñ锚定到聚合物载体（-methylvaline衍生路易斯碱性甲酰胺5A和5B）具有良好的对映选择性（≤82％ee）和低催化剂负载（典型地为15％（摩尔） ） 在室温下。该方案代表了分离过程的极大简化，特别适用于手性胺2a - e的平行合成。多次使用后，聚合物负载的催化剂保留了全部活性。