2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetic acid | 2494-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)acetic acid；(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-acetic acid；(7-Oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-essigsaeure；8-Carboxymethoxy-4',5',6,7-furocumarin；2-(7-Oxofuro[3,2-g]chromen-9-yl)oxyacetic acid
• CAS: 2494-61-3
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: VTIPSNMJULYGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetic acid 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有补骨脂素单元的肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  我们从8-甲氧基补骨脂素制备了补骨脂素PNA单元，并通过典型的（t）（）Boc方法合成了各种含有补骨脂素的PNA。链末端含有补骨脂素（P-PNA）的PNA与互补DNA形成稳定的双链体。P-PNA与互补DNA的杂交导致补骨脂素荧光的显着降低。

  DOI：

  10.1021/ol015549x
• 作为产物：
  描述：

  花椒毒醇 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有补骨脂素单元的肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  我们从8-甲氧基补骨脂素制备了补骨脂素PNA单元，并通过典型的（t）（）Boc方法合成了各种含有补骨脂素的PNA。链末端含有补骨脂素（P-PNA）的PNA与互补DNA形成稳定的双链体。P-PNA与互补DNA的杂交导致补骨脂素荧光的显着降低。

  DOI：

  10.1021/ol015549x

文献信息

• A Universal Labeling Strategy for Nucleic Acids in Expansion Microscopy
  作者：Gang Wen、Marisa Vanheusden、Volker Leen、Taoufik Rohand、Katy Vandereyken、Thierry Voet、Johan Hofkens

  DOI：10.1021/jacs.1c05931

  日期：2021.9.1

  Expansion microscopy (ExM) enables the nanoscale imaging of ribonucleic acids (RNAs) on a conventional fluorescence microscope, providing information on the intricate patterns of gene expression at (sub)cellular resolution and within spatial context. To extend the use of such strategies, we examined a series of multivalent reagents that allow the labeling and grafting of deoxyribonucleic acid (DNA)

  扩展显微镜 (ExM) 能够在常规荧光显微镜上对核糖核酸 (RNA) 进行纳米级成像，从而提供有关在（亚）细胞分辨率和空间背景下基因表达的复杂模式的信息。为了扩展此类策略的使用，我们检查了一系列多价试剂，这些试剂允许以统一的方法标记和嫁接脱氧核糖核酸 (DNA) 寡核苷酸探针。我们证明该试剂与第三代原位杂交链式反应RNA FISH（原位荧光杂交）技术，同时显示目标转录物的完全保留。此外，我们验证并证明我们的标记方法与多色染色兼容。通过寡核苷酸偶联抗体，我们在 ×4 ExM 和 ×10 ExM 中表现出优异的性能，在扩展前和扩展后标记策略中，在 ×10 ExM 中实现了约 50 nm 的分辨率。我们的结果表明，我们的多价分子能够使 ExM 的 DNA 寡核苷酸快速功能化。
• A Suite of Activity-Based Probes for Human Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Aaron T. Wright、Joongyu D. Song、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja9037609

  日期：2009.8.5

  inhibitors, anastrozole, significantly increases probe-labeling of P450 1A2, indicative of a heterotypic cooperativity effect on a central P450 isozyme involved in metabolizing numerous drugs and xenobiotics. The results presented herein greatly expand the suite of ABPP probes for profiling P450s and illuminate new applications for these tools to understand P450-drug interactions.

  细胞色素 P450 (P450) 酶可调节多种内源性信号分子，并在外源性物质和药物的代谢中发挥核心作用。我们最近表明，芳基炔可作为一种有效的基于活性的探针，用于在体外和体内分析小鼠肝脏微粒体 P450。然而，单个 P450 显示出不同的底物和抑制剂特异性，表明可能需要多个探针结构才能全面覆盖这个庞大而多样的酶家族。在这里，我们合成了一套 P450 导向的、基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，其中包含：(1) 各种化学结构被验证为 P450 酶家族的基于机制的抑制剂，和 (2) 末端炔基单击报告标记的化学缀合。这组探针针对人类 P450 的广泛横截面进行了筛选，从而发现了一组最佳探针，可提供该酶家族的广泛覆盖。我们使用这些探针来分析当前临床用于治疗乳腺癌的芳香酶抑制剂对 P450 活性的影响。我们描述了令人惊讶的发现，即这些芳香酶抑制剂之一阿那曲唑显着增加了 P450 1A2 的探针标
• T5 exonuclease-based method to identify DNA topoisomerase inhibitors
  申请人：Leng Fenfei

  公开号：US11268129B1

  公开（公告）日：2022-03-08

  The present invention provides assays and methods for studying DNA topology and topoisomerases. The assays and methods utilize a circular plasmid DNA comprising one or more hairpin structures and the ability of T5 exonuclease (T5E) to digest the circular plasmid DNA in a specific configuration. The assays and methods can be used as a high throughput screening for inhibitors of, for example, DNA gyrases and DNA topoisomerases I for anticancer drug and antibiotics discovery.

  本发明提供了研究DNA拓扑结构和拓扑异构酶的检测方法。这些检测方法利用包含一个或多个发夹结构的环状质粒 DNA 以及 T5 外切酶（T5E）以特定构型消化环状质粒 DNA 的能力。这些检测方法可用于高通量筛选 DNA 回旋酶和 DNA 拓扑异构酶 I 等的抑制剂，以发现抗癌药物和抗生素。
• Structural modification of a specific antimicrobial lead against Helicobacter pylori discovered from traditional Chinese medicine and a structure–activity relationship study
  作者：Bang-Le Zhang、Cheng-Qi Fan、Lei Dong、Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.045

  日期：2010.11

  Psoralen (1a) was found to be a specific and potent antimicrobial lead against Helicobacter pylori (H. pylori) from a traditional Chinese medicine (TCM) in the bioassay directed isolation. A series of structurally diverse analogues of la were thus designed and synthesized to improve the antimicrobial potency, some of which showed more potent activities than the lead compound (1a) against H. pylori. Among them, compound 25a is 16-fold stronger (MIC = 0.39 mu g/mL) than 1a (MIC = 6.25 mu g/mL), and is even potent than the positive control metronidazole (MIC = 0.50 mu g/mL). The in vitro antimicrobial activities against H. pylori of these structurally diverse analogues based on the scaffold of la have also led to an outline of structure-activity relationship. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Experiments with Xanthotoxin and Imperatorin Obtained from the Fruits of Ammi majus (L.)
  作者：Alexander Schönberg、Aly Sina

  DOI：10.1021/ja01166a523

  日期：1950.10