(2S,3S)-2-ethenyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]oxirane | 190277-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethenyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]oxirane
• CAS: 190277-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SLSBJFOMBKTNOZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-ethenyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]oxirane 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-芳基-3-乙烯基环氧乙烷的立体特异性重排，得到光学活性的β-乙烯基苯乙醇：苄基对烯丙基阳离子和（S）-布洛芬的有效合成

  摘要：

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00425-5
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S,3S)-2-ethenyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-芳基-3-乙烯基环氧乙烷的立体特异性重排，得到光学活性的β-乙烯基苯乙醇：苄基对烯丙基阳离子和（S）-布洛芬的有效合成

  摘要：

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00425-5

文献信息

• Stereospecific rearrangements of optically active 2-aryl-3-ethenyloxiranes to give optically active β-ethenylbenzeneethanols: Benzyl vs. allyl cations and an efficient synthesis of (S)-ibuprofen
  作者：Michael E. Jung、Karen L. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00425-5

  日期：1997.4

  Rearrangements of aryl- and ethenyl-substituted oxiranes proceed well in the presence of triethylsilane and BF3 to give optically active alcohols, which we have used for a synthesis of (S)-ibuprofen1. We have also shown that a vinyl group migrates to a benzylic cation faster than a phenyl group migrates to an allyl cation.

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。