1-butyl-5-amino-1H-indole | 857893-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-amino-1H-indole
• 英文别名: 1-Butyl-1H-indol-5-amine；1-butylindol-5-amine
• CAS: 857893-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: URQOCXDBXNKKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘羰酰氯 、 1-butyl-5-amino-1H-indole 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid (1-butyl-1H-indol-5-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  作为类视黄醇和褪黑激素类似物的新型四氢萘吲哚衍生物的合成和抗氧化活性

  摘要：

  许多类视黄醇相关化合物代表了抗氧化和促凋亡剂的类别，在治疗肿瘤疾病方面具有广阔的潜力。事实上，合成的类视黄醇酰胺芬维A胺[N-(4-羟基苯基)视黄胺]诱导癌细胞凋亡并在癌症治疗中充当化疗药物。在目前的工作中，作为我们对类视色素类化合物研究的继续，褪黑激素视黄胺衍生物的合成被研究为一系列新的褪黑激素类视黄醇，使用涉及四氢四甲基萘羧酸和适当的褪黑激素类部分的缩合反应序列。尽管合成化合物的 DPPH 抑制活性模式较弱，但其中一些对脂质过氧化表现出强烈的抑制作用（IVa-b、Va 和 VIIa-c、88、96、90、94、93、

  DOI：

  10.1002/ardp.200500177
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 1-butyl-5-amino-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚硫辛酸衍生物的合成及其对脂质过氧化的抗氧化作用

  摘要：

  该研究的目的是检查基于吲哚和硫辛酸部分的缀合物的抗氧化特性。进行了新型吲哚α-硫辛酸衍生物的设计和合成。使用大鼠肝微粒体、NADPH 依赖性脂质过氧化抑制研究了目标化合物的抗氧化特性。与α-硫辛酸相比，一些目标化合物，特别是那些在吲哚环的第5位含有酰胺接头的化合物，被证明在抑制脂质过氧化方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400932

文献信息

• 3-Substituted 7-Phenyl-Pyrroloquinolinones Show Potent Cytotoxic Activity in Human Cancer Cell Lines
  作者：Venusia Gasparotto、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1021/jm070534b

  日期：2007.11.1

  A novel series of 3-alkyl-substituted 7-phenyl-3H-pyrrolo[3,2-jlquinolin-9-ones (7-PPyQs) was synthesized with the aim to optimize the cytotoxic activity of recently identified PPyQs, promising inhibitors of tubulin polymerization. All compounds inhibited the growth of 11 human tumor cell lines at submicromolar concentrations as well as two human resistant cancer sublines, A549-T12 and A549-T24. FACS analysis indicated that all compounds caused significant arrest of the A549 cell cycle in G(2)/M phase at 0.1 and 1 mu M and a good correlation between the cytotoxicity IC50 and their ability to block the cell cycle was observed.
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP2007756A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] MODULATEURS DES TRANSPORTEURS DE CASSETTES DE LIAISON DE L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2007117715A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette ("ABC") transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator ("CFTR"). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des compositions pharmaceutiquement acceptables desdits composés qui sont utilisables en tant que modulateurs des transporteurs de la cassette de liaison à l'ATP (ATP-Binding Cassette ; ABC) ou des fragments de ceux-ci, y compris le régulateur de la conductance membranaire impliqué dans la mucoviscidose (Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator ; CFTR). L'invention concerne également des procédés de traitement des maladies induites par les transporteurs d'ABC en utilisant les composés de la présente invention.
• Synthesis and Antioxidant Activity of New Tetrahydro-Naphthalene-Indole Derivatives as Retinoid and Melatonin Analogs
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Tulay Coban、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/ardp.200500177

  日期：2006.4

  proapoptotic agents with promising potential in the treatment of neoplastic diseases. Indeed, the synthetic retinoid amide fenretinide [N‐(4‐hydroxyphenyl)retinamide] induces apoptosis of cancer cells and acts as a chemotherapeutic drug in cancer therapy. In the present work, and as a continuation of our studies on retinoid‐type compounds, the synthesis of melatonin retinamide derivatives was studied

  许多类视黄醇相关化合物代表了抗氧化和促凋亡剂的类别，在治疗肿瘤疾病方面具有广阔的潜力。事实上，合成的类视黄醇酰胺芬维A胺[N-(4-羟基苯基)视黄胺]诱导癌细胞凋亡并在癌症治疗中充当化疗药物。在目前的工作中，作为我们对类视色素类化合物研究的继续，褪黑激素视黄胺衍生物的合成被研究为一系列新的褪黑激素类视黄醇，使用涉及四氢四甲基萘羧酸和适当的褪黑激素类部分的缩合反应序列。尽管合成化合物的 DPPH 抑制活性模式较弱，但其中一些对脂质过氧化表现出强烈的抑制作用（IVa-b、Va 和 VIIa-c、88、96、90、94、93、
• Syntheses of Novel Indole Lipoic Acid Derivatives and Their Antioxidant Effects on Lipid Peroxidation
  作者：A. Selen Gurkan、Arzu Karabay、Zeliha Buyukbingol、Adeboye Adejare、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/ardp.200400932

  日期：2005.3

  properties of conjugates based on indole and lipoic acid moieties. The design and syntheses of novel indole α‐lipoic acid derivatives were performed. The antioxidant properties of target compounds were investigated using rat liver microsomal, NADPH‐dependent lipid peroxidation inhibition. Some of the target compounds, especially those containing amide linker at position 5 of indole ring, proved to be highly

  该研究的目的是检查基于吲哚和硫辛酸部分的缀合物的抗氧化特性。进行了新型吲哚α-硫辛酸衍生物的设计和合成。使用大鼠肝微粒体、NADPH 依赖性脂质过氧化抑制研究了目标化合物的抗氧化特性。与α-硫辛酸相比，一些目标化合物，特别是那些在吲哚环的第5位含有酰胺接头的化合物，被证明在抑制脂质过氧化方面非常有效。