ethyl-2-fluoro-6-hydroxy-2(E)-hexenoate | 951696-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-fluoro-6-hydroxy-2(E)-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-fluoro-6-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 951696-74-5
• 化学式: C₈H₁₃FO₃
• 分子量: 176.188
• InChiKey: RFVVZOJEUIWYNZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-fluoro-6-hydroxy-2(E)-hexenoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-fluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a fluoroalkene peptidomimetic precursor of N-acetyl-l-glutamyl-l-alanine

  摘要：

  Fluoroolefin peptidomimetics of the dipeptide N-acetyl-Glu-Ala were synthesized via an Evans asymmetric aldol reaction and an Overman rearrangement. This dipeptide is the N-terminal of an octapeptide implicated in the signal transduction via PKC epsilon. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.154
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 生成 ethyl-2-fluoro-6-hydroxy-2(E)-hexenoate 、 ethyl-2-fluoro-6-hydroxy-2(Z)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a030

文献信息

• Preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters two carbon homologation of esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93802-x

  日期：1989.1
• Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00302a030

  日期：1990.7
• Synthesis of a fluoroalkene peptidomimetic precursor of N-acetyl-l-glutamyl-l-alanine
  作者：Carole Lamy、Johann Hofmann、Hélène Parrot-Lopez、Peter Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.154

  日期：2007.8

  Fluoroolefin peptidomimetics of the dipeptide N-acetyl-Glu-Ala were synthesized via an Evans asymmetric aldol reaction and an Overman rearrangement. This dipeptide is the N-terminal of an octapeptide implicated in the signal transduction via PKC epsilon. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.