Methyl (S)-5-((4-bromo-2-picolinoylphenyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate | 1275616-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (S)-5-((4-bromo-2-picolinoylphenyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-5-[4-bromo-2-(pyridine-2-carbonyl)anilino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1275616-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₆BrN₃O₆
• 分子量: 520.38
• InChiKey: GHRHRLDIDLJJRD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-5-((4-bromo-2-picolinoylphenyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 瑞米唑仑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4 H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl] propionic acid methyl ester or the benzene sulfonate salt thereof, and compounds useful in that process

  摘要：

  该发明涉及一种新的制备3-[(4S)-8-溴-1-甲基-6-(2-吡啶基)-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯并二氮平-4-基]-丙酸甲酯或3-[(4S)-8-溴-1-甲基-6-(2-吡啶基)-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯并二氮平-4-基]-丙酸甲酯苯磺酸盐（P）的新工艺，包括将式（EM）的3-[(S)-7-溴-2-((R和/或S)-2-羟基丙基氨基)-5-吡啶-2-基-3H-苯并[e][1,4]二氮平-3-基]-丙酸甲酯与氧化剂反应，可选择在酸性条件下处理反应产物，从而产生式（F）或化合物（P），以及用作该过程的起始物或中间体的新化合物。

  公开号：

  EP2305647A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 、 2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (S)-5-((4-bromo-2-picolinoylphenyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4 H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl] propionic acid methyl ester or the benzene sulfonate salt thereof, and compounds useful in that process

  摘要：

  该发明涉及一种新的制备3-[(4S)-8-溴-1-甲基-6-(2-吡啶基)-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯并二氮平-4-基]-丙酸甲酯或3-[(4S)-8-溴-1-甲基-6-(2-吡啶基)-4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯并二氮平-4-基]-丙酸甲酯苯磺酸盐（P）的新工艺，包括将式（EM）的3-[(S)-7-溴-2-((R和/或S)-2-羟基丙基氨基)-5-吡啶-2-基-3H-苯并[e][1,4]二氮平-3-基]-丙酸甲酯与氧化剂反应，可选择在酸性条件下处理反应产物，从而产生式（F）或化合物（P），以及用作该过程的起始物或中间体的新化合物。

  公开号：

  EP2305647A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 3-[(3S)-7-BROMO-2-OXO-5-(PYRIDIN-2-YL)-2,3-DIHYDRO-1H-[1,4]-BENZODIAZEPIN-3-YL] PROPIONIC ACID METHYL ESTER, AND COMPOUNDS USEFUL IN THAT METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER MÉTHYLIQUE D'ACIDE 3-[(3S)-7-BROMO-2-OXO-5-(PYRIDIN-2-YL)-2,3-DIHYDRO-1H-[1,4]-BENZODIAZÉPIN-3-YL] PROPIONIQUE, ET COMPOSÉS UTILES DANS CE PROCÉDÉ
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2019020790A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to a method for preparing 3-[(3S)-7- bromo-2-oxo-5-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-IH-[l,4]-benzodiazepin-3-yl] propionic acid methyl ester from (2-amino-5-bromo-phenyl)-pyridin-2- yl-methanone. The present invention also relates to new compounds useful as intermediates in that method, methyl (4S)-4-amino-5-[4- bromo-2-(pyridin-2-carbonyl)anilino]-5-oxo-pentanoate hydrobromide salt and methyl (4S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-[4-bromo-2- (pyridin-2-carbonyl)anilino]-5-oxo-pentanoate.

  本发明涉及一种从(2-氨基-5-溴苯基)-吡啶-2-基甲酮制备3-[(3S)-7-溴-2-氧-5-(吡啶-2-基)-2,3-二氢-IH-[1,4]-苯二氮杂环己-3-基]丙酸甲酯的方法。本发明还涉及作为该方法中间体有用的新化合物，即甲酸甲酯(4S)-4-氨基-5-[4-溴-2-(吡啶-2-甲酰基)苯胺基]-5-氧代-戊酸氢溴酸盐和甲酸甲酯(4S)-4-(苄氧羰基氨基)-5-[4-溴-2-(吡啶-2-甲酰基)苯胺基]-5-氧代-戊酸甲酯。
• Process for preparing 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4H-imidazo[1,2-A][1,4]benzodiazepine-4-yl]propionic acid methyl ester or the benzene sulfonate salt thereof, and compounds useful in that process
  申请人：PAION UK LIMITED

  公开号：US10000464B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention concerns a new process for preparing 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl]-propionic acid methyl ester or 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl]propionic acid methyl ester benzene sulfonate (P) which comprises reacting 3-[(S)-7-bromo-2-((R and/or S)-2-hydroxy-propylamino)-5-pyridin-2-yl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-propionic acid methyl ester of formula (EM) with an oxidizing agent and optionally treating the reaction product under acidic conditions, such as to produce the compound of formula (F) or the compound (P), and new compounds useful as starting materials or as intermediates for performing that process.

  本发明涉及一种制备 3-[(4S)-8-溴-1-甲基-6-(2-吡啶基)-4H-咪唑并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂卓-4-基]丙酸甲酯的新工艺 或 3-[(4S)-8-溴-1-甲基-6-(2-吡啶基)-4H-咪唑并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂卓-4-基]丙酸甲酯苯磺酸盐 (P) 其中包括使式（EM）的 3-[(S)-7-溴-2-((R 和/或 S)-2-羟基-丙氨基)-5-吡啶-2-基-3H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-3-基]丙酸甲酯发生反应 与氧化剂反应，并可选择在酸性条件下处理反应产物，例如生成式 (F) 或化合物 (P)，以及用作起始原料或中间体的新化合物。
• [EN] SHORT-ACTING BENZODIAZEPINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZODIAZÉPINE À ACTION BRÈVE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 短效苯并二氮䓬衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICA CO LTD

  公开号：WO2017101808A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  本发明涉及作为i短效麻醉剂的式（I）的苯并二氮䓬衍生物、包含其的药物组合物、包含其的药盒、其制备方法、使用其的麻醉方法及其在制备麻醉药物中的用途。
• METHOD FOR PREPARING 3-[(3S)-7-BROMO-2-OXO-5-(PYRIDIN-2-YL)-2,3-DIHYDRO-1H-[1,4]-BENZODIAZEPIN-3-YL]PROPIONIC ACID METHYL ESTER, AND COMPOUNDS USEFUL IN THAT METHOD
  申请人：Moehs Ibérica, S.L.

  公开号：EP3658545A1

  公开（公告）日：2020-06-03
• PROCESS FOR PREPARING 3-[(4S)-8-BROMO-1-METHYL-6-(2-PYRIDINYL)-4H-IMIDAZO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINE-4-YL]PROPIONIC ACID METHYL ESTER OR THE BENZENE SULFONATE SALT THEREOF, AND COMPOUNDS USEFUL IN THAT PROCESS
  申请人：PAION UK LIMITED

  公开号：US20170044135A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The invention concerns a new process for preparing 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl]-propionic acid methyl ester or 3-[(4S)-8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridinyl)-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-4-yl]propionic acid methyl ester benzene sulfonate (P) which comprises reacting 3-[(S)-7-bromo-2-((R and/or S)-2-hydroxy-propylamino)-5-pyridin-2-yl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-propionic acid methyl ester of formula (EM) with an oxidizing agent and optionally treating the reaction product under acidic conditions, such as to produce the compound of formula (F) or the compound (P), and new compounds useful as starting materials or as intermediates for performing that process.