(Z)-4-Amino-2-methylbut-2-en-1-ol | 1795-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Amino-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-amino-1-methylbut-2-en-1-ol；(Z)-4-amino-2-methyl-2-buten-1-ol；cis-4-amino-2-methyl-2-buten-1-ol；4-Hydroxy-3-methyl-cis-but-2-enylamin；(z)-4-Amino-2-methylbut-2-ene-1-ol
• CAS: 1795-76-2；26806-03-1；35042-70-7
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: SDRVOWGRWVHHKJ-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Amino-2-methylbut-2-en-1-ol 生成 玉米素
  参考文献：
  名称：

  CHEN, SHI-CHOW;MACTAGGART, J. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以158 mg的产率得到(Z)-4-Amino-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.

  摘要：

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1937

文献信息

• Preparation, characterization and biological activity of C8-substituted cytokinins
  作者：Lenka Zahajská、Jaroslav Nisler、Jiří Voller、Tomáš Gucký、Tomáš Pospíšil、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.12.005

  日期：2017.3

  Naturally occurring cytokinins are adenine-based plant hormones. Although, the effect of various substituents at positions N1, C2, N3, N6, N7, or N9 on the biological activity of cytokinins has been studied, the C8-substituted compounds have received little attention. Here, we report the synthesis and in vitro biological testing of thirty-one cytokinin derivatives substituted at the C8 position of

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞
• Synthesis of [¹⁵ N₄ ] purine labeled cytokinin glycosides derived from zeatins and topolins with 9-β-<scp>d</scp> , 7-β-<scp>d</scp> -glucopyranosyl, or 9-β-<scp>d</scp> -ribofuranosyl group
  作者：Lenka Tranová、Jan Buček、Marek Zatloukal、Petr Cankař、Jakub Stýskala

  DOI：10.1002/jlcr.3702

  日期：2019.3

  Synthesis of [15 N4 ] purine labeled cytokinine glycosides derived from zeatins and topolins containing a 9-β-d, 7-β-d-glucopyranosyl, or 9-β-d-ribofuranosyl group is described. These N6 -substituted adenine derivatives are intended as internal analytic standards for phytohormone analysis. All labeled compounds were prepared from 6-chloro[15 N4 ]purine (1). The equilibrium reaction of 1 with acetobromo-α-d-glucose

  描述了 [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷源自玉米素和含有 9-β-d、7-β-d-吡喃葡萄糖基或 9-β-d-呋喃核糖基的玉米黄素。这些 N6 取代的腺嘌呤衍生物旨在作为植物激素分析的内部分析标准。所有标记化合物均由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备。1 与乙酰溴-α-d-葡萄糖的平衡反应得到异构体 7-β-d (3) 和 9-β-d (4) 氯代葡萄糖基前体，用相应的胺处理得到所需的标记细胞分裂素 7- β-d (6) 和 9-β-d (5) 吡喃葡萄糖苷。由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备的细胞分裂素 (7) 通过直接酶促转糖基化反应获得含有 9-β-d-呋喃核糖基团的细胞分裂素 (8)。
• A Hetero Diels-Alder Access to (Z)-Zeatin and (Z)-Isozeatin
  作者：Vladimír Tolman、Jan Hanuš、Petr Sedmera

  DOI：10.1135/cccc19990696

  日期：——

  (Z)-6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)purine, (Z)-zeatin, and the isomeric (Z)-isozeatin, both free from the E isomers, were prepared using the cycloaddition of the in situ generated tert-butyl nitrosoformate on isoprene. A mixture of tert-butyl 5(and 4)-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylates thus formed was deprotected and reductively cleaved to (Z)-4-amino-2(and 3)-methylbut-2-en-1-ols, which were chromatographically separated and finally alkylated with 6-chloropurine to give the title compounds.

  使用现场生成的叔丁基亚硝酸酯在异戊二烯上进行环加成反应，制备了(Z)-6-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)嘌呤、(Z)-玉米素和同分异构体(Z)-异玉米素，均不含E异构体。由此形成的叔丁基5(和4)-甲基-3,6-二氢-2H-1,2-噁啉-2-羧酸酯混合物被去保护并还原裂解为(Z)-4-氨基-2(和3)-甲基丁-2-烯-1-醇，经过色谱分离后最终与6-氯嘌呤烷基化，得到了所述化合物。
• From synthesis to the biological effect of isoprenoid 2′-deoxyriboside and 2′,3′-dideoxyriboside cytokinin analogues
  作者：Vlasta Matušková、Marek Zatloukal、Tomáš Pospíšil、Jiří Voller、Hana Vylíčilová、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113481

  日期：2023.1

  Isoprenoid cytokinins are a class of naturally occurring plant signaling molecules. A series of prepared compounds derived from isoprenoid cytokinins (isopentenyladenine, trans-zeatin and cis-zeatin) with attached 2′-deoxy-d-ribose or 2′,3′-dideoxy-d-ribose at the N9 position of the purine were prepared and their biological activities were examined. Different synthetic approaches were employed. The

  类异戊二烯细胞分裂素是一类天然存在的植物信号分子。由类异戊二烯细胞分裂素（异戊烯基腺嘌呤、反式-玉米素和顺式-玉米素）制备的一系列化合物，在嘌呤的N 9位连接有 2'-脱氧-d-核糖或 2',3'-双脱氧-d-核糖制备并检测了它们的生物活性。采用了不同的合成方法。最终化合物通过多种物理化学方法（TLC、HPLC-MS 和 NMR）进行了表征，并通过经典生物测定法（例如苋属植物、烟草愈伤组织、离体小麦叶衰老和拟南芥）测定了它们的细胞分裂素活性根伸长抑制测定。此外，还筛选了用于激活细胞分裂素信号通路（细菌受体、竞争性配体结合和ARR5::GUS测定）的化合物，以提供对 CK 结构-活性关系的详细评估。发现制备的化合物对人体细胞无毒，并且大多数测定显示出游离碱基的最高活性，而 2',3'-双脱氧核糖苷的活性非常弱或没有。与游离碱相比，即使在最高测试浓度（10 -4  moL/l）下，所有 2'-
• Flavin mononucleotide regulated photochemical isomerization and degradation of zeatin
  作者：Xin Sun、Jiang-Zhe Zhao、Chuan-Shuo Wu、Ke-Wei Zhang、Liang Cheng

  DOI：10.1039/d4ob00028e

  日期：——

  cis-Zeatin (cZ), a cytokinin often overlooked compared to trans-zeatin (tZ), can now be controlled in live cells and plants through a new biocompatible reaction. Using flavin photosensitizers, cZ can be isomerized to tZ or degraded, depending on the presence of a reducing reagent. This breakthrough offers a novel approach for regulating plant growth through chemical molecules.

  与反式玉米素 ( tZ ) 相比，顺式玉米素 ( cZ ) 是一种经常被忽视的细胞分裂素，现在可以通过新的生物相容性反应在活细胞和植物中进行控制。使用黄素光敏剂， c Z 可以异构化为t Z 或降解，具体取决于还原剂的存在。这一突破提供了一种通过化学分子调节植物生长的新方法。