(E)-2-styryl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one | 1312412-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-7(4H)-benzothiazolone；2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6-dihydro-4H-1,3-benzothiazol-7-one
• CAS: 1312412-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: NLPVELALGGTCQA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到5,6-dihydro-2-(2-phenylethyl)-7(4H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及新型的双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的阳性别构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗涉及mGluR5的疾病的用途。

  公开号：

  US20120252800A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-styryl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  TMSC1促进直接sp3 C-H烯基化以构建（E）-2-苯乙烯基-四氢苯并[d]噻唑

  摘要：

  通过TMSCl促进了2-甲基-5,6-的直接sp 3 C-H烯基化反应，开发了一种高效且立体定向的方法，用于制备生物学上重要的（E）-2-苯乙烯基-四氢苯并[ d ]噻唑。无金属条件下的二氢苯并[ d ]噻唑-7（4 H）-one。在300 mol％TMSCl的最佳条件下，在110°C下2 h合成了17种目标化合物，收率高达82％–98％，其化学结构通过IR，NMR，ESI-MS，元素分析和X进行了阐明射线晶体学分析。还提出了一个合理的机制，该方法为sp 3 C-H底物提供了良好的官能团转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500341

文献信息

• [EN] BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] THIAZOLES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011073347A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles of formula (I) which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 ("mGluR5") and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新型双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（"mGluR5"）的阳性变构调节剂，并且适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及mGluR5的疾病的这种化合物和组合物的用途。
• US9174953B2
  申请人：——

  公开号：US9174953B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20120252800A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (“mGluR5”) and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及新型的双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的阳性别构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗涉及mGluR5的疾病的用途。
• TMSCl Promoted Direct sp³C-H Alkenylation to Construct (<i>E</i>)-2-Styryl-tetrahydrobenzo[<i>d</i>]thiazoles
  作者：Chengqiao Cao、Wenbin Wang、Fan Zhang、Nianyu Huang、Kun Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201500341

  日期：2015.9

  for the preparation of biologically important (E)‐2‐styryl‐tetrahydrobenzo[d]thiazoles has been developed via TMSCl promoted direct sp3 C‐H alkenylation of 2‐methyl‐5,6‐dihydrobenzo[d]thiazol‐7(4H)‐one under metal‐free conditions. Seventeen target compounds were synthesized in excellent yields of 82% –98% under the optimal conditions of 300 mol% TMSCl at 110°C for 2 h, and their chemical structures

  通过TMSCl促进了2-甲基-5,6-的直接sp 3 C-H烯基化反应，开发了一种高效且立体定向的方法，用于制备生物学上重要的（E）-2-苯乙烯基-四氢苯并[ d ]噻唑。无金属条件下的二氢苯并[ d ]噻唑-7（4 H）-one。在300 mol％TMSCl的最佳条件下，在110°C下2 h合成了17种目标化合物，收率高达82％–98％，其化学结构通过IR，NMR，ESI-MS，元素分析和X进行了阐明射线晶体学分析。还提出了一个合理的机制，该方法为sp 3 C-H底物提供了良好的官能团转化。