1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinenaphthyl ester | 1146142-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinenaphthyl ester
• 英文别名: Naphthalen-2-yl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1146142-87-1
• 化学式: C₂₆H₂₄FN₃O₃
• 分子量: 445.493
• InChiKey: LHUAKHVPPPDYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  676.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 、 2-萘酚 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinenaphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the photooxidant properties of antibacterial fluoroquinolones and their naphthalene derivatives

  摘要：

  我们合成并确定了在紫外线A光照射下三种抗菌喹诺酮及其萘酯衍生物的反应性氧种（ROS）的产生，如单重态氧（1O2）、超氧阴离子（.–O2）、羟基自由基（.OH）、过氧化氢（H2O2）。通过组氨酸测定法和发光增强化学发光法（LCL）在无细胞系统中检测到诺氟沙星（1）、恩诺沙星（2）、环丙沙星（3）及其各自的萘酯衍生物4-6的单重态氧和ROS的剂量依赖性生成。同时，对其电子吸收和发射光谱进行了定量分析，并确定了它们的光稳定性。在黑暗和辐照条件下，测试了化合物4、5和6对大肠杆菌的抗菌活性，并与其父药物进行了比较。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8649

文献信息

• Studies of the photooxidant properties of antibacterial fluoroquinolones and their naphthalene derivatives
  作者：Vargas, Franklin、Zoltan、Ramirez、Cordero、Chavez、Izzo、Lopez、Cardenas、Fernandez、Hincapie、Fuentes

  DOI：10.1691/ph.2009.8649

  日期：——

  We synthesized and determined the production of reactive oxygen species (ROS) as 1O2, .– O2, . OH, H2O2 during the photolysis with UV-A light of three antibacterial quinolones and their naphthyl ester derivatives. Singlet oxygen and ROS dose-dependant generation from norfloxacin (1), enoxacin (2), ciprofloxacin (3) and their respective naphthyl ester derivatives 4–6 were detecting in cell-free systems by the histidine assay and by luminol-enhanced chemiluminescence (LCL). Both the electronic absorption and emission spectra were quantified and their photostability determined. The antibacterial activity in darkness and under irradiation of compounds 4, 5 and 6 was tested on E. coli and compared with their parent drugs.

  我们合成并确定了在紫外线A光照射下三种抗菌喹诺酮及其萘酯衍生物的反应性氧种（ROS）的产生，如单重态氧（1O2）、超氧阴离子（.–O2）、羟基自由基（.OH）、过氧化氢（H2O2）。通过组氨酸测定法和发光增强化学发光法（LCL）在无细胞系统中检测到诺氟沙星（1）、恩诺沙星（2）、环丙沙星（3）及其各自的萘酯衍生物4-6的单重态氧和ROS的剂量依赖性生成。同时，对其电子吸收和发射光谱进行了定量分析，并确定了它们的光稳定性。在黑暗和辐照条件下，测试了化合物4、5和6对大肠杆菌的抗菌活性，并与其父药物进行了比较。